Адреногломерулотропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Адреногломерулотропин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 9H-​пиридо​(3,4-​b)​индол, 1,2,3,4-​тетрагидро-​6-​метокси-​1-​метил-​, 6-​метокси-​1-​метил-​1,2,3,4-​тетрагидро-​бета-​карболин.
Сокращения ASH, 6-MEO-THH[1]
Традиционные названия альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество [2]
Хим. формула C13H16N2O
Рац. формула CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние кристаллическое вещество
Молярная масса 216,28 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1210-56-6
PubChem 71028
SMILES
InChI
ChemSpider 64188
Безопасность
ЛД50 56 (внутривенно для мышей)[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина[en] и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).

Этимология названия[править | править код]

Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») — приставка, означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.

Биологическое значение[править | править код]

Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина[en]. Природное соединение является чистым (1-R) изомером.

Фармакология[править | править код]

Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal44.shtml А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (англ.) #44. 6-MEO-THH]. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 28 ноября 2009 года.
  2. ↑ А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (рус.) № 44. 6-MeO-THH. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 9 октября 2011 года.
  3. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476

Использованная литература[править | править код]

  • Annual Review of Pharmacology, April 1964, Vol. 4, Pages 317—340
  • 5-23-12-00070 (Beilstein Handbook Reference)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Адреногломерулотропин&oldid=132330621