Аланин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Аланин
Аланин
Аланин
Общие
Систематическое
наименование
(S)-2-аминопропановая (α-аминопропионовая) кислота
Сокращения Ала, Ala, A
GCU,GCC,GCA,GCG
Хим. формула NH2-СH(СН3)-СООН
Рац. формула C3H7NO2
Физические свойства
Молярная масса 89,09 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 295-316 °C
Классификация
Рег. номер CAS 56-41-7
PubChem 7311724
Рег. номер EINECS 200-273-8
SMILES
InChI
ChemSpider 5735
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аланин (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства[править | править вики-текст]

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}
\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + HCl \rightarrow [CH_3\text{-}CH(NH_3)\text{-}COOH]^+Cl^- + D}
  • взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O}
\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}CO\text{-}NH\text{-}CH(CH_3)\text{-}COOH  + H_2O}

Синтез[править | править вики-текст]

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила[1]:

Synthesis of alanine - 1.png

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты[2]:

Synthesis of alanine - 2.png


Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
  • Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
  • Терещенко А. Т. // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
  • Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
  • Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.