Бензиловый спирт

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензиловый спирт
Benzyl-alcohol-2D-skeletal.png
Бензиловый спирт
Общие
Хим. формула C7H8O
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Плотность 1,045 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -15 °C
Т. кип. 205 °C
Химические свойства
pKa 15,4
Классификация
Рег. номер CAS 100-51-6
PubChem 244
Рег. номер EINECS 202-859-9
SMILES
RTECS DN3150000
ChemSpider 13860335
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензиловый спирт, фенилкарбинол — простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

\mathsf{2C_6H_5CH_2OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5CH_2ONa + H_2}

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

\mathsf{3C_6H_5CH_2OH + PCl_3 \rightarrow 3C_6H_5CH_2Cl + H_3PO_3}

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

\mathsf{C_6H_5CH_2OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5CH_2OCOCH_3 + CH_3COOH}

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение[править | править вики-текст]

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

\mathsf{C_6H_5CH2Cl + H_2O \rightarrow C_6H_5CH_2OH + HCl}

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

\mathsf{C_6H_5CHO + HCHO + NaOH \rightarrow C_6H_5CH_2OH + HCOONa}

(см. Реакция Канниццаро).

Применение[править | править вики-текст]

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.