Бензоилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензоилхлорид
Benzoyl Chloride.png
Бензоилхлорид
Общие
Систематическое
наименование

Бензоилхлорид

Традиционные названия

Бензоилхлорид,
хлористый бензоил,
хлорангидрид бензойной кислоты

Хим. формула

C7H5ClO.

Рац. формула

С6Н5СОСl,

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость с резким запахом

Молярная масса

140,567 ± 0,008 г/моль

Плотность

1,212 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-1 °C

Т. кип.

197,2 °C

Т. всп.

72 °C

Т. воспл.

88 °C

Т. свспл.

591 °C

Пр. взрв.

81-99 %

Оптические свойства
Показатель преломления

1,5537

Классификация
Рег. номер CAS

98-88-4

PubChem
Рег. номер EINECS

202-710-8

SMILES
InChI
RTECS

DM6600000

ChEBI

82275

ChemSpider
Безопасность
ПДК

5 мг/м3

Токсичность

умеренно-токсичен, ирритант, обладает лакриматорным воздействием
Hazard T.svg Hazard Xi.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензоилхлорид, также хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислотыхлорорганическое соединение с эмпирической формулой C7H5ClO. Широко используемое сырьё в органическом синтезе.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой бесцветную слегка дымящую на воздухе жидкость, с резким и раздражающим запахом, плохо растворяется в воде, хорошо в сероуглероде и органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе)[1]. Вследствие наличия подвижного атома хлора он легко вступает в реакции, свойственные хлорангидридам, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот[2]. Так, например, с водой он реагирует медленно (гидролиз усиливается в кипящей воде или при действии растворов щелочей) c образованием бензойной кислоты:

Восстановление водородом в присутствии палладия приводит к образованию бензальдегида:

Вступает в реакцию конденсации с ароматическими углеводородами с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя — Крафтса):

Взаимодействие бензоилхлорида с пероксидами приводит к образованию перекиси бензоила:

Получение[править | править вики-текст]

В лаборатории бензоилхлорид получают взаимодействием раствора бензойной кислоты с пентахлоридом фосфора по реакции:

Также возможно использование в качестве хлорирующего агента четырехлористого кремния[3]:

В промышленности бензоилхлорид получают путём гидролиза бензотрихлорида водой или раствором карбоновой кислоты (в частности уксусной) в присутствии катализаторов:

Взаимодействием фосгена с бензойной кислотой:

Также возможен метод получения бензоилхлорида из бензальдегида, подвергая последний хлорированию или взаимодействию с тетрахлорметаном:

Применение[править | править вики-текст]

Большая часть бензоилхлорида используется в качестве арилирующего (бензоилирующего) вещества, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения перекиси бензоила, ангидрида бензойной кислоты, а также в производстве медицинских препаратов.

Безопасность[править | править вики-текст]

Бензоилхлорид является горючим продуктом. Обладает сильным раздражающим воздействием (ирритант) на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей и кожи. Вызывает слезотечение — лакриматор. ПДК в воздухе рабочей зоны промышленных производств составляет 5 мг/м3.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. — 5-е. — Л.: Химия, 1988. — С. 121. — 312 с. — ISBN 5—7245—0024—8.
  2. Чичибабин А.Е. Основные начала органического химии. — М.: ГХИ, 1957. — Т. 2. — С. 290. — 770 с.
  3. Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. — вып.3, 2-е изд.. — М.: Типография издательства МГУ, 1964. — С. 252-253.