Кониин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая SieBot (обсуждение | вклад) в 13:10, 3 сентября 2009. Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к: навигация, поиск
Кониин
Coniin - Coniine.svg
Кониин
Общие
Хим. формула

C8H17N

Физические свойства
Молярная масса

127.227 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

458-88-8

PubChem
Рег. номер EINECS

207-282-6

SMILES
InChI
ChEBI

28322

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кониин - сильный яд нервнопаралитического действия. Химическая формула - C8H17N, основной алкалоид и ядовитое начало болиголова пятнистого. Кониин - бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворим в органических растворителях, слабо - в воде. Содержится во всех частях растения, главным образом в плодах и семенах (до 1%). Образуется в клетках растения из остатков уксусной кислоты и аминокислоты лизина. Впервые выделен в 1826 году французскими фармацевтами Пеллетье и Кавенту. Кониин — первый синтезированный природный алкалоид, синтез провёл в 1886 году немецкий химик А. Ладенбург. Сильный яд нервно-паралитического действия. Сок болиголова применяли в древности для казни.

Синтез

Coniinsynthese.png

Токсикология

Кониин (α-пропилпиперидин) относится к числу алкалоидов, содержащихся в болиголове, в котором содержатся и другие алкалоиды (N-метилкониин, коницеин, конгидрин и др.). Аналогичная смесь алкалоидов найдена в кокорыше. Болиголов широко распространенное растение, произрастающее в зоне умеренного климата. Он давно известен своей ядовитостью. Кониин и другие алкалоиды содержатся во всех частях болиголова, однако наиболее богаты кониином плоды этого растения до их полного дозревания.

Кониин представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом, напоминающим запах мышиной мочи, имеющую сильно щелочную реакцию. Кониин разлагается на воздухе, в результате этого приобретает бурую окраску. Он перегоняется с водяным паром без разложения. Основание кониина растворяется в воде (1 : 100), слабее растворяется в хлороформе, смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром. При повышении температуры растворимость кониина в воде понижается. Поэтому при нагревании насыщенных водных растворов кониина они мутнеют. Кониин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Его можно изолировать подкисленной водой или перегонкой с водяным паром из подщелоченных объектов.

Применение. Действие на организм. В связи с высокой токсичностью кониина он не применяется в медицине. Токсические свойства кониина были известны еще в глубокой древности. Согласно литературным данным, в Древней Греции кониин применялся для отравления инакомыслящих, приговоренных к смертной казни. В частности, к отравлению кониином был приговорён видный древнегреческий философ Сократ (469—399 г. до н. э.).

В настоящее время встречаются случайные отравления растениями, содержащими кониин. Это имеет место при употреблении в пищу корня болиголова (вместо хрена) или его листьев (вместо петрушки). Отмечены случаи отравления плодами болиголова, при ошибочном применении их вместо плодов аниса. Также имели место случаи отравления скота свежей травой, в которой находились растения, содержащие кониин.

Кониин быстро всасывается в кровь из пищевого канала. После всасывания кониина в кровь он вызывает паралич окончаний двигательных нервов. Кониин сначала возбуждает, а затем парализует центральную нервную систему. Под влиянием кониина вначале усиливается, а затем ослабляется дыхание. После приема кониина усиливается слюнотечение, появляются тошнота, рвота, понос, головокружение, расстройство зрения. На лягушек кониин действует аналогично курарину. При отравлении кониином смерть наступает от паралича дыхания.

Патологоанатомическая картина при отравлении кониином не характерна. Кониин выделяется из организма с мочой и выдыхаемым воздухом. Метаболиты кониина не изучены.