Анилофос

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Анилофос
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
О,О-​Диметил-​S-​​(N-​изопропил-​N-​4-​хлорфениламинокарбонилметил)​-​дитиофосфат
Хим. формула C13H19ClNO3PS2
Физические свойства
Состояние кристаллическое бесцветное вещество
Молярная масса 367,85 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 50,5–52,5 °C
 • разложения 150 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим: 13,6 мг·л−1 (20 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 64249-01-0
PubChem
Рег. номер EINECS 264-756-5
SMILES
InChI
ChEBI 81728
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

472 мг·кг−1 (крыса, самец, орально)[1]

  • 830 мг·кг−1 (крыса, самка, орально)[1]
  • > 2000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[2]
Фразы риска (R) R22 R50/53
Фразы безопасности (S) S61
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Анилофос — гербицид из группы фосфодитионатов. Селективный гербицид для борьбы с однолетними травами и осоковыми сорняками в рассадном рисе. Был разработан компанией Hoechst в 1980-х годах[1].

Синтез[править | править код]

Синтез начинается с реакции 1,4-дихлорбензола и изопропиламина, которая приводит к образованию p-хлор-N-изопропиланилин. p-Хор-N-изопропиланилин далее последовательно реагирует с хлорацетилхлоридом и диметилдитиофосфорной кислотой, образуя анилофос[3].

Использование[править | править код]

Анилофос продаётся под торговыми названиями Азорин и Рико в качестве селективного гербицида, Наиболее активно используется для выращивания риса[1].

Утверждение[править | править код]

В странах ЕС и в Швейцарии анилофос запрещён к использованию[4].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Anilofos (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.
  2. Datenblatt Anilofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2014 (PDF).
  3. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 342. — ISBN 0-81551853-6.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilofos Архивная копия от 14 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 26.