Ацетонциангидрин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетонциангидрин
Acetone-cyanohydrin-2D-skeletal.png
Acetone-cyanohydrin-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование

2-Гидрокси-2-метилпропаннитрил

Традиционные названия

Ацетонциангидрин,
α-гидроксиизобутиронитрил,
нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты

Хим. формула

C4H7NO

Рац. формула

(CH3)2C(OH)CN

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля

Молярная масса

85,1045 ± 0,0042 г/моль

Плотность

0,93 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-19 °C

Т. кип.

95 °C

Т. разл.

120 °C

Т. всп.

165±1 °F[1]

Т. свспл.

668 °C

Пр. взрв.

2,2–12 %

Давление пара

110 Па

Химические свойства
Растворимость в воде

93,2 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,3992

Классификация
Рег. номер CAS

75-86-5

PubChem
Рег. номер EINECS

200-909-4

SMILES
InChI
RTECS

OD9275000

ChEBI

15348

Номер ООН

1541

ChemSpider
Безопасность
ПДК

0,9 мг/м3

ЛД50

18,65 мг/кг (крысы, перорально)

Токсичность

высокотоксичен,СДЯВ, ирритант
Hazard TT.svg Hazard N.svg Hazard Xi.svg Hazard F.svg

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).

Крайне опасен, так как при взаимодействии с водой распадается с выделением высокотоксичной синильной кислоты.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт.ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[2]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления -19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0% по объёму).

Получение[править | править вики-текст]

В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием, с последующим подкислением[3]

Synthesis of acetone cyanohydrin.png

Применение[править | править вики-текст]

В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[4].

Токсикология[править | править вики-текст]

Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[5].

Меры предосторожности[править | править вики-текст]

При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[6]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0005.html
  2. Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л., 1954. — 656 с.
  3. Cox, R. F. B. & Stormont, R. T., "Acetone Cyanohydrin", Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007> ; Coll. Vol. Т. 2: 7 
  4. William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — ISBN 3-527-30673-0.
  5. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.
  6. Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.