Адреногломерулотропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Адреногломерулотропин
6-MeO-THH.png
Общие
Систематическое
наименование
9H-пиридо(3,4-b)индол, 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-1-метил-, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин.[1]
Сокращения ASH, 6-MEO-THH[2]
Традиционные названия альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество [3]
Хим. формула C13H16N2O
Рац. формула CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние кристаллическое вещество
Молярная масса 216,28 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1210-56-6
PubChem 71028
SMILES
ChemSpider 64188
Безопасность
ЛД50 56 (внутривенно для мышей)[4]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина (англ.) и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).

Этимология названия[править | править вики-текст]

Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») приставка означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.

Биологическое значение[править | править вики-текст]

Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина (англ.). Природное соединение является чистым (1-R) изомером.

Фармакология[править | править вики-текст]

Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.

См. также[править | править вики-текст]

Использованная литература[править | править вики-текст]

  • Annual Review of Pharmacology, April 1964, Vol. 4, Pages 317—340
  • 5-23-12-00070 (Beilstein Handbook Reference)


Примечания[править | править вики-текст]

  1. Более рациональное название предлагает Шульгин, Александр Фёдорович TiHKAL в-во 44, что согласуется с нумерацией в номенклатуре карболинов http://www.xumuk.ru/nomenklatura/51.html пример 36
  2. А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (англ.) #44. 6-MEO-THH
  3. А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (рус.) № 44. 6-MeO-THH
  4. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476