Антраниловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Антраниловая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C7H7NO2
Физические свойства
Молярная масса 137,138 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 147 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 118-92-3
PubChem
Рег. номер EINECS 204-287-5
SMILES
InChI
RTECS CB2450000
ChEBI 30754
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Антраниловая кислота (лат. Acidum anthranilicum) — ароматическая аминокислота.

Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.

Физические свойства[править | править код]

При нормальных условиях антраниловая кислота представляет из себя бесцветные кристаллы; температура плавления 145 °C; возгоняется.

Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 0,35 (14 °C), 90%-ном этаноле — 10,7 (9,6 °C), бензоле — 1,8 (12 °C), также, хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.

Соли антраниловой кислоты с щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией.

Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м3, температура воспламенения 100 °C.

Химические свойства[править | править код]

Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами (lgK1 = 5 , lgK2= 12).

При перегонке антраниловой кислоты декарбоксилируется до анилина:

Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, которые используются для гравиметрического определения перечисленных элементов.

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

Качественные реакции[править | править код]

Цветные реакции для антраниловой кислоты:

С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (мета-аминобензойная кислота дает голубое окрашивание); в отличие от мета- и пара-аминобензойных кислот, при сплавлении с небольшим избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

Получение[править | править код]

Промышленные методы получения[править | править код]

Антранилат натрия получают действием водного раствора NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40 °C) и последующим взаимодействием полученной натриевой соли фталаминовой кислоты с раствором гипохлорита натрия при 60 °C (расщепление по Гофману). На полученую соль воздействуют разбавленной соляной кислотой, в результате чего получаются антраниловая кислота:

.Получение антраниловой кислоты

Лабораторные методы синтеза[править | править код]

Первоначально получают фталимид, действуя на фталевый ангидрид мочевиной с выделением воды. Реакция происходит при 130-135 °C и постепенным поднятием до 160 °C.

Получение фталимида

Следующей стадией получения антраниловой кислоты является воздействие на фталимид гидроксидом натрия и бромом, а после - нейтрализуют раствор соляной кислотой осаждают антранилат натрия ледяной уксусной кислотой.

Получение антраниловой кислоты

Применение[править | править код]

Антраниловая кислота является промежуточным продуктом при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры  — метилантранилат (R = CH3) и этилантранилат (R = С2Н5) имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Антраниловой кислотой при рафинации хлопкового масла высаживают токсичный полифенол госсипол, присутствие которого препятствует употреблению данного масла в пищу.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]

Химическая Энциклопедия. Т. 1., Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988

Дополнительная литература[править | править код]

  • Белов В. И. Химия и технология душистых веществ, М., 1976
  • Петрова Р. А., Потапова Т. И. Многостадийные синтезы. Методические указания для лабораторного практикума по органической химии.
  • Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75