Бета-гидроксимасляная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бета-гидроксимасляная кислота
Beta-Hydroxybutyric acid-2D-skeletal.svg
Бета-гидроксимасляная кислота
Общие
Систематическое
наименование
3-гидроксибутановая кислота
Сокращения БОМК
Традиционные названия β-оксимасляная кислота,
β-гидроксимасляная кислота,
3-гидроксибутират,
гидроксибутират
Хим. формула C4H8O3
Рац. формула СH3CH(OH)CH2COOH
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество с неприятным запахом
Молярная масса 104,10452 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 44-46 °C
Т. кип. 118-120 °C
Т. всп. 112 °C
Классификация
Рег. номер CAS 300-85-6
PubChem
Рег. номер EINECS 206-099-9
SMILES
InChI
ChEBI 20067
ChemSpider
Безопасность
Токсичность

слаботоксична, является ирритантом


Hazard Xi.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе.

Физические свойства[править | править код]

При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.

Биосинтез[править | править код]

В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.

Получение[править | править код]

БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:[1]

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus Acetessigester

При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.

Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN[1], образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Участие в метаболизме[править | править код]

БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext

См. также[править | править код]