Бензоат натрия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензоат натрия
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Натрия бензоат
Традиционные названия E211, бензойнокислый натрий
Хим. формула C6H5COONa
Физические свойства
Молярная масса 144,11 г/моль
Плотность 1,44 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления > 300°C
Пределы взрываемости 30 грамм на кубический метр
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 62.69 г/100 мл (0 °C)
62.78 г/100 мл (15 °C)
62.87 г/100 мл (30 °C)
71.11 г/100 мл (100 °C)
 • в ацетоне 0.0000514 г/100 мл (25°C)
 • в метаноле 8.22 г/100 мл (15°C)
7.55 г/100 мл (66.2°C)
 • в этаноле 2.3 г/100 мл (25°C)
8.3 г/100 мл (78°C)
 • в пиридине 3.1 г/100 мл (25°C)
Классификация
Рег. номер CAS 532-32-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-534-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E211
RTECS DH6650000
ChEBI 113455
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензоа́т на́трия C6H5COONa (Е211) — натриевая соль бензойной кислоты. Является пищевой добавкой, относящиеся к группе консервантов. Представляет собой белый порошок без запаха или с незначительным запахом бензальдегида.

История[править | править код]

Открыт Флеком (Hugo Fleck) в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты[1]. В 1908 в США разрешён к употреблению.

Производство[править | править код]

Бензоат натрия получают методом нейтрализации бензойной кислоты, которая сама по себе производится промышленным способом путём частичного окисления толуола кислородом[2].

Естественное явление[править | править код]

Многие продукты питания являются естественными источниками бензойной кислоты, её солей (таких как бензоат натрия) и её сложных эфиров[3]. Фрукты и овощи могут быть богатыми источниками бензоата, особенно ягоды, такие как клюква и черника[4]. Другие источники включают морепродукты, такие как креветки и молочные продукты.

Консервирующее действие[править | править код]

Оказывает сильное угнетающее действие на дрожжи и плесневые грибы, включая афлатоксинообразующие, подавляет в клетках активность ферментов, ответственных за окислительно-восстановительные реакции, а также ферментов, расщепляющих жиры и крахмал.

Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный рН падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу резко снижается[5], что подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищи.

Применение[править | править код]

В качестве консерванта[править | править код]

Бензоат натрия является консервантом с номером E211. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (подобно уксусной кислоте), газированных напитках, джемах и фруктовых соках, солёных огурцах, приправах и начинок из замороженного йогурта, а также в мясных и рыбных изделиях, маргарине, майонезе и кетчупе. Он также используется в качестве консерванта в лекарствах и косметике[6]. В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (E210), которая обладает бактериостатическим и фунгистатическим действием. Бензойная кислота, как правило, не используется непосредственно из-за её плохой растворимости в воде. Концентрация в качестве пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу[7]. Бензоат натрия также разрешён в качестве пищевой добавки для животных в количестве до 0,1%, согласно Ассоциации американских должностных лиц по контролю за кормами[8]. Бензоат натрия был заменён сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков в Соединённом Королевстве[9]. Разрешён в России[10] и странах Европы[11].

Бензоат натрия был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов 19 века, которое исследовал доктор Харви У. Уайли со своей знаменитой «Командой отравителей» в рамках Министерства сельского хозяйства США. Это привело к принятию в 1906 году Закона о чистых продуктах питания и лекарствах, ставшего знаковым событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединённых Штатах и во всём мире.

В фармацевтике[править | править код]

Кофеин-бензоат натрия.

Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты[12][13]. Использование бензоата приводит к выведению аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм в день) при шизофрении[14][15][16].Общее количество баллов по шкале положительных и отрицательных синдромов снизилось на 21% по сравнению с плацебо.

Бензоат натрия, наряду с фенилбутиратом, используется для лечения гипераммонемии[17][18].

Бензоат натрия, наряду с кофеином, используется для лечения головной боли после пункции и угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков[19][20], а также с эрготамином для лечения сосудистой головной боли[21].

В технике[править | править код]

Бензоат натрия применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий)[22]. Также, бензоат используется в фейерверках в качестве топлива в смеси для свиста, порошка, который издаёт свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении.

Дозировка[править | править код]

Безопасность[править | править код]

В Соединённых Штатах бензоат натрия обозначен как «общепризнанный безопасный» (GRAS) Управлением по контролю за продуктами питания и лекарствами[23]. Международная программа по химической безопасности не выявила каких-либо побочных эффектов у людей в дозах 647-825 мг/кг массы тела в сутки[2][24].

