Синтетические каннабиноиды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
HU-210 — один из самых активных каннабиноидов

Синтетические каннабиноиды — вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. Значительное число подобных сильнодействующих и ядовитых веществ может быть отнесено к запрещенным в разных странах или местностях[1], в частности в 2008-2014 году 142 вещества были зарегистрированы в списках европейского EMCDDA[2]. Кроме наказаний за незаконный оборот, употребляющие рискуют столкнуться с разнообразными непредсказуемыми побочными эффектами, угрожающими жизни[3][4], в том числе: нарушения сердечного ритма, паранойя, сильные тревожные состояния, тошнота, рвота, спутанность сознания, нарушение координации и судороги. Сообщалось о желании повторения доз, симптомах отмены и постоянной тяге.[2][5][6] Множество смертей связывают с употреблением данными веществами, в частности американский ЦКЗ обнаружил трёхкратный рост числа погибших от них в США в 2015 году, по сравнению с 2014.[7]

В 2018 регулятор FDA предупредил о серьёзных рисках для здоровья, ассоциированных с синтетическим каннабиноидным продуктом, который в ходе производства был дополнен веществом бродифакум, сильнейшим ядом, который, якобы, должен был продлить действие препарата.[8] От данной партии ряд человек получил серьезные заболевания, а некоторые - погибли.[8]

Порошок JWH-018, продаваемый в интернет-магазинах. Пакет с маркировкой «Не для употребления человеком», попытка производителя ускользнуть от уголовной ответственности[9]

Не существует каких либо стандартов изготовления, упаковки и продажи подобных средств, часто под одним названием могут распространяться совершенно различные вещества или поддельные смеси. Количество действующих и посторонних веществ, например, других препаратов или токсичных компонентов, также сильно варьируется[10].

История[править | править код]

Синтетические каннабиноиды до 1990-х[править | править код]

Синтез классических каннабиноидов начался в 1960-х годах после разъяснения химической структуры ТГК. Циклогексилфенолы (серия CP) были впервые синтезированы американской фармацевтической компанией Pfizer в 1970-х и 1980-х годах.

Синтетические каннабиноиды в 1990-х[править | править код]

Значительная часть синтетических каннабиноидов (серия JWH) была синтезирована американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John W. Huffman) в университете Клемсон в период с 1995 года по настоящее время.

Синтетические каннабиноиды в 2000-х[править | править код]

Синтезируемые в основном в Китае, синтетические каннабиноиды завоёвывают популярность. На рынке они предоставлены в основном т. н. спайсами — курительными смесями, в состав которых входит известный только производителям каннабиноид.

Синтетические каннабиноиды, входящие в состав курительных смесей Spice, не входили в международные списки контролируемых наркотических веществ. В конце 2008—2009 прошли экспертизы курительных смесей, после обнаружения в них синтетических каннабиноидов, власти некоторых стран начали принимать меры по запрету этих соединений.

Синтетические каннабиноиды представлены в основном дибензопиранами HU-210, циклогексилфенолами (CP 47,497 и его гомологами), нафтоилиндолами (JWH-018, JWH-073, JWH-398), фенилацетилиндолами (JWH-250), олеамидом.

31 декабря 2009 года голубой лотос, шалфей предсказателей, гавайская роза, а также JWH-018 и ряд других синтетических каннабиноидов внесены в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[11].

Синтетические каннабиноиды в 2010-х[править | править код]

После запрета в России многих синтетических каннабиноидов популярность приобретает JWH-250 — каннабиноид, не попавший под запрет, отличающийся очень коротким временем действия (15-30 минут). Некоторое время он был основным легальным каннабиноидом в России, пока не попал под запрет 07.07.2011[12]. Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur144[13][14].

Юридический статус синтетических каннабиноидов[править | править код]

В США множество веществ запрещено на федеральном уровне, штаты и местное самоуправление вводит дополнительные законы против синтетических каннабиноидов. Для борьбы с новыми веществами под запрет подводятся целые категории химических соединений[10][15][16][17].

