Олигосахариды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов[править | править код]

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С12H22O11

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
Sucrose structure formula inkscape.svg
Сахароза (сукроза) α-D-глюкопиранозил-[1-4]-β-D-фруктофураноза
4-O-β-D-фруктофуранозил-D-глюкоза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Gentiobiose.png
Генциобиоза (β-генцибиоза, амигдалоза) β-D-глюкопиранозил-(1-6)-β-D-глюкопираноза
6-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гироксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Maltose Haworth.svg
Мальтоза α-D-глюкопиранозил-(1-4)-α-D-глюкопираноза
4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза)
α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза
4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
3alpha-Mannobiose.png
3α-Маннобиоза α-D-маннопиранозил-(1-3)-α-D-маннопираноза,
3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
(3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
Allolactose.png
Аллолактоза β-D-галактопиранозил (1-6)-D-глюкоза
6-O-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза
(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Nigerose structure.svg
Нигероза (сейкбиоза) α-D-глюкопиранозил-(1-3)-D-глюкопираноза
3-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
(2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол

2. Трисахариды (триозы) С18H32O16

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
Raffinose.svg
Рафиноза (раффиноза) α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-5)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол

3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
Stachyose.svg
Стахиоза (маннеотетроза) α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)- 3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол

Гомоолигосахариды[править | править код]

Дисахариды:

Трисахариды:

Тетрасахариды:

Пентасахариды:

Гексасахариды:

Гетероолигосахариды[править | править код]

Дисахариды:

Физические свойства[править | править код]

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].

Нахождение в природе[править | править код]

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение[править | править код]

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания[править | править код]

  1. H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М: Химия, 1967. — 674 с.