Ацетанилид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетанилид[1][2]
Acetanilid.svg Acetanilide-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
N-​Фенилацетамид
Хим. формула C8H9NO
Рац. формула CH3CONHC6H5
Физические свойства
Молярная масса 135,17 г/моль
Плотность 1,21915 г/см³
Поверхностное натяжение 43,93·10-3 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 114 °C
 • кипения 304—305 °C
 • вспышки 173 °C
 • самовоспламенения 540 °C
Энтальпия
 • образования –210,6 кДж/моль
 • кипения 64,7 кДж/моль
 • сублимации 80,8 кДж/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 13,39
Растворимость
 • в воде 0,56 г/100 мл
 • в ацетоне 25 г/100 мл
 • в этаноле 29 г/100 мл
 • в бензоле 2 г/100 мл
 • в диэтиловом эфире 5 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 3,65 Д
Классификация
Рег. номер CAS 103-84-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-150-7
SMILES
InChI
RTECS AD7350000
ChEBI 28884
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 800 мг/кг (мыши, перорально)
Фразы риска (R) R22, R36/37/38
Фразы безопасности (S) S22, S26, S36
Краткие характер. опасности (H)
H302, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Ацетанилидорганическое соединение, анилид уксусной кислоты.

История[править | править код]

Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппа в 1886 году.

Получение[править | править код]

Сушка ацетанилида на фильтре

Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый[3].

Химические свойства[править | править код]

В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола[3].

Применение[править | править код]

Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы[3].

Примечания[править | править код]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. Acetanilide. Дата обращения: 29 ноября 2013.
  3. 1 2 3 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 225.

Ссылки[править | править код]