Аллантоин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аллантоин
Allantoin.svg
Химическое соединение
ИЮПАК (2,5-Диоксо-4-имидазолидинил)мочевина
Брутто-формула C4H6N4O3
Молярная масса 158.1164 г/моль
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Другие названия
Глиоксалилдвумочевина
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Аллантои́н (5-уреидогидантоин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде (слаборастворимы в холодной, хорошо — в горячей).

Аллантоин является одним из продуктов окисления мочевой кислоты перманганатом калия или диоксидом свинца в нейтральных растворах. Окисляется до гидантоина и затем до парабановой кислоты.

Аллантоин является основным продуктом катаболизма пуринов у млекопитающих (за исключением приматов и человека) и личинок насекомых, его предшественником является мочевая кислота, превращение которой в аллантоин катализируется ферментом уриказой (уратоксидазой), при этом происходит расщепление пиримидинового цикла мочевой кислоты.

Также источником аллантоина могут служить корни Окопника лекарственного. Для заживления ран использовали экстракт этого растения[1].

Фермент аллантоиназа катализирует расщепление имидазолинового цикла аллантоина с образованием аллантоиновой кислоты, которая, в свою очередь, под действием фермента аллантоиказы гидролизуется до глиоксиловой кислоты и мочевины.

Аллантоин можно выделить не только из экстракта окопника, но и из аденокалимы. Или из экстракта корнеплода ямса. Ямс очень важен в фармацевтике и активно используется для добычи уреидов.

Лотос орехоносный тоже содержит полезные вещества в составе зародыша семени. Там находится высокое содержание алкалоидов и аллантоина.

Применение[править | править код]

Аллантоин оказывает вяжущее действие и в качестве вяжущего средства для наружного применения включён в список местных анестетиков, вяжущих и противовоспалительных препаратов Всемирной Организации Здравоохранения[2].

Аллантоин также широко применяется в косметической промышленности в составе различных кремов, при этом производители косметики декларируют, что аллантоин оказывает двоякое воздействие на кожу: смягчает роговой слой, способствуя отделению отмерших клеток, и стимулирует регенерацию тканей. Вводится в состав косметических средств для сужения пор, смягчения кожи, в том числе предназначенных для ухода за обветренной или обожженной солнцем кожей.

Маркировка по международной классификации (INCI) Allantoin. Другие названия: Glyoxyldiureid, Cordianin, 5-Ureido-2,4-Imidazolidindion, 5-Ureidohydantoin, Alantoin, Allantonin, Allantoine[3].

История[править | править код]

Был изолирован итальянским врачом Мишель Франческо Буниве в 1800 году[4][5]. Французский химик Луи Николас Вауекелин по ошибке считал, что вещество содержится в амниотической жидкости. В 1821 году французский химик Жан Луи Лассашн нашел его в жидкости аллантоиса. В 1837 году немецкие химики Фридрих Уэлер и Хрусло Либиг синтезировали его из мочевой кислоты и переименовали его «аллантоин».

Примечания[править | править код]

  1. Орасмяэ-Медер, Шатрова, 2016, с. 209.
  2. Local anaesthetic, astringent and anti-inflammatory medicine // ISDB WHO Single Medicines Review
  3. Орасмяэ-Медер, Шатрова, 2016, с. 210.
  4. Buniva and Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache", Annales de chimie, 33 : 269-282.
  5. Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, p. 260.

Литература[править | править код]

Ссылки[править | править код]