Бензолсульфохлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензолсульфохлорид
Benzene sulfochloride.svg
Общие
Систематическое
наименование
Бензолсульфохлорид
Традиционные названия Бензолсульфонилхлорид
Хим. формула C6H5SO2Cl
Физические свойства
Молярная масса 176,6165 г/моль
Плотность 1,377 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 14,5 °C
 • кипения 251,5 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5115
Структура
Дипольный момент 4,4699 Д
Классификация
Рег. номер CAS 98-09-9
PubChem
Рег. номер EINECS 202-636-6
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бензолсульфохлорид (бензолмоносульфохлорид, бензолсульфонилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид бензолсульфокислоты. Жёлтая вязкая жидкость.

Получение[править | править код]

Основным лабораторным методом получения является реакция бензола и хлорсульфоновой кислоты. В колбу, снабжённую мешалкой и капельной воронкой, вносят 400 г хлорсульфоновой кислоты. Постепенно (на протяжении 3-х часов) к ней добавляют 100 г бензола, тщательно перемешивая каждую его порцию. Температура при этом должна составлять 0—10 °C. Затем смесь медленно выливают на лёд, масса которого составляет 120% от массы смеси. После отстаивания массы отделяют её нижний слой, состоящий преимущественно из бензолсульфохлорида, от верхнего водно-кислотного слоя. Бензолсульфохлорид промывают холодной водой несколько раз, сушат над хлоридом кальция и перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход продукта составляет около 70%. В данном случае протекает следующая реакция[1]:

Возможен также метод получения бензолсульфохлорида, основанный на реакции бензолсульфоната натрия с хлорсульфоновой кислотой или пентахлоридом фосфора[1]:

Ещё одним способом получения является взаимодействие бензолсульфокислоты с оксихлоридом фосфора[1]:

Физические свойства[править | править код]

Бензолсульфохлорид при комнатной температуре представляет собой жёлтую/бесцветную вязкую жидкость с резким запахом, при температуре менее 14,5 °C переходящую в кристаллы ромбической сингонии[2].

Кипит при температуре 251,5 °C с разложением[3]. Плотность составляет 1,395 г/см3 при 4 °C, 1,384 г/см3 при 15 °C и 1,377 г/см3 при 25 °C[4].

Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, тетрахлорметане. Малорастворим в воде, холодной водой медленно гидролизуется[4].

Зависимость давления паров от температуры[4]
Температура, °C 65,9 112,0 147,7 174,5 224,0 251,5
Давление паров, кПа 0,1 1,3 5,3 13,3 53,3 101,3

Химические свойства[править | править код]

Схема, отражающая химические свойства бензолсульфохлорида

Применение[править | править код]

Бензолсульфохлорид используется в качестве сырья для получения бензолсульфамида — исходного вещества для производства различных красителей, лекарственных веществ, а также монохлорамина Б (бензолсульфохлорамида натрия), представляющего собой дезинфицирующее и отбеливающее средство[1][5].

Своё применение бензолсульфохлорид нашёл и в органическом синтезе. Он используется в качестве сырья для получения различных алкильных эфиров бензолсульфокислоты, которые используются как мягкие алкилирующие реагенты[1].

Также используется в качестве одного из реагентов в пробе Хинсберга - качественной реакции для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов. Поэтому бензолсульфохлорид можно назвать реагентом Хинсберга.

Безопасность[править | править код]

Бензолсульфохлорид является горючим малолетучим веществом. Раздражающе воздействует на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а также на кожу, чем представляет высокую опасность для человека. Не имеет выраженного кумулятивного действия.

В воздухе рабочей зоны производственных помещений рекомендуемая ПДК паров данного вещества составляет 0,3 мг/м3. В воде различных водоёмов санитарно-бытового водопользования ПДК составляет 0,5 мг/л[1].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 625 с.
  • Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
  • В.Ф. Травень. Органическая химия. — М.: Академкнига, 2004. — Т. 2. — 582 с. — ISBN 5-94628-172-0.
  • Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии / под ред. А. Н. Несмеянова. — М.: Мир, 1978. — Т. 2.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.