Ацетилендикарбоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетилендикарбоновая кислота
Acetilendicarbonic acid.png
Общие
Систематическое
наименование
Ацетилендикарбоновая кислота
Хим. формула C4H2O4
Рац. формула HOOC-С≡С-COOH
Физические свойства
Состояние Бесцветные кристаллы
Молярная масса 114,06 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления (с разложением) 179 °C
Классификация
Рег. номер CAS 142-45-0
PubChem
Рег. номер EINECS 205-536-0
SMILES
InChI
ChEBI 30781
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетилендикарбоновая кислота (бутиндиовая кислота) — двухосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой HOOC-С≡С-COOH. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, эфире.

Физические свойства[править | править код]

  • Бесцветные кристаллы
  • Также получен дигидрат (с температурой плавления 175 °С)

Химические свойства[править | править код]

  • Со спиртами в присутствии серной кислоты или п-толуолсульфокислоты даёт диэфиры, с хлоридом фосфора PCl5 или аммиаком - соответствующий дихлорангидрид или диамид.
  • При хлорировании с помощью PCl5 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием перманганата калия - щавелевая кислота.
  • С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты.
  • Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты даёт меллитовую кислоту.
  • Каталитическое гидрирование над сульфатом палладия или бария в зависимости от условий проведения реакции приводит к малеиновой или янтарной кислоте.
  • Взаимодействие диметилового эфира ацетиленкарбоновой кислоты с гидразином или алифатическими диазосоединениями приводит к образованию замещённого пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещённого оксазола, с азидами и аммиаком - к 1,2,3-триазолам, например:

Acetilendicarbonic reaction.png

Получение[править | править код]

Ацетилендикарбоновую кислоту получают при действии гидроксид калия на α,β-дибромянтарную кислоту (выход около 80%) или спиртового раствора щёлочи на α-хлормалеиновую или α-хлорфумаровую кислоту.

Применение[править | править код]

Ацетилендикарбоновая кислота - промежуточный продукт в синтезе меллитовой и алкоксифумаровой кислот, диенов.

Безопасность[править | править код]

Диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 228 с.