Бензоилпероксид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «E928»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензоилпероксид
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Бензоилпероксид
Традиционные названия перекись бензоила
Хим. формула (C6H5CO2)2
Рац. формула C14H10O4
Физические свойства
Молярная масса 242,23 г/моль
Плотность 1,334 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 106—108 °C
 • вспышки 176 ± 1 ℉[1]
 • самовоспламенения 80 ± 1 °C[2]
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 94-36-0
PubChem
Рег. номер EINECS 202-327-6
SMILES
InChI
RTECS DM8575000
ChEBI 82405
Номер ООН 3104
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензои́лперокси́д (дибензои́лперокси́д, перокси́д бензои́ла) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O−O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5−C(O)−.

Физические и химические свойства

[править | править код]

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = 0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; Z = 4 пространственная группа P212121). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей схеме:

.

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.

Чистый пероксид бензоила легко воспламеняется и интенсивно горит; горение его больших количеств может перейти во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием её выше 20 % устойчива.

Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид также воспламеняется при действии минеральных кислот.

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пероксибензойной и бензойной кислот:

.

Обладает окислительными свойствами: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение и применение

[править | править код]

Синтез бензоилпероксида происходит в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется:

  • как инициатор радикальной полимеризации;
  • в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента;
  • в киноиндустрии для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является более дешёвым[прояснить];
  • для лечения акне;
  • в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки под индексом Е928, например, для отбеливания муки.
Обесцвеченные пятна на ткани, вызванное контактом с перекисью бензоила

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.