Бутадиен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бутадиен
Butadiene structures.svg
Бутадиен
Общие
Хим. формула

C4H6

Физические свойства
Молярная масса

54.09 г/моль

Плотность

0.6211 г/см³

Энергия ионизации

9,07±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

-108,9 °C

Т. кип.

-4,41 °C

Т. всп.

-105±1 °F[1]

Пр. взрв.

2±1 об.%[1]

Давление пара

2,4±0,1 атм[1]

Химические свойства
Растворимость в воде

0.735 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4292

Классификация
Рег. номер CAS

106-99-0

PubChem
Рег. номер EINECS

203-450-8

SMILES
InChI
RTECS

EI9275000

ChEBI

39478

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН2=СН—СН=СН2 — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93-97 %):

Cis- and trans-1,3-butadiene.svg

Химические свойства[править | править вики-текст]

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-Бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Он легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Addition reactions of butadiene.jpg

Получение[править | править вики-текст]

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C[2]:

2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом[2] при температуре 325–350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:

Применение[править | править вики-текст]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
  2. 1 2 Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.

Литература[править | править вики-текст]

  • Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.