Бензоилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензоилхлорид
Benzoyl Chloride.png Benzoyl-chloride-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Бензоилхлорид
Традиционные названия Бензоилхлорид,
хлористый бензоил,
хлорангидрид бензойной кислоты
Хим. формула C7H5ClO.
Рац. формула С6Н5СОСl,
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость с резким запахом
Молярная масса 140,567 ± 0,008 г/моль
Плотность 1,212 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -1 °C
 • кипения 197,2 °C
 • вспышки 72 °C
 • воспламенения 88 °C
 • самовоспламенения 591 °C
Пределы взрываемости 81-99 %
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5537
Классификация
Рег. номер CAS 98-88-4
PubChem
Рег. номер EINECS 202-710-8
SMILES
InChI
RTECS DM6600000
ChEBI 82275
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м3
Токсичность умеренно-токсичен, ирритант, обладает лакриматорным воздействием
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Бензоилхлорид, также хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислотыхлорорганическое соединение с эмпирической формулой C7H5ClO. Широко используемое сырьё в органическом синтезе.

Физико-химические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветную слегка дымящую на воздухе жидкость, с резким и раздражающим запахом, плохо растворяется в воде, хорошо в сероуглероде и органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе)[1]. Вследствие наличия подвижного атома хлора он легко вступает в реакции, свойственные хлорангидридам, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот[2]. Так, например, с водой он реагирует медленно (гидролиз усиливается в кипящей воде или при действии растворов щелочей) c образованием бензойной кислоты:

Восстановление водородом в присутствии палладия приводит к образованию бензальдегида:

Вступает в реакцию конденсации с ароматическими углеводородами с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя — Крафтса):

Взаимодействие бензоилхлорида с пероксидами приводит к образованию перекиси бензоила:

Получение[править | править код]

В лаборатории бензоилхлорид получают взаимодействием раствора бензойной кислоты с пентахлоридом фосфора по реакции:

Также возможно использование в качестве хлорирующего агента четырёххлористого кремния[3]:

В промышленности бензоилхлорид получают путём гидролиза бензотрихлорида водой или раствором карбоновой кислоты (в частности уксусной) в присутствии катализаторов:

Взаимодействием фосгена с бензойной кислотой:

Также возможен метод получения бензоилхлорида из бензальдегида, подвергая последний хлорированию или взаимодействию с тетрахлорметаном:

Применение[править | править код]

Большая часть бензоилхлорида используется в качестве арилирующего (бензоилирующего) вещества, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения перекиси бензоила, ангидрида бензойной кислоты, а также в производстве медицинских препаратов.

Безопасность[править | править код]

Бензоилхлорид является горючим продуктом. Обладает сильным раздражающим воздействием (ирритант) на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей и кожи. Вызывает слезотечение — лакриматор. ПДК в воздухе рабочей зоны промышленных производств составляет 5 мг/м3.

Примечания[править | править код]

  1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. — 5-е. — Л.: Химия, 1988. — С. 121. — 312 с. — ISBN 5—7245—0024—8.
  2. Чичибабин А.Е. Основные начала органического химии. — М.: ГХИ, 1957. — Т. 2. — С. 290. — 770 с.
  3. Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. — вып.3, 2-е изд.. — М.: Типография издательства МГУ, 1964. — С. 252-253.