Альтроза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Альтроза
DL-Altrose.svg
Общие
Систематическое
наименование
(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-альтроза),
(2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-альтроза)
Традиционные названия альтроза, альтрогексоза
Хим. формула C₆H₁₂O₆
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 180,1559 ± 0,0074 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 103-105 °C
Классификация
Рег. номер CAS (D)
1949-88-8 1990-29-0 (D)
1949-88-8
(L)
PubChem 102190
Рег. номер EINECS 217-764-8
SMILES
ChemSpider 389851
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Альтрόза - моносахарид, состоящий из 6 атомов углерода, входит в группу альдогексоз. Имеет два изомера. D-изомер не встречается в природе, растворим в воде и нерастворим в метаноле. L-альтроза была выделена из бактерий Butyrivibrio fibrisolvens. Альтроза по своей структуре - кристаллическое вещество. Вследствие наличия альдегидной группы альтроза относится к восстанавливающим моносахаридам. Реагирует с Фелинговой жидкостью, реактивом Толленса, а также участвует в реакциях Фелинга.

Альтроза явлется эпимером маннозы в положении - C-3 (т.е. имеет точно такую же пространственную конфигурацию, как у маннозы, за исключением заместителей углерода в положении C-3). Конформационное кольцо α-альтропиранозида является гибким, по сравнению с другими альдогексопиранозидами. В водном растворе, из изомерных форм D-альтрозы, преобладающей является β-D-альтропираноза (40%).

Изомеры D-альтрозы
Линейная форма Проекция Хеуорса
D-Altrose Keilstrich.svg
Alpha-D-Altrofuranose.svg
α-D-альтрофураноза
Beta-D-Altrofuranose.svg
β-D-альтрофураноза
Alpha-D-Altropyranose.svg
α-D-альтропираноза
Beta-D-Altropyranose.svg
β-D-альтропираноза

α-D-альтрофураноза - (2R,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-альтрофураноза - (2S,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-альтрофураноза - (2S,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-альтрофураноза - (2R,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-альтропираноза - (2R,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-альтропираноза - (2S,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-альтропираноза - (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-альтропираноза - (2R,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Примечания[править | править вики-текст]