Бета-гидроксимасляная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бета-гидроксимасляная кислота
Бета-гидроксимасляная кислота
Общие
Систематическое
наименование

3-гидроксибутановая кислота

Сокращения

БОМК

Традиционные названия

β-оксимасляная кислота,
β-гидроксимасляная кислота,
3-гидроксибутират,
гидроксибутират

Хим. формула

C4H8O3

Рац. формула

СH3CH(OH)CH2COOH

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость с неприятным запахом

Молярная масса

104,10452 г/моль

Плотность

1,16 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

44-46 °C

Т. кип.

118-120 °C

Т. всп.

112 °C

Классификация
Рег. номер CAS

300-85-6

PubChem
Рег. номер EINECS

206-099-9

SMILES
InChI
ChEBI

20067

ChemSpider
Безопасность
Токсичность

слаботоксична, является ирритантом
Hazard Xi.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, D-3-гидроксимасляная кислота и L-3-гидроксимасляная кислота (образуется в организме человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе.

Физические свойства[править | править вики-текст]

При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.

Биосинтез[править | править вики-текст]

В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.

Получение[править | править вики-текст]

БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:[1]

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus Acetessigester

При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.

Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN[1], образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Участие в метаболизме[править | править вики-текст]

БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext

См. также[править | править вики-текст]