Бензимидазол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензимидазол
Benzimidazole structure.png Benzimidazole chemical structure.png
Общие
Хим. формула C7H6N2
Физические свойства
Молярная масса 118,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 170–172 °C
 • кипения >360 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 5,53 и 13,2
Структура
Дипольный момент 4,02 Д
Классификация
Рег. номер CAS 51-17-2
PubChem
Рег. номер EINECS 200-081-4
SMILES
InChI
RTECS DD5425000
ChEBI 41275
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Бензимидазол — азотсодержащие ароматическое гетероциклическое соединение в структуру которого входят сопряженные кольца бензола и имидазола.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы с Тпл=172°С, растворимые в спирте, воде, эфире и растворах разбавленных кислот и щелочей.

Получение[править | править код]

Лабораторный метод синтеза бензимидазола - реакция о-фенилендиамина с муравьиной кислотой[1][2], либо с триметилортоформиатом. 2-алкилбензимидазолы получаются взаимодействием жирных кислот с о-фенилендиамином в присутствии HCl [3]. 2-арилбензимидазолы получаются конденсацией о-фенилендиамина с ароматическими альдегидами с последующим окислением ацетатом меди (I) (реакция Вайденхагена).

Химические свойства[править | править код]

Проявляет амфотерные свойства,

Benzimidazol amphoternost.png

образует с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.

Вследствие таутомерии имидазольного цикла в бензимидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.

Tautomerism of benzimidazole.svg

Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов[4] и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей. Также бензимидазол легко аминометилируется под действием формальдегида и вторичного амина[5].

Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола[6] и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.

При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион. Окисление хроматом калия в 70% серной кислоте ведет к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты[7].

Oxidation of benzimidazole.png

Применение[править | править код]

Сам имидазол ранее находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов, в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазоля являются биологически активными соединениями - N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом, координирующим кобальт в витамине B12.[8], ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов (дибазол, омепразол, мебендазол и др.).

Токсичность[править | править код]

ЛД50(крысы, перорально) - 2910 мг на кг.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939). (недоступная ссылка). Дата обращения: 23 сентября 2011. Архивировано 22 октября 2012 года.
  2. Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
  3. В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382-383
  4. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100-101
  5. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103
  6. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 115
  7. М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 168
  8. H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 1960. — 1 February (vol. 235, no. 2). — P. 480—488.

Литература[править | править код]