Неоцианин

Неоцианин
Общие
Хим. формула	C38H37I2N3
Физические свойства
Молярная масса	789,544 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	4846-34-8
PubChem	5489539
Рег. номер EINECS	225-436-0
SMILES	CCN1C=CC(=CC=C(C=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CC)C4=CC=[N+](C5=CC=CC=C45)CC)C6=CC=CC=C61.[I-].[I-]
InChI	InChI=1S/C38H37N3.2HI/c1-4-39-26-23-30(33-13-7-10-16-36(33)39)21-19-29(32-25-28-41(6-3)38-18-12-9-15-35(32)38)20-22-31-24-27-40(5-2)37-17-11-8-14-34(31)37;;/h7-28H,4-6H2,1-3H3;2*1H/q+2;;/p-2 RJOBRLLSEIIUFB-UHFFFAOYSA-L
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Неоцианин — органическое соединение, полиметиновый краситель с химической формулой C₃₈H₃₇I₂N₃. Использовался как оптический сенсибилизатор для инфракрасного диапазона в фотографии до появления трикарбоцианинов.

История

Краситель был впервые обнаружен Огата в 1924 году как побочный продукт при синтезе криптоцианина, но изолирован из смеси лишь в 1925 году Т. Кларком. Химическая структура соединения была предложена Кёнигом и в дальнейшем подтверждена Кендаллом, Майером и Ф. Хамер. В дальнейшем краситель дал начало большой группе родственных соединений, получивших название «неоцианины».

Физические и химические свойства

Максимум сенсибилизации незамещённого неоцианина с хинолиновыми ядрами — 824 нм, максимум поглощения — 760 нм.

По сравнению с другими сенсибилизирующими красителями того времени, неоцианины оказались очень стабильными, что позволило использовать их без труда в составе фотографических эмульсий. Производные неоцианина позволяли сенсибилизировать для средних выдержек в диапазоне от 680 до 880 нм, при увеличении выдержек — до 900 нм. Абсолютный максимум сенсибилизации достигался при помощи гиперсенсибилизации и составлял 1160 нм.

Получение

Краситель синтезируется по общему методу получения цианиновых красителей. Для этого используют реакцию конденсации этилиодида лепидина в триэтилортоформиате в присутствии пиридина. В результате реакции образуется 42 % криптоцианина и 17 % неоцианина. Для увеличения выхода неоцианина реакцию можно проводить с паратолусульфонатом лепидина, при этом выход составит 7 % криптоцианина и 26 % неоцианина. Если осаживание красителя проводить с использованием бромида аммония, то можно увеличить выход неоцианина до 37 %, а выход метилового производного в подобных условиях составит 41 %.

Применение

Применялся для приготовления инфракрасных фотографических эмульсий, а также для инфракрасной сенсибилизации готовых фотоматериалов. Для сенсибилизации фотопластинок в виде отдельной ванны использовалось разбавление 1:200 000 в 25% растворе метилового спирта, с последующей промывкой в этиловом спирте. Для гиперсенсибилизации пластины перед съёмкой обрабатывались в ванне состоявшей из одной части 28% раствора аммиака и 24 частей воды.

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Dundon M. L., Schoen A. L., Briggs R. M. Neocyanine. A new sensitizer for the infrared. (англ.) // Journal of the Optical Society of America : журнал. — 1926. — Vol. 12, iss. 4. — P. 397—400. — doi:10.1364/JOSA.12.000397.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.