Кампания по запрету синтетических каннабиноидов в РФ[править | править код]

Запрет синтетических каннабиноидов проходил в России в несколько этапов.

  • Запрет правительства от 31.12.2009 года внёс ряд синтетических каннабиноидов в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[11].
  • Запрет правительства от 7.07.2011 коснулся JWH-250[12].
  • Запрет правительства от 6.10.2011 коснулся всех каннабиноидов серии JWH, RCS-4, RCS-8 и их производных[18].
  • Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur-144[13][14].

Классификация[править | править код]

Синтетические каннабиноиды делятся на 7 групп.

В следующих таблицах (1-7) ингибиторная константа Ki показывает степень сродства к каннабиноидным рецепторам CB1. Чем меньше значение этой величины, тем сильнее взаимодействие с рецептором. Например, значение Ki для Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК) равно 10,2 нМ, а для синтетического JWH-387 — 43 нМ. Следовательно, по аффинитету к СВ1-рецепторам JWH-387 слабее природного аналога в 4 раза. Если значение Ki больше 100, то воздействие вещества на каннабиноидный рецептор неощутимо. Тем не менее, в Списке наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен, внесены 4 вещества (JWH-194, JWH-195, JWH-196, JWH-197), которые не оказывают наркотического воздействия и 7 веществ (JWH-116, JWH-200, JWH-175, JWH-176, JWH-184, JWH-192, JWH-199), которые в несколько раз уступают ТГК.[источник не указан 3974 дня]

Красным цветом отмечены вещества, оборот которых на территории РФ запрещен.

Оранжевым цветом отмечены вещества, которые считаются производными от запрещенных в соответствии с постановлением Правительства Российской Федерации от 30.10.2010 г. № 882 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросу, связанному с оборотом производных наркотических средств и психотропных веществ».

Согласно «разъяснению для сотрудников ФСКН»[19], для отнесения вещества к производным «необходимо и достаточно установления наличия в химической структуре исследуемого вещества „базовой“ части молекулы указанных выше наркотических средств или психотропных веществ, в которой один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы (например, кислород, сера, галогены) или группы атомов (например, алкил, алкенил-, галогеналкил-, арил-, ацил-, амино-, алкиламино-, алкилтио-, алкилокси-, алкилдиокси-, гидрокси-, карбонильная группа)».

Нафтоилиндолы[править | править код]

