Азепин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Азепин
Azepine-2D-skeletal.png
Общие
Хим. формула C6H7N
Классификация
Рег. номер CAS 291-69-0
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Азепин (азациклогептатриен) — гетероциклическое азотсодержащее ненасыщенное органическое соединение. Теоретически возможны 4 изомера: 1H-, 2H-, 3H-, и 4H-азепин, однако ни один из них не выделен. Среди производных азепинов устойчивость уменьшается в ряду: 3H-азепин > 1H-азепин > 4H-азепин > 2H-азепин.

Свойства[править | править код]

Производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома азота. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с тетрацианэтиленом, но не реагируют с малеиновым ангидридом и азодикарбоновым эфиром.

Методы получения[править | править код]

  • Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с иодоизоцианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1H-азепинами, равновесие обычно сдвинуто вправо (см. реакцию), например:

Marvinjs-output (1).png

  • Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термической перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами:

Azepine002.png

  • Все известные производные 3H-Азепина имеют заместители в положении 2: присоединение к ним по двойной связи идет главным образом в положения 1 и 2. 2-Амино-3Н-Азепин получают разложением арилазидов в присутствии аминов:

Azepine003.png

  • 4Н-Азепины синтезируют из аддуктов ненасыщенных тиазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в реакции Дильса — Альдера. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-Азепины.

Применение[править | править код]

Некоторые производные азепинов, главным образом частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 47 с.
  • Химия гетероциклических соединений, Иванский В. И., М., 1978, с. 486—493.
  • Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с 708—336