Батрахотоксин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Батрахотоксин
Batrachotoxin2.svg
Batrachotoxin-3D-balls-1.png
Общие
Традиционные названия Батрахотоксин
Хим. формула C31H42N2O6
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 538,675 ± 0,0299 г/моль
Химические свойства
Растворимость в воде не растворим
Классификация
Рег. номер CAS 23509-16-2
PubChem 31958
SMILES
ChemSpider 10310314
Безопасность
ЛД50 0,002-0,007 мг/кг
Токсичность Чрезвычайно токсичен, один из сильнейших ядов


Hazard TT.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ба́трахотокси́н (от др.-греч. βάτραχος — «лягушка» и τοξίνη — «яд») — сильнейший яд небелковой природы из группы стероидных алкалоидов. Содержится в кожных железах некоторых видов лягушек-древолазов из рода листолазов (Phyllobates); сравнительно недавно вещества из группы батрахотоксинов были обнаружены у птиц Новой Гвинеи из рода дроздовых мухоловок (Pitohui) и у синеголовой ифриты (англ.) (ифриты Ковальди, Ifrita kowaldi).

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Химическая формула — C31H42N2O6. Яд имеет стероидную структуру с несколькими заместителями и представляет собой эфир батрахотоксина А с 2,4-диметилпиррол-З-карбоновой кислотой; батрахотоксин является дериватом стероида прегнина[1].

Кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях, нерастворимое в воде. Разлагается в сильнощелочных средах. ЛД50 — 0,002 мг/кг (мыши, подкожно), летальный исход через 8 минут.

Происхождение яда[править | править вики-текст]

В одной особи листолаза ужасного (Phyllobates terribilis) может содержаться до 500 мкг батрахотоксина.

Из всех древолазов батрахотоксины были найдены лишь у пяти видов рода листолазов (Phyllobates), три из которых обитают в Колумбии. Наибольшее содержания яда зафиксировано у листолаза ужасного (Phyllobates terribilis), в одной особи может содержаться до 500 мкг батрахотоксина, 300 мкг гомобатрахотоксина и 200 мкг батрахотоксина А[2].

До настоящего времени точно не установлено, каким именно способом накапливается яд в организмах древолазов. По одной из версий, он может содержаться в некоторых специфических продуктах, поглощаемых древолазами в природной среде обитания. В лабораторных условиях древолазы могут потерять ядовитые свойства[3]. В 2004 году в Новой Гвинее был обнаружен вид жуков, которые содержат довольно много батрахотоксинов. По предположению учёных, древолазы вполне могут питаться встречающимися в Колумбии близкими родственниками этих жуков, таким образом, накапливая яд в своём организме[4]. По другим версиям, яд может синтезироваться самими древолазами или бактериями-симбионтами.

Механизм действия[править | править вики-текст]

Токсин полностью устраняет инактивацию потенциалзависимого натриевого канала, так что он остается открытым сколь угодно долго. Кроме того, токсин смещает потенциалзависимость активации канала таким образом, что он открываются при потенциале покоя.

Обладает сильным кардиотоксическим действием, вызывая экстрасистолию и фибрилляцию желудочков сердца; свойственно также паралитическое действие на дыхательную мускулатуру, сердечную мышцу и мышцы конечностей. Стойко и необратимо повышает проницаемость покоящейся мембраны нервных и мышечных клеток для ионов Na+, вызывая падение электрического потенциала клетки. При этом клетка больше не может передавать нервные импульсы.

Попадая в кровь через слизистую оболочку, рану или трещину в коже, яд вызывает аритмию (экстрасистолию), ведущую к остановке сердца, в результате которой наступает летальный исход.

Эффективного противоядия не найдено. Сильный антагонист — тетродотоксин.

При комбинации с ядом скорпиона токсичность яда повышается в 12 раз[5].

История[править | править вики-текст]

В 1960-х годах учёный Джон Дейли (англ. John Daly) и Б. Уиткоп (англ.) (Bernhard Witkop) получили несколько экземпляров древолазов, присланных из Южной Америки. Чистый батрахотоксин был выделен коллективом американских учёных во главе с биохимиком Б. Уиткопом в 1962 году, для чего экспедицией в Колумбию было собрано около тысячи особей древолазов вида кокой (Phyllobates latinasus). Поскольку при транспортировке яд погибших животных разрушался, участницей экспедиции Мартой Лэтам был разработан метод экстракции яда в полевых условиях. Исследования позволили выделить 4 основных компонента яда (батрахотоксин, гомобатрахотоксин, псевдобатрахотоксин и батрахотоксин А), а затем была изучена структура и свойства этих веществ[6].

До 1998 года синтез вещества был проработан лишь частично, из батрахотоксина А. Важным шагом стало сообщение Куросу[7] (Kurosu) о том, что ему удалось синтезировать батрахотоксин из (+/−)-цис-декалона ((+/−)-cis-decalone)[8].

В настоящее время известен способ синтеза батрахотоксина и создан аналог, который в два раза более токсичен.

Применение[править | править вики-текст]

Индейцы Южной Америки смазывали ядом стрелы для духовых трубок перед охотой, проводя наконечником по спинам древолазов. Смерть жертвы наступала через 4—8 минут после попадания одной стрелы.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Лекарственные амфибии: Корпачев В. В. Целебная фауна. — М.: «Наука», 1989
  2. Статьи о земноводных: ядовитые амфибии, ч. 1
  3. Ядовитая эволюция, журнал «Вокруг света»
  4. Обнаружен жук, поставляющий яды лягушкам и птицам — MEMBRANA, 3 ноября 2004
  5. XuMuK.ru — Батрахотоксин. Мини-справочник по химическим веществам
  6. Daly, J.W. & Witkop, B. 1971. Chemistry and pharmacology of frog venoms. In Venomous animals and their venoms. Vol II. New York: Academic Press.
  7. M. Kurosu et al., J. Am Chem.. Soc. 120: 6629 (1998)
  8. Holly Grimes Batrachotoxin, 2006 (англ.)