Виноградная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Виноградная кислота
Tartaric acid.svg
Виноградная кислота
Общие
Систематическое
наименование
2,3-дигидроксибутандиовая кислота, дигидроксиянтарная кислота
Традиционные названия Виноградная кислота
Хим. формула C4H6O6
Физические свойства
Молярная масса 150,1 г/моль
Плотность 1,788 [1]
Термические свойства
Т. плав. 205 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 20,6 г/100 мл
Растворимость в этаноле 2,08 г/100 мл
Растворимость в эфире 1,08 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 133-37-9 DL
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты.

История[править | править вики-текст]

  • Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементарный состав, что и винная кислота.
  • Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, а поэтому кристаллизуется раньше. Обработав каждую соль в отдельности соляной кислотой, Пастер получил винные кислоты в свободном виде.

Получение[править | править вики-текст]

  • Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты (рацемизация).
  • Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия.
  • Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
  • В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата4Н6О6 • 2Н2О (т. пл. 73 °С в кристаллизационной воде). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,230°С; 20,620°С; 185100°С, в этаноле — 2,0815°С, в эфире — 1,08.

Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).

Химические свойства[править | править вики-текст]

  • Свойства виноградной кислоты сильно отличаются от чистых оптических изомеров винной кислоты. При смешивании растворов D- или L-винной кислоты выделяется тепло. Температура плавления выше, чем у оптически активных компонент, что не характерно для рацемата. Очевидно, что это не просто смесь изомеров, а молекулярное соединение. Подобного рода соединения оптических антиподов получили название рацемические соединения ( от латинского названия виноградной кислоты лат. acidum racemicum).
HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH3-C(=O)-COOH

Применение[править | править вики-текст]

  • в пищевой промышленности,
  • в медицине,
  • в аналитической химии,
  • соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.

Цена[править | править вики-текст]

Виноградная кислота производится в относительно больших количествах. Цена сильно зависит от степени очистки, для технического продукта ~10 $/кг.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
  • Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.