Ацетанилид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетанилид[1][2]
Acetanilid.svg
Ацетанилид
Общие
Систематическое
наименование

N-Фенилацетамид

Хим. формула

C8H9NO

Рац. формула

CH3CONHC6H5

Физические свойства
Молярная масса

135,17 г/моль

Плотность

1,21915 г/см³

Поверхностное натяжение

43,93·10-3 Н/м

Термические свойства
Т. плав.

114 °C

Т. кип.

304—305 °C

Т. всп.

173 °C

Т. свспл.

540 °C

Энтальпия образования

–210,6 кДж/моль

Энтальпия кипения

64,7 кДж/моль

Энтальпия сублимации

80,8 кДж/моль

Химические свойства
pKa

13,39

Растворимость в воде

0,56 г/100 мл

Растворимость в ацетоне

25 г/100 мл

Растворимость в этаноле

29 г/100 мл

Растворимость в бензоле

2 г/100 мл

Растворимость в диэтиловом эфире

5 г/100 мл

Структура
Дипольный момент

3,65 Д

Классификация
Рег. номер CAS

103-84-4

PubChem
SMILES
InChI
Рег. номер EC

203-150-7

RTECS

AD7350000

ChEBI

28884

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

800 мг/кг (мыши, перорально)

R-фразы

R22, R36/37/38

S-фразы

S22, S26, S36

H-фразы

H302, H315, H319, H335

P-фразы

P261, P305+P351+P338

Сигнальное слово

Осторожно

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетанилидорганическое соединение, анилид уксусной кислоты.

История[править | править вики-текст]

Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. В последствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппа в 1886 году.

Получение[править | править вики-текст]

Сушка ацетанилида на фильтре

Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый[3].

Химические свойства[править | править вики-текст]

В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола[3].

Применение[править | править вики-текст]

Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. Acetanilide. Проверено 29 ноября 2013.
  3. 1 2 3 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 225.

Ссылки[править | править вики-текст]