Анетол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Анетол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C10H12O
Физические свойства
Молярная масса 148.20 г/моль
Плотность 0,988 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 23 °C
 • кипения 234—237 °C
 • вспышки 90 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5590-1,5610
Классификация
Рег. номер CAS 104-46-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-205-5
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:35616
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2,09 г/кг (для крыс, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ането́л (п-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) C10H12O — ароматический эфир, производное фенилпропена, часто встречающегося в эфирных маслах. Относится к классу фенилпропаноидных органических соединений.

Свойства[править | править код]

Цис- и транс-анетол

Анетол имеет два изомера (цис- и транс-). Наибольшее значение имеет природный транс-анетол. Транс-анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса.

  • Пороговая концентрация запаха 2,00⋅10−8 г/л

Транс-анетол растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворяется в воде, пропиленгликоле, глицерине.

Свойства цис-анетола[править | править код]

Цис-анетол обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом; примерно в 20 раз токсичнее транс-анетола. При нагревании с некоторыми катализаторами превращается в транс-изомер.

Нахождение в природе[править | править код]

Анетол является компонентом эфирных масел (анисовое, фенхелевое и некоторых других).

Получение[править | править код]

Транс-анетол выделяют из эфирных масел вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием. Синтетические способы получения заключаются в изомеризации метилхавикола п-CH3O-C6H4-CH2CH=CH2 (содержится в сульфатном скипидаре) действием спиртового раствора гидроксида калия; а также из анизола многостадийным синтезом.

Применение[править | править код]

Транс-анетол используется как душистое вещество для косметических средств, как сырьё для получения анисового альдегида, как исходное вещество в синтезе синэстрола.

Биологическая активность[править | править код]

Антимикробные свойства[править | править код]

Анетол обладает мощными антимикробными свойствами против бактерий, дрожжей и грибков[1]. In vitro анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинки желудочно-кишечной нематоды овец Haemonchus contortus[2]. Анетол также обладает нематоцидной активностью против растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов[3].

Инсектицидная активность[править | править код]

Некоторые эфирные масла, состоящие в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комаров Ochlerotatus caspius[4] и Aedes aegypti[5]. Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae)[6] и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae[7]. Против клещей анетол является немного более эффективным пестицидом, чем ДЭТА, ноанисовый альдегид, родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, в 14 раз эффективнее[7].

Помимо пестицида от насекомых, анетол является эффективным репеллентом против комаров[8].

Эстроген и пролактин[править | править код]

Анетол обладает эстрогенной активностью[9]. Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс[10]. Было обнаружено, что фенхель, содержащий анетол, оказывает лактацию у животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым растормаживать секрецию пролактина, что, в свою очередь, может быть ответственным за эффекты лактагона[11].

Безопасность[править | править код]

В США анетол считается «общепризнанным безопасным» (GRAS). После перерыва из-за соображений безопасности анетол был подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как GRAS[12]. В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель.

См. также[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Примечания[править | править код]

  1. Minakshi De, Amit Krishna De, Parimal Sen, Arun Baran Banerjee. Antimicrobial properties of star anise (Illicium verum Hook f) // Phytotherapy research: PTR. — 2002-02. — Т. 16, вып. 1. — С. 94–95. — ISSN 0951-418X. — doi:10.1002/ptr.989. Архивировано 29 июня 2022 года.
  2. A. L. F. Camurça-Vasconcelos, C. M. L. Bevilaqua, S. M. Morais, M. V. Maciel, C. T. C. Costa. Anthelmintic activity of Croton zehntneri and Lippia sidoides essential oils // Veterinary Parasitology. — 2007-09-30. — Т. 148, вып. 3—4. — С. 288–294. — ISSN 0304-4017. — doi:10.1016/j.vetpar.2007.06.012. Архивировано 29 июня 2022 года.
  3. Y. Oka, S. Nacar, E. Putievsky, U. Ravid, Z. Yaniv. Nematicidal activity of essential oils and their components against the root-knot nematode // Phytopathology. — 2000-07. — Т. 90, вып. 7. — С. 710–715. — ISSN 0031-949X. — doi:10.1094/PHYTO.2000.90.7.710. Архивировано 29 июня 2022 года.
  4. K. M. Knio, J. Usta, S. Dagher, H. Zournajian, S. Kreydiyyeh. Larvicidal activity of essential oils extracted from commonly used herbs in Lebanon against the seaside mosquito, Ochlerotatus caspius // Bioresource Technology. — 2008-03. — Т. 99, вып. 4. — С. 763–768. — ISSN 0960-8524. — doi:10.1016/j.biortech.2007.01.026. Архивировано 29 июня 2022 года.
  5. Sen-Sung Cheng, Ju-Yun Liu, Kun-Hsien Tsai, Wei-June Chen, Shang-Tzen Chang. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2004-07-14. — Т. 52, вып. 14. — С. 4395–4400. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf0497152. Архивировано 29 июня 2022 года.
  6. Ii-Kwon Park, Kwang-Sik Choi, Do-Hyung Kim, In-Ho Choi, Lee-Sun Kim. Fumigant activity of plant essential oils and components from horseradish (Armoracia rusticana), anise (Pimpinella anisum) and garlic (Allium sativum) oils against Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae) // Pest Management Science. — 2006-08. — Т. 62, вып. 8. — С. 723–728. — ISSN 1526-498X. — doi:10.1002/ps.1228. Архивировано 29 июня 2022 года.
  7. 1 2 Hoi-Seon Lee. Food protective effect of acaricidal components isolated from anise seeds against the stored food mite, Tyrophagus putrescentiae (Schrank) // Journal of Food Protection. — 2005-06. — Т. 68, вып. 6. — С. 1208–1210. — ISSN 0362-028X. — doi:10.4315/0362-028x-68.6.1208. Архивировано 29 июня 2022 года.
  8. Josiane Padilha de Paula, Maria Regina Gomes-Carneiro, Francisco J. R. Paumgartten. Chemical composition, toxicity and mosquito repellency of Ocimum selloi oil // Journal of Ethnopharmacology. — 2003-10. — Т. 88, вып. 2—3. — С. 253–260. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/s0378-8741(03)00233-2. Архивировано 29 июня 2022 года.
  9. Jordan, Virgil Craig. Estrogen/Antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy.. — University of Wisconsin Press, 1986. — С. 21–22. — ISBN 978-0-299-10480-1.
  10. Tisserand, Robert; Young, Rodney. Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals.. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 150. — ISBN 978-0-7020-5434-1.
  11. Bone, Kerry; Mills, Simon Y. Principles and Practice of Phytotherapy. Modern Herbal Medicine. Vol. 2.. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 559. — ISBN 978-0-443-06992-5.
  12. P. Newberne, R. L. Smith, J. Doull, J. I. Goodman, I. C. Munro. The FEMA GRAS assessment of trans-anethole used as a flavouring substance. Flavour and Extract Manufacturer's Association // Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. — 1999-07. — Т. 37, вып. 7. — С. 789–811. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/s0278-6915(99)00037-x. Архивировано 29 июня 2022 года.

Ссылки[править | править код]