α-PVP

Для термина «Альфа» см. также другие значения.

Α-​Пирролидиновалерофенон
Общие
Систематическое наименование	1-​фенил-​2-​​(пирролидин-​1-​ил)​пентан-​1-​он
Сокращения	α-PVP, альфа-ПВП
Традиционные названия	β-Кето-пролинтан, пролинтанон, альфа-PVP, α-пирролидиновалерофенон
Хим. формула	C15H21NO
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	231,162 г/моль
Плотность	1,031±0,06 г/см³
Поверхностное натяжение	0,04 Н/м
Термические свойства
Температура
• плавления	113 °C (этанол / диэтиловый эфир)
• кипения	173 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	17,90664
Растворимость
• в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2)	1 г/100 мл
• в этаноле	2 г/100 мл
• в диметилсульфоксиде	1 г/100 мл
• в диметилформамиде	0,3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,537±0,02
Классификация
Рег. номер CAS	14530-33-7
PubChem	11148955
SMILES	CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
InChI	InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3 YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	205082
ChemSpider	9324063
Безопасность
ЛД50	38,5 (мыши; г/кг)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Α-Пирролидиновалерофено́н (а́льфа-пирролидиновалерофено́н, сокращённо α-PVP, альфа-ПВП, от англ. α-pyrrolidinovalerophenone) — синтетический психостимулятор (вызывающий сильнейшую зависимость, наркоманию) класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалеронаи представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который также входят, к примеру, MDPV, MPPP, MDPPP, а также сам пировалерон). Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP.

История

Α-Пирролидинопентиофенон был разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1970-х годах как стимулятор центральной нервной системы. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось в 2000-х годах в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии. На рубеже 2000/2010-х годов вещество часто продавалось под видом «солей для ванн». Согласно другому источнику, синтез α-PVP был впервые описан в патенте 1963 года швейцарцем А. Вандером, а его присутствие на европейских рынках отмечается с 2012 года.

В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби». В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды.

Свойства

Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок, либо крупные белые кристаллы (также называемые камни).

Стереохимия

Α-PVP имеет асимметрический центр в своей молекуле, вследствие чего существует в виде пары энантиомеров. Таким образом, полученный в результате обычного синтеза продукт фактически является рацематом (смесью стереоизомеров).

Основные сведения

Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает такие эффекты, как улучшение самочувствия, повышение концентрации внимания, психомоторное возбуждение.

Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 3-10 минут после приёма (в зависимости от способа употребления). Основные эффекты исчезают примерно через час, общий «желательный» опыт длится также не более 1 часа.

Побочные эффекты

Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред (преимущественно параноидный) и галлюцинации, (преимущественно слуховые) самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, тревожность, панические атаки. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: учащенное сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность.

Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт.

Другие побочные действия, связаны с развитием деструкцией хрящевой ткани, в первую очередь из-за постоянного обезвоживания, также α-PVP приводит к дефициту глюкозамина и хондроитина и при попадании в организм разрушает хрящевую ткань. Чаще всего в начале появляется хруст в суставах, который является самым первым симптомом начинающего артроза сустава, затем присоединяются боль при движении, стартовая боль – в самом начале движения, боль в конце дня, при чрезмерной нагрузке на сустав. Далее после каждой дозы первые 10 минут невозможно пошевелиться, так как любая попытка двинуться приводит к хрусту во всех суставах опорно-двигательного аппарата.

Жаргонные названия

Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой, поскольку употребление данного вещества приводит к быстрой потере веса.

О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом» так же называют кокаин).

Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий). Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из их европейских стран.

В СНГ наиболее распространены названия «соль», «скорость», «альфа», а также аббревиатура «СК - соль кристалл/скорость кристалл».

Стоимость на чёрном рынке

Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000 $ за 1 кг.

Специальные службы по контролю за распространением наркотиков Российской Федерации неоднократно арестовывали лидеров наркокартелей, которые производят данное вещество.

Взаимодействия

Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.

Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.

Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.

Сочетание с NBOMe и другими психоделиками увеличивает продолжительность плато до 3-4 часов, расшатывает нервную систему, может вызвать испуг.

NBOMe также вызывает сужение сосудов, что в синергии с α-PVP значительно увеличивает риск смертельного исхода.

Механизм действия

Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное.

Синдром отмены

Эффекты, которые происходят во время спада действия наркотика являются отрицательными по сравнению с эффектами, которые считаются "положительными". Данное явление часто называют «откат, comedown» происходит это из-за истощения нейромедиаторов.

Обычно симптомы отмены включают:

- Тревожность;

- Подавление аппетита;

- Умственную усталость;

- Депрессию;

- Бессонницу;

- Раздражительность;

- Подавление мотивации.

Синтез

Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона (1-фенилпентан-1-она), используя бром. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров.

Существуют и альтернативные методы синтеза:

• реакция бромавалерофенона (2-бром-1-фенил-пентан-1-она) с алкоголятными реагентами с получением промежуточного продукта эпоксида. Затем эпоксид реагирует с пирролидином, образуя α-PVP;
• Реакция Гриньяра между 2-(пирролидин-1-ил)пентанамидом и фенилмагний галогенидом;
• окисление прекурсора 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ола.

Метаболиты

При исследованиях метамефедритов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:

• 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
• α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP).

1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером.

Метаболические пути α-PVP у человека.

Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры.

Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией.

По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях.

Правовой статус

В Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке II:

• Список II — вещества, обладающие большим аддиктивным потенциалом и вещества, злоупотребление которыми широко распространено, но обладающие при этом свойствами, позволяющими использовать их в терапевтических целях. Источник: Конвенция о психотропных веществах

Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году.

В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.

В Российской Федерации препарат находится в списке I наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров. Источник: Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров (Россия)

Правовой статус в Российской Федерации

В Российской Федерации препарат находится в списке I наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров. Источник: Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров (Россия)

Наказание за хранение данного вещества предусмотрено ст.228 УК РФ в зависимости от объема:

N-метилэфедрон и его производные

0,2 гр. - значительный размер

1 гр. - крупный размер

200 гр. - особо крупный размер

Источник:

• Постановление Правительства Российской Федерации от 01.10.2012 г. № 1002 (рус.)

Литература

• Балабанова, О. Л. Структура и лабораторная диагностика немедицинского потребления современных синтетических наркотических средств / О. Л. Балабанова, В. В. Шилов, А. Н. Лодягин … [и др.] // Неотложная медицинская помощь : журн. — 2019. — № 3. — С. 315—319.

Ссылки

• Постановление Правительства Российской Федерации от 01.10.2012 г. № 1002 - Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 2281, 229 и 2291 Уголовного кодекса Российской Федерации (рус.)
• Drug Enforcement Administration — The Characterization of α-PVP (англ.)
• Команда «Проекта». Вся эта дурь. Исследование о том, на чем сидит Россия  (рус.). Проект (25 июля 2019). Дата обращения: 28 июля 2022. Архивировано 12 апреля 2021 года.