Нафтоилиндолы
Название R1 R2 R3 R4 Ki(нМ)
JWH-004 Hexyl Methyl H H 48
JWH-007 Pentyl Methyl H H 2.9
JWH-009 Heptyl Methyl H H 1000+
JWH-015 Propyl Methyl H H 165
JWH-016 Butyl Methyl H H 22
JWH-018 Pentyl H H H 2.9
JWH-019 Hexyl H H H 9.8
JWH-020 Heptyl H H H 128
JWH-046 Propyl Methyl H Methyl 343
JWH-047 Butyl Methyl H Methyl 59
JWH-048 Pentyl Methyl H Methyl 0.158
JWH-049 Hexyl Methyl H Methyl 55
JWH-050 Heptyl Methyl H Methyl 342
JWH-070 Methyl H H H 1000+
JWH-071 Ethyl H H H 1000+
JWH-072 Propyl H H H 1000+
JWH-073 Butyl H H H 8.9
JWH-076 Propyl H H Methyl 214
JWH-079 Propyl H Methoxy H 63
JWH-080 Butyl H Methoxy H 7.6
JWH-081 Pentyl H Methoxy H 1.2
JWH-082 Hexyl H Methoxy H 5.3
JWH-094 Propyl H Methoxy H 476
JWH-096 Butyl H Methoxy H 34
JWH-098 Pentyl Methyl Methoxy H 4.5
JWH-116 Pentyl Ethyl H H 52
JWH-120 Propyl H Methyl H 1000+
JWH-122 Pentyl H Methyl H 0.69
JWH-148 Propyl Methyl Methyl H 213
JWH-149 Pentyl Methyl Methyl H 5
JWH-164 ____ ____ ____ ____ 6.6
JWH-180 Propyl H Propyl H 26
JWH-181 Pentyl Methyl Propyl H 1.3
JWH-182 Pentyl H Propyl H 0.65
JWH-189 Propyl Methyl Propyl H 52
JWH-193 MPE H Methyl H 6
JWH-198 MPE H Methoxy H 10
JWH-200 MPE H H H 42
JWH-210 Pentyl H Ethyl H 0.46
JWH-211 Propyl Methyl Methyl H 70
JWH-212 Propyl H Ethyl H 33
JWH-213 Pentyl Methyl Ethyl H 1.5
JWH-234 Pentyl H H Ethyl 8.4
JWH-235 Propyl H H Ethyl 338
JWH-236 Propyl Methyl H Ethyl 1000+
JWH-239 Propyl H Butyl H 342
JWH-240 Pentyl H Butyl H 14
JWH-241 Propyl Methyl Butyl H 147
JWH-242 Pentyl Methyl Butyl H 42
JWH-262 Pentyl Methyl H Ethyl 28
JWH-386 Propyl H Br H 161
JWH-387 Pentyl H Br H 43
JWH-394 Pentyl Methyl Br H 2.8
JWH-395 Propyl Methyl Br H 372
JWH-397 Pentyl Methyl Cl H 8.9
JWH-398 Pentyl H Cl H 2.3
JWH-399 Propyl Methyl Cl H 187
JWH-400 Propyl H Cl H 93
JWH-412 Pentyl H F H 7.2
JWH-413 Pentyl Methyl F H 14
JWH-414 Propyl H F H 240
JWH-415 Propyl Methyl F H 530

Нафтилметилиндолы[править | править код]

Нафтилметилиндолы
Название R1 R2 R3 Ki(нМ)
JWH-175 Pentyl H H 22
JWH-184 Pentyl H Methyl 23
JWH-185 Pentyl H Methoxy 17
JWH-192 MPE H Methyl 41
JWH-194 Pentyl Methyl Methyl 127
JWH-195 MPE H H 113
JWH-196 Pentyl Methyl H 151
JWH-197 Pentyl Methyl Methoxy 323
JWH-199 MPE H Methoxy 20

Нафтоилпирролы[править | править код]

Нафтоилпиролы
Название R1 R2 Ki(нМ)
JWH-030 Pentyl H 87
JWH-145 Pentyl Phenyl 14
JWH-146 Heptyl Phenyl 21
JWH-147 Hexyl Phenyl 11
JWH-150 Butyl Phenyl 60
JWH-156 Propyl Phenyl 404
JWH-243 Pentyl 4-Methoxyphenyl 285
JWH-244 Pentyl 4-Methylphenyl 130
JWH-245 Pentyl 4-Chlorophenyl 276
JWH-246 Pentyl 3-Chlorophenyl 70
JWH-292 Pentyl 2-Methoxyphenyl 29
JWH-293 Pentyl 3-Nitrophenyl 100
JWH-307 Pentyl 2-Fluorophenyl 7.7
JWH-308 Pentyl 4-Fluorophenyl 41
JWH-346 Pentyl 3-Methylphenyl 67
JWH-348 Pentyl 4-Trifluoromethylphenyl 218
JWH-363 Pentyl 3-Trifluoromethylphenyl 245
JWH-364 Pentyl 4-Ethylphenyl 34
JWH-365 Pentyl 2-Ethylphenyl 17
JWH-367 Pentyl 3-Methoxyphenyl 53
JWH-368 Pentyl 3-Fluorophenyl 16
JWH-369 Pentyl 2-Chlorophenyl 7.9
JWH-370 Pentyl 2-Methylphenyl 5.6
JWH-371 Pentyl 4-Butylphenyl 42
JWH-373 Pentyl 2-Butylphenyl 60
JWH-392 Pentyl 2-Trifluoromethylphenyl 77

