Бутадиен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бутадиен
Butadiene structures.svg
Бутадиен
Общие
Хим. формула C4H6
Физические свойства
Молярная масса 54.09 г/моль
Плотность 0.6211 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -108,9 °C
Т. кип. -4,41 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0.735 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 106-99-0
PubChem 7845
Рег. номер EINECS 203-450-8[1]
SMILES
InChI
RTECS EI9275000
ChemSpider 7557
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН2=СН—СН=СН2 — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93-97 %):

Cis- and trans-1,3-butadiene.svg

Химические свойства[править | править вики-текст]

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-Бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Он легко вступает в реакции полимеризации, в т.ч. с другими непредельными соединениями (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Addition reactions of butadiene.svg

Получение[править | править вики-текст]

Бутадиен можно синтезировать по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор:

В нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:

Применение[править | править вики-текст]

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
  1. 1,3-butadiene // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration