Бензантрацен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензантрацен
Benzanthracene.png
Бензантрацен
Общие
Систематическое
наименование

1,2 Бензо[а]антрацен

Традиционные названия

Бензантрацен, Бензоантрацен.

Хим. формула

C18H12

Физические свойства
Состояние

твёрдое кристаллическое, бесцветное или слегка желтоватое вещество

Молярная масса

228,2879 ± 0,0152 г/моль

Плотность

1,274 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

158 °C

Т. кип.

438 °C

Т. воспл.

209,1 °C

Давление пара

292 Па

Классификация
Рег. номер CAS

56-55-3

PubChem
Рег. номер EINECS

200-280-6

SMILES
InChI
Рег. номер EC

601-033-00-9

ChEBI

51348

ChemSpider
Безопасность
ПДК

0,005 мг/м3

ЛД50

1200 мг/кг (мыши, перорально)

Токсичность

токсичен, обладает канцерогенными свойствами
Hazard T.svg Hazard X.svg Hazard N.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензантрацéн, или бензоантрацéн (также тетрафен, англ. tetraphene) — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой С18H12, содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен, трифенилен и хризен. Один из самых распространённых канцерогенов. Входит в состав выхлопных газов, сигаретного дыма[1], также образуется в результате риформинга, который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменноугольной смолы.

Физические свойства[править | править вики-текст]

В чистом виде представляет собой твёрдое вещество — слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях: в бензоле, толуоле, ксилолах, слабо в спирте, эфире и ацетоне. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ.

Токсикология и биологическая роль[править | править вики-текст]

Токсичен, особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза. Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен) намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — лёгких, печени и желудка.

В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогеннен. Эпоксид — легко алкилирует ДНК, вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз, трансформацию и мутагенез.

Интересные факты[править | править вики-текст]

  • Продукт окисления бензантрацена в организме человека — эпоксибензантрацен, является «промежуточным», однако, из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола), дальнейшее окисление которого считается бесполезным.
  • Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца (в позиции С7, С8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов.

Экология[править | править вики-текст]

Бензантрацен, как и его производные могут сильно загрязнять воздух (входят в состав смога), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС работающими на угле, промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м3, с производными до 1050-1200 нг/м3. ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м3, LD50 = 1200 мг/кг (для мышей).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Talhout R., Schulz T., Florek E., van Benthem J., Wester P., Opperhuizen A. Hazardous compounds in tobacco smoke. (англ.) // International journal of environmental research and public health. — 2011. — Vol. 8, no. 2. — P. 613—628. — DOI:10.3390/ijerph8020613. — PMID 21556207. исправить

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

Органическая химия

Ароматичность | Ковалентная связь | Функциональная группа | Номенклатура ИЮПАК | Органическое соединение | Органическая реакция | Органический синтез | Спектроскопия | Стереохимия