Винилацетат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Винилацетат
Vinyl acetate.png
Общие
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86,09 г/моль
Плотность 0.934 г/см³
Энергия ионизации 9,19 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -93 °C
 • кипения 72.7 °C
 • вспышки 18 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 2,6 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 83 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 108-05-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-545-4
SMILES
InChI
RTECS AK0875000
ChEBI 46916
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Винилацетат — органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.

Методы синтеза[править | править код]

Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1—2,0 % Pd, нанесенного на Al2O3, SiO2 или др. и модифицированного, например CH3COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5—1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O2 за проход — 10, 20 и 60—70 %. Основной побочный продукт — CO2; ацетальдегида образуется менее 1 %.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с CuCl2 в уксусной кислоте с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1—3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен. Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95—98 % по уксусной кислоте[2].

Применение[править | править код]

В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров. Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]