Винилацетат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Винилацетат
Vinyl acetate.png
Общие
Хим. формула

C4H6O2

Физические свойства
Молярная масса

86,09 г/моль

Плотность

0.934 г/см³

Энергия ионизации

9,19±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

-93 °C

Т. кип.

72.7 °C

Т. всп.

18±1 °F[1]

Пр. взрв.

2,6±0,1 об.%[1]

Давление пара

83±1 мм.рт.ст.[1]

Классификация
Рег. номер CAS

108-05-4

PubChem
Рег. номер EINECS

203-545-4

SMILES
InChI
RTECS

AK0875000

ChEBI

46916

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Винилацетат — органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.

Методы синтеза[править | править код]

CH2=CH2 + CH3COOH + ½O2 → CH3COOCH=CH2 + H2O

Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1-2,0 % Pd, нанесенного на Al2O3, SiO2 или др. и модифицированного, например CH3COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5-1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O2 за проход — 10, 20 и 60-70 %. Основной побочный продукт — CO2; ацетальдегида образуется менее 1 %.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с CuCl2 в уксусной кислоте с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1-3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен. Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95-98 % по уксусной кислоте.[2]

Применение[править | править код]

В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров. Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]