Нафтилметилидены[править | править код]

Нафтилметилидены
Название R1 R2 Ki(нМ)
JWH-176 Pentyl H 26
Состав #7 MPE H 2.7
Состав #8 MPE Methyl 2.9

Фенилацетилиндолы[править | править код]

Фенилацетилиндолы
Название R1 R2 Ki(нМ)
JWH-167 H Phenyl 64
JWH-201 H 4-Methoxyphenyl 1000+
JWH-202 Methyl 4-Methoxyphenyl 1000+
JWH-203 H 2-Chlorophenyl 8
JWH-204 yl 2-Chlorophenyl 13
JWH-205 Methyl Phenyl 124
JWH-206 H 4-Chlorophenyl 389
JWH-207 Methyl 4-Chlorophenyl 1000+
JWH-208 H 4-Methylphenyl 179
JWH-209 Methyl 4-Methylphenyl 746
JWH-237 H 3-Chlorophenyl 38
JWH-248 H 4-Bromophenyl 1000+
JWH-249 H 2-Bromophenyl 8.4
JWH-250 H 2-Methoxyphenyl 11
JWH-251 H 2-Methylphenyl 29
JWH-252 Methyl 2-Methylphenyl 23
JWH-253 Methyl 3-Methoxyphenyl 62
JWH-302 H 3-Methoxyphenyl 17
JWH-303 Methyl 3-Chlorophenyl 117
JWH-304 Methyl 4-Bromophenyl 1000+
JWH-305 Methyl 2-Bromophenyl 15
JWH-306 Methyl 2-Methoxyphenyl 25
JWH-311 H 2-Fluorophenyl 23
JWH-312 H 3-Fluorophenyl 72
JWH-313 H 4-Fluorophenyl 422
JWH-314 Methyl 2-Fluorophenyl 39
JWH-315 Methyl 3-Fluorophenyl 430
JWH-316 Methyl 4-Fluorophenyl 1000+

Циклогексилфенолы[править | править код]

Циклогексилфенолы
Название R1 R2 Ki(нМ)
CP-55,940 1,1-Dimethylheptyl Hydroxypropyl 0.35
CP 47,497 1,1-Dimethylheptyl H 9.54
Аналог VII 1,1-Dimethyloctyl H 4.7
Аналог V 1,1-Dimethylhexyl H 126
Аналог VIII 1,1-Dimethylnonyl H 28.5
Аналог I 1,1-Dimethylethyl H 1000+
Аналог II 1,1-Dimethylpropyl H 1000+
Аналог III 1,1-Dimethylbutyl H 1000+
Аналог IV 1,1-Dimethylpentyl H 735
Аналог IX 1,1-Dimethyldecyl H 163
Аналог X 1,1-Dimethylundecyl H 381
Аналог XI 1,1-Dimethylheptyl Methyl 6.2
Аналог XII 1,1-Dimethylheptyl Methyl 7.7
Аналог XIII H Hydroxypropyl 1000+
Аналог XV 1,1-Dimethylheptyl Hydroxypropyl 62
Аналог XVI 1,1-Dimethylheptyl Hydroxybutyl 1.6

Классические каннабиноиды (Дибензопираны)[править | править код]

Классические каннабиноиды
Название R1 R2 Ki(нМ)
Δ9-THC Pentyl Methyl 10.2
Δ8-THC Pentyl Methyl 16.5
Nabilone 1,1-Dimethylheptyl Keto (=O) 1.84
HU-210 1,1-Dimethylheptyl Hydroxymethyl 0.06
HU-211 1,1-Dimethylheptyl Hydroxymethyl 100+
Без названия 1,1-Cyclopropylheptyl Methyl 0.44
Без названия 1,1-Dimethylcyclohexyl Methyl ?
Без названия 1,2-Dimethylheptyl Methyl 1-
Без названия 1,1-Dimethylheptyl Methyl 1-

