Альфа-Пирролидинопентиофенон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Α-​Пирролидинопентиофенон
Alpha-Pyrrolidinopentiophenone.svg
Общие
Систематическое
наименование
1-​Фенил-​2-​​(пирролидин-​1-​ил)​пентан-​1-​он
Сокращения α-PVP
Традиционные названия β-Кето-пролинтан,
пролинтанон,
альфа-PVP,
α-пирролидиновалерофенон
Хим. формула C15H21NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 231,162 г/моль
Плотность 1,031±0,06 г/см³
Поверхностное натяжение 0,04 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 173 °C (этанол / диэтиловый эфир)
 • кипения 113 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 17,90664
Растворимость
 • в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2) 1 г/100 мл
 • в этаноле 2 г/100 мл
 • в диметилсульфоксиде 1 г/100 мл
 • в диметилформамиде 0,3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,537±0,02
Классификация
Рег. номер CAS 14530-33-7
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 205082
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 38,5 (мыши; г/кг)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Α-Пирролидинопентиофено́н (а́льфа-пирролидинопентиофено́н или а́льфа-пирролидиновалерофено́н, сокращённо α-PVP, от англ. α-pyrrolidinovalerophenone) — синтетический психостимулятор класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который также входят, к примеру, MDPV, MPPP (англ.), MDPPP (англ.), а также сам пировалерон (англ.))[1]. Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP.[2].

История[править | править код]

Α-Пирролидинопентиофенон разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1970-х годах как стимулятор центральной нервной системы[3]. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось около 10 лет назад[когда?] в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии[3]. Часто вещество продаётся под видом «солей для ванн»[4][5].

В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби»[6][7]. В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления[6][7]. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды[6][7].

Свойства[править | править код]

Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок[8].[9].

Стереохимия[править | править код]

Α-PVP имеет асимметрический центр в своей молекуле, вследствие чего существует в виде пары энантиомеров. Таким образом, полученный в результате обычного синтеза продукт фактически является рацематом (смесью двух стерео изомеров).

Основные сведения[править | править код]

Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает следующие эффекты: эйфория, болтливость, суетливость, повышенная концентрация, повышенное либидо и сексуальное возбуждение, а также общее приятное самочувствие[3].

Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 1,5 часа после приёма[3]. Основные эффекты исчезают примерно через 4 часа, общий «желательный» опыт длится более 6—8 часов[3].

Побочные эффекты[править | править код]

Побочные действия могут быть и серьёзными, и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда[10]. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, панические атаки[3]. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: учащенное сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда[3]. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность[10].

Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт[3].

Жаргонные названия[править | править код]

Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой[3], поскольку употребление данного вещества приводит к быстрой потере веса. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом» так же называют кокаин[11][12])[8]. Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий)[8]. Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из их европейских стран[8].

Российские названия данного вещества[править | править код]

Кофе (расцветки с разными эффектами и силой действия — сорт кофе «цвет продукта»)

Железо, Альфа, Алла,Оля, Кристина, пвпэшка, розовый, крисы, соль, лёд, дно, кисель, соляга, жмака, собака, зло.

Дозировки[править | править код]

Α-Пирролидинопентиофенон активен в дозировках от 1 мг. При интраназальном употреблении лёгкая дозировка — 1—5 мг, средняя — 5—15 мг, сильная — 15—25 мг. При пероральном приёме лёгкая дозировка — 5—10 мг, средняя — 10—25 мг, сильная — 25—40 мг.

Стоимость на чёрном рынке[править | править код]

Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000 $[13].

Взаимодействия[править | править код]

Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.

Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.

Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.

Механизм действия[править | править код]

Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное[1].

Синтез[править | править код]

Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона (англ.) (1-фенилпентан-1-она), используя бром[8]. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он[8]. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон (англ.) может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров[8].

Synthesis of α-Pyrrolidinopentiophenone - α-PVP (RUS).png

Существуют и альтернативные методы синтеза:

Метаболиты[править | править код]

При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:

  • 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
  • α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP)[1].

1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером[1].

Метаболические пути α-PVP у человека.

Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры[1].

Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией[1].

По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях[1].

Правовой статус[править | править код]

В Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке II.

Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году[14].

В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolism of the newly encountered designer drug α-pyrrolidinovalermephedrinenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — Springer Nature, 2013. — 13 August (vol. 32, no. 1). — P. 59—67. — ISSN 1860-8965. — doi:10.1007/s11419-013-0202-9.
  2. Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. New recreational drug 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (alpha-PVP) activates central nervous system via dopaminergic neuron (англ.) : journal. — 2016. — Vol. 39, no. 1. — P. 1—6. — ISSN 0388-1350. — PMID 24418703.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP («flakka»): a new synthetic cathinone invades the drug arena (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — Springer Nature, 2015. — Vol. 34, no. 1. — P. 41—50. — ISSN 1860-8965. — doi:10.1007/s11419-015-0298-1.
  4. Gannon B. M., Rice K. C., Collins G. T. Reinforcing effects of abused ‘bath salts’ constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentimephophenone and their enantiomers (англ.) // Behavioural pharmacology (англ.) : journal. — 2017. — Vol. 28, no. 7. — P. 578—581. — doi:10.1097/FBP.0000000000000315. — PMID 28570297.
  5. Marinetti L. J., Antonides H. M. Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results (англ.) // Journal of analytical toxicology (англ.) : journal. — 2013. — Vol. 37, no. 3. — P. 135—146. — doi:10.1093/jat/bks136. — PMID 23361867.
  6. 1 2 3 J. Palamar. Flakka Is Dangerous but Doesn't Turn You Into a Zombie (англ.). U. S. News (29 October 2016). Дата обращения: 13 июня 2018.
  7. 1 2 3 Флакка — опасный наркотик, но он не превращает человека в зомби. Московский научно-практический центр наркологии (29 ноября 2016). Дата обращения: 13 июня 2018.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 World Health Organization. 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-PVP). Critical Review Report. Agenda item 5.3 (англ.). Expert Committee on Drug Dependence. Thirty-seventh Meeting (20 November 2015). Дата обращения: 13 июня 2018.
  9. H. Thomas Milhorn. Substance Use Disorders: A Guide for the Primary Care Provider (англ.). — Springer International Publishing, 2017. — P. 342. — ISBN 978-3-319-63040-3.
  10. 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psychiatric Mental Health Nursing: Concepts of Care in Evidence-Based Practice (англ.). — F.A. Davis, 2017. — P. 412. — ISBN 978-0-8036-6986-4.
  11. Гулина М. А. Словарь-справочник по социальной работе (неопр.). — Издательский дом «Питер», 2016. — С. 150. — ISBN 978-5-496-02362-7.
  12. Наркомания: причины, последствия, меры защиты. — Издательство Ю. Мандрики, 2000. — С. 43. — ISBN 978-5-93020-055-3.
  13. David Adams, Zachary Fagenson. Cheap, synthetic ‘flakka’ dethroning cocaine on Florida drug scene (англ.). Yahoo News (10 January 2015). Дата обращения: 13 июня 2018.
  14. Schedules of Controlled Substances: Placement of 10 Synthetic Cathinones Into Schedule I (англ.). Federal Register (1 March 2017). Дата обращения: 9 декабря 2017.

Ссылки[править | править код]