Бензиловый спирт
| Бензиловый спирт | |
|---|---|
| |
| Общие | |
| Хим. формула | |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 108,14 г/моль |
| Плотность | 1,045 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 31,37 мН/м[2] и 27,67 мН/м[2] |
| Динамическая вязкость | 5,47 мПа·с[3], 2,76 мПа·с[3], 1,618 мПа·с[3] и 1,055 мПа·с[3] |
| Энергия ионизации | 8,5 эВ[4] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -15 °C |
| • кипения | 205 °C |
| • вспышки | 93 °C[1] |
| • самовоспламенения | 436 °C[1] |
| Теплопроводность | 0,159 Вт/(м·K)[5], 0,158 Вт/(м·K)[5], 0,156 Вт/(м·K)[5] и 0,154 Вт/(м·K)[5] |
| Давление пара | 0,015 кПа[1] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 15,4 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5396 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,71 ± 0,09 Д[6] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-51-6 |
| PubChem | 244 |
| Рег. номер EINECS | 202-859-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E1519 |
| RTECS | DN3150000 |
| ChEBI | 17987 |
| ChemSpider | 13860335 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9650d2b9660cc6cfa07fafb160b4552a769f11bd)
Бензи́ловый спирт (фенилкарбино́л, фенилметанол, гидроксиметилбензо́л) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, .
Нахождение в природе
[править | править код]В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах некоторых растений, например, жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и других.
Получение
[править | править код]Бензиловый спирт получают омылением бензилхлорида, в основном, в присутствии щёлочи:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} \,\!{}\mathrel {\longrightarrow } {}\,\!\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {HCl} {\text{,}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/15bfd636dba60553684c5a3687370ad0517a4193)
а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CHO} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {HCHO} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {NaOH} \,\!{}\mathrel {\longrightarrow } {}\,\!\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {HCOONa} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2c3e5c2900c9388179016baa0d5e676d42a1e882)
(см. реакция Канниццаро).
Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {MgBr} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {HCHO} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} \,\!{}+{}\,\!\mathrm {BrMgOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bf26d9d4c2e9e4bb5c3db58dd1282374e4b341a7)
(см. реактивы Гриньяра).
Физические свойства
[править | править код]Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; температура кипения 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.
Химические свойства
[править | править код]При взаимодействии со щелочными и щелочноземельными металлами образуется бензилат натрия:
- .
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}2\,\mathrm {Na} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {ONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2ff37bffb8b5fb82d7e632671fa7d7d37b33cf86)
При взаимодействии с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид:
- .
![{\displaystyle {3\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}3\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {PO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9b28773559339623ac62a251c21b8b8c9279619a)
При взаимодействии с уксусным ангидридом образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):
- .
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OCOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/220c72de19e2e95ffd5cbd7f74cb7aecb77ebae9)
Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом, давая н- бензилакриламид. Эта реакция — пример реакции Риттера[7]:
- .
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NCCHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} (\mathrm {H} )\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7923f300fa0360462356aa67e3171ac65d35d795)
Применение
[править | править код]Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков.
Также применяется для обеззараживания фармакологических растворов препаратов для внутримышечного введения.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—254. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Parris, Chester L. N-benzylacrylamide.
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