Примечания[править | править код]

  1. ↑ https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html Архивная копия от 4 декабря 2018 на Wayback Machine "The federal government has banned many specific synthetic cannabinoids. Many state and local governments have passed their own laws targeting other synthetic cannabinoids."
  2. ↑ 1 2 Abouchedid, Rachelle; Ho, James H.; Hudson, Simon; Dines, Alison; Archer, John R. H.; Wood, David M.; Dargan, Paul I. Acute Toxicity Associated with Use of 5F-Derivations of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists with Analytical Confirmation (англ.) // Journal of Medical Toxicology  (англ.) (рус. : journal. — 2016. — 1 December (vol. 12, no. 4). — P. 396—401. — ISSN 1556-9039. — doi:10.1007/s13181-016-0571-7. — PMID 27456262. — PMC 5135680.
  3. ↑ How harmful is K2/Spice (synthetic marijuana or synthetic cannabinoids)? | FAQs | Marijuana | CDC. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 18 июня 2019 года.
  4. ↑ Synthetic cannabinoids: What are they? What are their effects? | HSB | NCEH. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 7 декабря 2018 года.
  5. ↑ Synthetic Cannabinoids (Spice): An Overview for Healthcare Providers | HSB | NCEH. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 7 декабря 2018 года.
  6. ↑ Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD. Synthetic Cannabinoid – Related Illnesses and Deaths. N Engl J Med. 2015;373(2):103-107. doi:10.1056/NEJMp1505328
  7. ↑ Notes from the Field: Increase in Reported Adverse Health Effects Related to Synthetic Cannabinoid Use — United States, January–May 2015 (англ.). www.cdc.gov (12 июня 2015). Дата обращения: 4 мая 2018. Архивировано 29 апреля 2018 года.
  8. ↑ 1 2 "Statement from FDA warning about significant health risks of contaminated illegal synthetic cannabinoid products that are being encountered by FDA" (Press release). United States Food and Drug Administration. 2018-07-19. Архивировано из оригинала 6 октября 2018. Дата обращения: 1 ноября 2018.
  9. ↑ https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html Архивная копия от 4 декабря 2018 на Wayback Machine ... labeling them “not for human consumption.”
  10. ↑ 1 2 About synthetic cannabinoids. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 4 декабря 2018 года.
  11. ↑ 1 2 Постановление Правительства Российской Федерации от 31 декабря 2009 г. N 1186 г. Москва "О внесении изменений в некоторые постановления Правительства Российской Федерации … Архивная копия от 18 октября 2011 на Wayback Machine / Российская Газета, 2010-01-14
  12. ↑ 1 2 Постановление Правительства РФ от 07.07.2011 N 540 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотическ …
  13. ↑ 1 2 Постановление Правительства РФ от 22.02.2012 N 144 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за обор … Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 4 апреля 2012 года.
  14. ↑ 1 2 Постановление Правительства Российской Федерации от 22 февраля 2012 г. N 144 г. Москва "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с … Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 12 ноября 2012 года.
  15. ↑ About Synthetic Drugs. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 17 октября 2018 года.
  16. ↑ What's Behind K2 Synthetic Marijuana Overdoses : NPR. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 1 ноября 2018 года.
  17. ↑ Hijacking of Basic Research: The Case of Synthetic Cannabinoids. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 17 апреля 2018 года.
  18. ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с … Дата обращения: 1 марта 2012. Архивировано 23 декабря 2011 года.
  19. ↑ О производных наркотических средств и психотропных веществ

Ссылки[править | править код]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Синтетические_каннабиноиды&oldid=136815357