Согласно документу (CICAD26, 2000 г.) Всемирной организации здравоохранения, многочисленные исследования воздействия бензоата натрия на млекопитающих, включая изучение его воздействия на людей и длительное исследование влияния на крыс, показали безвредность бензоата натрия при соблюдении допустимых дозировок, однако встречаются аллергии (дерматит) и незначительные побочные эффекты, такие как обострение симптомов при астме и крапивнице[25].

Европейское агентство по безопасности продуктов питания признаёт бензоат натрия как безопасную пищевую добавку в продуктах питания, не оказывающее канцерогенного, генотоксического и мутагенного воздействия на организм человека[26].

Человеческий организм быстро очищает бензоат натрия, соединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. Метаболический путь начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт - бензоил-КоА[27], который затем метаболизируется N-ацилтрансферазой глицина в гиппуровую кислоту[28].

Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и её солям, чем крысы и мыши[29].

Мутагенность[править | править код]

В 1999 году молекулярный биолог проф. П. Пайпер (Peter W. Piper) опубликовал работу[30], в которой показал, что бензоат, действуя на клетки аэробных дрожжей, выступает в роли сильного прооксиданта (вызывает окислительный стресс), а также обладает мутагенной активностью в отношении митохондриальной ДНК. Пайпер выразил опасение, что употребление человеком пищи со значительным количеством консервантов способно вызвать окислительный стресс в клетках эпителия желудочно-кишечного тракта. Следует отметить, что Пайпер изучал влияние не только бензойной кислоты, но и других так называемых «слабых органических кислот», используемых в качестве консервантов (сорбиновой, пропионовой), показавших аналогичное воздействие на клетки дрожжей, а также салициловой кислоты, чьё воздействие на клетки оказалось менее выраженным.

В позднем (2007 г.) интервью Пайпера газете Independent опасения были сформулированы более явно: утверждалось, что вред, наносимый митохондриям, может оказаться связанным с болезнью Паркинсона и другими нейродегенеративными заболеваниями у людей[31].

Канцерогенность[править | править код]

В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин С, Е300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол. В 2006 году Управление по контролю за продуктами питания и лекарствами проверило 100 напитков, доступных в Соединённых Штатах, которые содержали в своём составе как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. В четырёх из них содержание бензола превышало максимальный уровень загрязнения на 5 ppb, установленного Агентством по охране окружающей среды для питьевой воды[32]. В 2007 году, Управление по контролю за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало статью, в которой заявило, что «уровни бензола, обнаруженные в напитках на сегодняшний день, не представляют опасности для потребителей. Почти все образцы, проанализированные в ходе нашего исследования, либо не содержали бензола, либо содержали уровень ниже 5 ppb»[33]. Таким образом, добавление бензоата натрия в продукты питания с аскорбиновой кислотой в регламентируемых количествах, не представляет канцерогенной опасности для здоровья человека[34].

Гиперактивность[править | править код]

Исследование, опубликованное в 2007 году Агентством по пищевым стандартам Великобритании (FSA), предполагает, что некоторые искусственные красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением у детей. Результаты были противоречивыми в отношении бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало дальнейшие исследования[35][36][37]. Агентство по стандартам пищевых продуктов пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно было реальным, с большей вероятностью было связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. Автор доклада, Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета, сказал: «Результаты показывают, что потребление определённых смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей ... На это действуют многие другие факторы, но, по крайней мере, этого ребёнок может избежать».

