Ацетамид

Ацетамид
Общие
Систематическое наименование	Acetamide Ethanamide
Хим. формула	CH3CONH2
Физические свойства
Молярная масса	59,07 г/моль
Плотность	1,16 г/см³
Энергия ионизации	9,65 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	79-81 °C
• кипения	221,2 °C
• вспышки	154,4 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	15,1 и 0,63
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4278
Структура
Дипольный момент	3,68 ± 0,03 Д и 1,3E−29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	60-35-5
PubChem	178
Рег. номер EINECS	200-473-5
SMILES	O=C(N)C
InChI	InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AB4025000
ChEBI	27856
ChemSpider	173
Безопасность
ЛД50	ок. 10000 мг/кг
Фразы риска (R)	R40
Фразы безопасности (S)	(S2) S36/37
NFPA 704	1 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ацетамид CH₃CONH₂ — амид уксусной кислоты.

Физические и химические свойства

Ацетамид представляет собой игольчатые кристаллы с мышиным запахом, расплывающиеся на влажном воздухе. Хорошо растворим в воде, горячем спирте и ряде органических растворителей, практически нерастворим в бензоле и эфире.

Ацетамид является довольно устойчивым соединением: практически не разлагается при температуре своего кипения при нормальном давлении (221,5 °C), очень медленно разлагается холодными кислотами и щелочами. С горячей щёлочью даёт соответствующий ацетат и аммиак, при кипячении с водным раствором кислоты даёт уксусную кислоту и соответствующую соль аммония. Перегретым водным паром ацетамид разлагается на уксусную кислоту и аммиак.

Ацетамид амфотерен: при взаимодействии с сильными неорганическими кислотами образует нестойкие соли:

${\mathsf {CH_{3}CONH_{2}+HCl\rightarrow [CH_{3}CONH_{3}]Cl}}$

способен давать соли с щелочами:

${\mathsf {CH_{3}CONH_{2}+KOH\rightarrow CH_{3}CONHK+H_{2}O}}$

Нагревание ацетамида в токе сухого HCl даёт хлорид аммония и диацетамид (CH₃CO)₂NH.

При дегидратации ацетамид образует ацетонитрил, в реакции с гипохлоритами щелочных металлов образует метиламин.

Получение и применение

Ацетамид можно получить:

1. Реакцией этилацетата с водным раствором аммиака на холоде.
2. Разложением сухого ацетата аммония. Реакцию лучше вести в присутствии 100%-й уксусной кислоты в качестве катализатора. Можно также сплавлять сухой ацетат аммония с сухой мочевиной в качестве водоотнимающего средства (при этом выделяется аммиак и углекислый газ).
3. Пропусканием аммиака в горячий уксусный ангидрид.
4. Нагреванием смеси безводного ацетата натрия с хлоридом аммония (реакция даёт малый выход ацетамида).

Ацетамид используется в качестве пластификатора в процессах получения кожи, бумаги, плёнок и лакокрасочных материалов. Он используется как исходное вещество для получения N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, ряда лекарственных средств.

Известен природный амид уксусной кислоты, являющийся минералом.

Кристаллическая структура минерала ацетамида

Токсичность

Ацетамид может являться потенциально канцерогенным веществом.

Ссылки

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• Ацетамид // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Категория:Ацетамиды