Акролеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Акролеин
Acrolein-2D-skeletal-plus-H.png
Acrolein-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Проп-​2-​ен-​1-​аль
Традиционные названия Акролеин, пропеналь, акрилальдегид
Хим. формула C3H4O
Физические свойства
Молярная масса 56,0633 ± 0,003 г/моль
Плотность 0,843 г/см³
Энергия ионизации 974,7911 кДж/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления −87 °C
 • кипения 52,7 °C
 • вспышки -26 °C
 • самовоспламенения 234 °C
Пределы взрываемости 2,8–31 % %
Критическая точка 232,85° С
Давление пара 29 кПа (20° С)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 200 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 2,552 ± 0,003 (цис-положение),
3,117 ± 0,004 (транс-положение)
Классификация
Рег. номер CAS 107-02-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-453-4
SMILES
InChI
RTECS AS1050000
ChEBI 15368
Номер ООН 1092
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,03 мг/м3
ЛД50 46 мг/кг (белые крысы, перорально);
7 мг/кг (кролики, перорально);
28 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность высокотоксичен, особенно опасны его пары, сильный ирритант, лакриматор
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
3
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Реакционная способность[править | править код]

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

и восстанавливается до гидроксильной:

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

Diels-Alder5.png

Синтез[править | править код]

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

Токсичность[править | править код]

Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³ (Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих[1].

Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира.

Охрана труда[править | править код]

ПДК в воздухе рабочей зоны[2] 0,2 мг/м3. По данным[3] люди могут не почувствовать запах при опасной концентрации. Порог восприятия запаха может быть 0,8 мг/м3[4] и свыше 4,1 мг/м3[5]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию акролеина на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от акролеина следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Применение[править | править код]

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания[править | править код]

  1. Acrolein MSDS (недоступная ссылка). Дата обращения 26 марта 2012. Архивировано 14 февраля 2012 года.
  2. (Роспотребнадзор). № 1797. Проп-2-ен-1-аль (акрилальдегид; акролеин) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»  (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила).
  3. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0090. Акролеин. Пропеналь. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
  4. Плотникова М.М. Материалы к гигиенической оценке акролеина как атмосферного загрязнения (рус.) // Министерство здравоохранения СССР Гигиена и санитария. — Москва: Медицина, 1957. — Июнь (№ 5). — С. 10—15. — ISSN 0016-9900.
  5. Katz S.H. and E.J. Talbert. Table 3. Intensities of odors versus concentrations in parts per million // Intensities of Odors and Irritating Effects of Warning Agents for Inflammable and Poisonous Gases  (англ.). — Washington, D.C: U.S. Bureau of Mines, U.S. Dept. of Commerce, 1930. — P. 14. — 40 p. — (Technical Report no. 480).