Последние исследования не показали причинно-следственную связь между потреблением бензоата натрия и искусственными красителями по отдельности или вместе и рисками возникновения СДВГ поведения у детей[38][39].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure, 1875
  2. 1 2 BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE. inchem.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  3. Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nuñez. Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy (англ.) // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2017-09-22. — Vol. 57, iss. 14. — P. 3084–3103. — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852. — doi:10.1080/10408398.2015.1087964. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  4. Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants - Purdue University. www.purdue.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 23 декабря 2021 года.
  5. H A Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate (англ.) // Biochemical Journal. — 1983-09-15. — Vol. 214, iss. 3. — P. 657–663. — ISSN 0264-6021. — doi:10.1042/bj2140657. Архивировано 5 ноября 2021 года.
  6. PubChem. Sodium benzoate (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 17 декабря 2021 года.
  7. CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  8. Peter Chichilo. Feed Control, Official Publication of the Association of American Feed Control Officials (AAFCO), 1966 // Journal of AOAC INTERNATIONAL. — 1966-04-01. — Т. 49, вып. 2. — С. 476–476. — ISSN 0004-5756. — doi:10.1093/jaoac/49.2.476.
  9. Mike Saltmarsh. Recent trends in the use of food additives in the United Kingdom: Trends in the use of food additives (англ.) // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-03-15. — Vol. 95, iss. 4. — P. 649–652. — doi:10.1002/jsfa.6715. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  10. ГОСТ 32777-2014 Добавки пищевые. Натрия бензоат Е211. Технические условия (с Поправкой) от 09 июля 2014 - docs.cntd.ru. docs.cntd.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  11. Sodium Benzoate and Benzoic Acid // Antimicrobials in Food. — CRC Press, 2005-04-28. — С. 25–62.
  12. Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Suggested guidelines for the diagnosis and management of urea cycle disorders (англ.) // Orphanet Journal of Rare Diseases. — 2012. — Vol. 7, iss. 1. — P. 32. — ISSN 1750-1172. — doi:10.1186/1750-1172-7-32. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  13. Bridget Wilcken. Problems in the management of urea cycle disorders (англ.) // Molecular Genetics and Metabolism. — 2004-04. — Vol. 81. — P. 86–91. — doi:10.1016/j.ymgme.2003.10.016. Архивировано 9 сентября 2019 года.
  14. Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Hellemann, Chih-Chia Huang. Add-on Treatment of Benzoate for Schizophrenia: A Randomized, Double-blind, Placebo-Controlled Trial of d-Amino Acid Oxidase Inhibitor // JAMA Psychiatry. — 2013-12-01. — Т. 70, вып. 12. — С. 1267–1275. — ISSN 2168-622X. — doi:10.1001/jamapsychiatry.2013.2159.
  15. Institute of Living. Digest of Neurology and Psychiatry. — Institute of Living., 1959. — 500 с. Архивная копия от 25 декабря 2021 на Wayback Machine
  16. University of Michigan Mental Health Research Institute. Mental Health Research Institute Staff Publications. — The Institute, 1958. — 760 с. Архивная копия от 25 декабря 2021 на Wayback Machine
  17. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. — Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. Архивная копия от 23 октября 2020 на Wayback Machine
  18. Rush Content Hub | Rush System. www.rush.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  19. Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Intravenous Administration of Caffeine Sodium Benzoate for Postdural Puncture Headache: (англ.) // Regional Anesthesia and Pain Medicine. — 1999-01. — Vol. 24, iss. 1. — P. 51–54. — ISSN 1098-7339. — doi:10.1097/00115550-199924010-00010.
  20. Caffeine And Sodium Benzoate (Injection Route) - Mayo Clinic. www.mayoclinic.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  21. sodium caffeine benzoate (CHEBI:32140). www.ebi.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  22. Натрия бензоат (E211). «ХИМПЭК» - Крупный поставщик химического сырья и реагентов для всех отраслей промышленности и агропромышленного комплекса. www.chempack.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  23. CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  24. Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate (англ.) // International Journal of Toxicology. — 2001-01. — Vol. 20, iss. 3_suppl. — P. 23–50. — ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X. — doi:10.1080/10915810152630729. Архивировано 23 декабря 2021 года.
  25. Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Chemical Substances | Physical Sciences. Scribd. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  26. Scientific Opinion on safety and efficacy of sodium benzoate, propionic acid and sodium propionate for pigs, poultry, bovines, sheep, goats, rabbits, horses | EFSA (англ.). www.efsa.europa.eu. Дата обращения: 18 мая 2022. Архивировано 21 января 2022 года.
  27. BRENDA - Information on EC 6.2.1.2 - medium-chain acyl-CoA ligase. www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
  28. BRENDA - Information on EC 2.3.1.13 - glycine N-acyltransferase. www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
  29. P. Bedford, E. Clarke. Experimental benzoic acid poisoning in the cat (англ.) // Veterinary Record. — 1972-01-15. — Vol. 90, iss. 3. — P. 53–58. — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670. — doi:10.1136/vr.90.3.53.
  30. P. W. Piper, Yeast superoxide dismutase mutants reveal a pro-oxidant action of weak organic acid food preservatives, Free Radic. Biol. Med. 27 (1999) pp. 1219—1227
  31. The Independent, Caution: Some soft drinks may seriously harm your health, Sunday, 27 May 2007
  32. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  33. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.) // FDA. — 2020-03-30. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  34. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  35. UK Food Law News (07-54). www.reading.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 6 сентября 2016 года.
  36. Food colours and hyperactivity (англ.). nhs.uk (18 октября 2017). Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  37. Food Colouring Confirmed Bad for Children - Food Standards Agency Refuses to Act. www.i-sis.org.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  38. Food and Drug Administration. Color Additives and Behavioral Effects in Children // Science Board to the FDA. — 2019. — 1 октября. Архивировано 7 февраля 2022 года.
  39. J. Gordon Millichap, Michelle M. Yee. The diet factor in attention-deficit/hyperactivity disorder // Pediatrics. — 2012-02. — Т. 129, вып. 2. — С. 330–337. — ISSN 1098-4275. — doi:10.1542/peds.2011-2199. Архивировано 27 мая 2018 года.