Бета-лактамы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Азетидин-2-он, простейший β-лактам

Бе́та-лакта́мы (β-лактамы, азетидин-2-оны) — лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота[1].

Значение[править | править код]

β-Лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств антибиотиков, в частности пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза клеточной стенки бактерий, особенно грам-положительных. Бактерии синтезируют специальные энзимы, бета-лактамазы, нацеленные на разрушение таких антибиотиков путём разрыва бета-лактамного кольца.

История[править | править код]

Впервые β-лактамы были синтезированы Германом Штаудингером [2+2]-циклоприсоединением шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном[2] [3]:

StaudingerLactam.svg

Номенклатура[править | править код]

«Бета» в названии означает, что при гидролизе таких лактамов, когда лактамное кольцо разрывается по наиболее неустойчивой связи, то есть между аминогруппой >NH и карбонилом >C=O, образуются бета-аминокислоты, у которых аминогруппа находится на втором (β) от карбоксильной группы атоме углеродной цепочки (в отличие от большинства протеиногенных аминокислот, которые являются альфа-аминокислотами и несут аминогруппу на первом углеродном атоме цепочки).

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Gilchrist T. L. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2
  2. Tidwell T. T. Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis (англ.) // Angewandte Chemie (Int. Ed.). — 2008. — Vol. 47. — P. 1016—1020. — DOI:10.1002/anie.200702965..
  3. Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1907. — Bd. 356. — S. 51—123. — DOI:10.1002/jlac.19073560106..