Аминорекс

Аминорекс
Химическое соединение
ИЮПАК	5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
Брутто-формула	C9H10N2O
Молярная масса	162.189
CAS	2207-50-3
PubChem	16630
DrugBank	DB01490
Состав
Лекарственные формы
Аминорекса фумарат
Другие названия
Aminoxafen, Aminoxaphen, Apiquel, Monocil
Медиафайлы на Викискладе

Аминорекс (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742) — лекарственное средство, психостимулятор, регулятор аппетита. Структурный аналог амфетамина.

Препарат был снят с продажи после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию. В США это незаконный препарат из Списка I «Закона о контролируемых веществах», что означает, что препарат имеет высокий потенциал злоупотребления, недопустимое медицинское использование и плохой профиль безопасности.

Действие

Аминорекс создает характерный для амфетаминов стимулирующий эффект на центральную нервную систему. Снимает усталость, уменьшает потребность в сне и приводит к психологическому и физическому возбуждению. При длительном употреблении могут возникнуть психозы, которые могут сопровождаться бредом; визуальными и слуховыми галлюцинациями. Среди прочих эффектов выделяют повышение артериального давления и пульса, повышение температуры тела, раздражительность, депрессию, спутанность сознания, агрессивность, колебания настроения.

Вызывает умеренную психическую зависимость, не вызывает физической зависимости.

История

Был открыт в 1962 году Эдвардом Джоном Херлбёртом, который обнаружил в 1963 году анорексический эффект у крыс. Препарат был введен в использование в качестве средства для подавления аппетита в Германии, Швейцарии и Австрии в 1965 году.

Препарат был отменен в 1972 году после того, как было обнаружено, что аминорекс вызывает легочную гипертензию примерно у 0,2% пациентов. Были отмечены случаи летальных исходов.

Получение

Для получения аминорекса производится реакция между 2-амино-1-фенилэтанолом и бромцианом:

Аналогичный синтез был также опубликован. В поисках более дешевого синтетического пути немецкая группа разработала альтернативный путь, который с использованием хирального оксида стирола позволяет получить энантиочистый продукт.

Правовой статус

В России внесён в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых ограничен (Список III).

См. также

• 4-метиламинорекс

Литература

• Shigeo Ueda, Hideo Terauchi, Akihiro Yano, Motoharu Ido. "4,5-Disubstituted-1,3-oxazolidin-2-imine derivatives: a new class of orally bioavailable nitric oxide synthase inhibitor" (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2004. — Январь (т. 14, № 2). — С. 313-316. — doi:10.1016/j.bmcl.2003.11.010.
• Alfred P. Fishman. "Aminorex to fen/phen - An epidemic foretold" (англ.) // Circulation. — 1999. — 1 января (т. 99, № 1). — С. 156–161. — ISSN 0009-7322. — doi:10.1161/01.CIR.99.1.156.
• Sean P. Gaine, Lewis J. Rubin, James J. Kmetzo, Harold I. Palevsky. "Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension" (англ.) // Chest. — 2000. — Ноябрь (т. 118, № 5). — С. 1496–7. — doi:10.1378/chest.118.5.1496.