Аскорбиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Витамин С»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аскорбиновая кислота
Acidum ascorbinicum
L-Ascorbic acid.svg
Аскорбиновая кислота
Ascorbic-acid-3D-vdW.png
Химическое соединение
ИЮПАК гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты[1]
Брутто-формула C₆H₈O₆
CAS 50-81-7
Классификация
Фармакол. группа Витамины и витаминоподобные средства[2]
АТХ A11GA01
МКБ-10 A48.348.3, B9999., D68.968.9, D84.984.9, E27.427.4, E4646., E5454., J0000., J0101., J0202., J0303., J0404., J0505., J1111., J1818., J9696., K7373., L98.498.4, M1515., M1616., M1717., M1818., M1919., M84.184.1, N9393., O14.914.9, R04.004.0, R04.804.8, R5353., R5858., T14.114.1, T14.214.2, Z29.129.1, Z5454.[2]
Лекарственные формы
драже, капли для приёма внутрь, лиофилизат для приготовления раствора для внутривенного и внутримышечного введения, раствор для внутривенного введения, раствор для внутривенного и внутримышечного введения, порошок для приготовления раствора для приёма внутрь, таблетки, таблетки жевательные, таблетки шипучие[1]
Торговые названия
Витамин C
Commons-logo.svg Аскорбиновая кислота на Викискладе
Аскорбиновая кислота
Общие
Хим. формула C₆H₈O₆
Физические свойства
Молярная масса 176,12 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 190—192 °C
Химические свойства
pKa 4,10
Растворимость в воде 33 г/100 мл
Растворимость в этаноле 2 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 50-81-7
PubChem
ChEBI 40892
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч.  — не- + лат. scorbutus — цинга) — органическое соединение с формулой C6H8O6, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах[3].

Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге.

Свойства[править | править код]

Оптические изомеры аскорбиновой кислоты:
1a — L-аскорбиновая кислота,
2a — L-изоаскорбиновая кислота,
1b — D-изоаскорбиновая кислота,
2b — D-аскорбиновая кислота

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте[2]. Температура плавления L-аскорбиновой кислоты — 190—192 °C (с разложением)[4].

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве пищевой добавки E315.

История[править | править код]

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьёрди, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.

В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.

В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности, вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.

В настоящее время мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при лечении простуды по-прежнему не находит подтверждения (профилактический приём витамин C снижает вероятность болезни, но не влияет на её прохождение[5]), а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.

В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия.[источник не указан 2427 дней] Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и т. п. заменены на «способствует сохранению», «защищает»)[6].

Высказанные Л. Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. Существуют исследования[7], проведённые Марком Левиным, в которых витамин С вводился мышам инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % раковых клеток, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41-53 %.

Согласно исследованию, проведенному учеными Салфордского университета в Манчестере и опубликованному в 2017 году, аскорбиновая кислота нарушает метаболизм раковых стволовых клеток и останавливает их рост[8].

Применение[править | править код]

Драже с аскорбиновой кислотой — препарат для перорального приёма

Фармакология[править | править код]

Аскорбиновая кислота вводится при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при гиповитаминозе C, геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в т.ч. носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях ЖКТ (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности[9].

Пищевая промышленность[править | править код]

Аскорбиновая кислота и её натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающих окисление продукта.

Косметология[править | править код]

Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, для заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановления увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами[10].

Фотография[править | править код]

Одним из непищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии, как в промышленных, так и в самодельных проявителях. В настоящее время большинство производителей фотохимии имеют в своих линейках продукции проявители для фотоплёнок и фотобумаг, в состав которых входят аскорбиновая кислота или аскорбат натрия[11]. Основное достоинство таких проявителей — отсутствие каких-либо вредных воздействий на здоровье человека при контакте с раствором, поскольку многие синтетические проявляющие вещества в той или иной степени токсичны.

Для фотографических целей аскорбиновую кислоту используют вместе с другими проявляющими веществами, наиболее часто с пирогаллолом, гидрохиноном и метолом. Окисленная форма вещества в проявителе не реагирует с сульфитом натрия и, тем самым, не оказывает замедляющего эффекта на процесс проявления. Более активной в фотографических проявителях является не аскорбиновая, а изоаскорбиновая кислота[12].

Получение[править | править код]

Синтетически получают из глюкозы с применением ферментации на некоторых этапах (бактериями Gluconobacter oxydans по методу Hoffmann-La Roche или бактериями Erwinia herbicola и Corynebacterium по методу Genentech).

Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы)[13] и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.[14]

Биологическая роль[править | править код]

Образование коллагена, серотонина из триптофана, образование катехоламинов, синтез кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.

Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксидный радикал до перекиси водорода.

Восстанавливает убихинон и витамин E. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Наряду с винной, яблочной, лимонной, молочной кислотами, и, вероятно, гемовым железом, которые по крайней мере восстанавливают в или же, — в случае двухвалентного железа в составе гема, — действуют также по невыясненному пока механизму, — аскорбиновая кислота улучшает всасывание железа, происходящее в основном в тонком кишечнике, переносчиком двухвалентных ионов (DMT1), находящимся на апикальной мембране энтероцитов, в обмен на два протона.[15]

Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.

Существуют данные о нейропротекторном действии аскорбиновой кислоты, в частности, о ее положительном действии при преждевременном старении, профилактике возрастного снижения когнитивных способностей и болезни Альцгеймера. При этом, по всей видимости, избегание дефицита витамина оказывает более положительное влияние, чем употребление больших доз в качестве добавок к здоровому рациону[16][17].

Авитаминоз (гиповитаминоз)[править | править код]

Среди симптомов нехватки в организме витамина С находятся слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов; хрупкость кровеносных сосудов приводит к кровоточивости дёсен, кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже[18].

Гипервитаминоз[править | править код]

Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12, повышает концентрацию мочевой кислоты в моче, способствует образованию оксалатных камней в почках и увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга[19][неавторитетный источник?].

Полулетальная доза составляет 11,9 г/кг для крыс при пероральном введении[20].

Суточная норма потребления[править | править код]

Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. У человека, так же как у других высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется из глюкозы.

Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сутки[21]. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сутки[22].

Таблица суточной нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C)[править | править код]

Пол Возраст Нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C), мг/сутки
Младенцы до 6 месяцев 40
Младенцы 7-12 месяцев 50
Дети 1-3 года 40
Дети 4-8 лет 45
Дети 9-13 лет 50
Девушки 14-18 лет 65
Юноши 14-18 лет 75
Мужчины 19 лет и старше 90
Женщины 19 лет и старше 75

Медицинское применение[править | править код]

Фармакодинамика[править | править код]

Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B1, B2, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.

Участвует в метаболизме фенилаланина, тирозина, фолиевой кислоты, норэпинефрина, гистамина, железа, усвоении углеводов, синтезе липидов, белков, карнитина, иммунных реакциях, гидроксилировании серотонина, усиливает абсорбцию негемового железа.

Аскорбиновая кислота
(с сахаром, со вкусом клубники)

Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.

Регулирует транспорт H+ во многих биохимических реакциях, улучшает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в образовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе стероидных гормонов, коллагена, проколлагена.

Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нормальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).

Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене ароматических аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени усиливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повышает синтез протромбина.

Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.

Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, повышает сопротивляемость организма инфекциям.

Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина, угнетает образование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.

В низких дозах (150—250 мг/сут внутрь) улучшает комплексообразующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препаратами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего.[1]

Фармакокинетика[править | править код]

Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.

Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.

Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.

Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.

Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.

При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме.

Выводится при гемодиализе.[1]

Взаимодействие[править | править код]

Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов; в дозе 1 г/сут повышает биодоступность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных контрацептивов).

Улучшает всасывание в кишечнике препаратов железа (переводит трёхвалентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.

Ревит (Витамины А, В1, В2 и С)

Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.

Ацетилсалициловая кислота, пероральные контрацептивы, свежие соки и щелочное питьё снижают всасывание и усвоение.

При одновременном применении с ацетилсалициловой кислотой повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выведение ацетилсалициловой кислоты.

АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.

Увеличивает риск развития кристаллурии при лечении салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведение почками кислот, увеличивает выведение лекарственных средств, имеющих щелочную реакцию (в том числе алкалоидов), снижает концентрацию в крови пероральных контрацептивов.

Повышает общий клиренс этанола, который в свою очередь снижает концентрацию аскорбиновой кислоты в организме.

Лекарственные средства хинолинового ряда, CaCl2, салицилаты, глюкокортикостероиды при длительном применении истощают запасы аскорбиновой кислоты.

При одновременном применении уменьшает хронотропное действие изопреналина.

При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам — этанол.

В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками.

Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой.

Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических лекарственных средств (нейролептиков) — производных фенотиазина, канальцевую реасорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов.[1]

Источники витамина С[править | править код]

Содержание витамина С в плодах и овощах (мг/100 гр):

Содержание витамина С в продуктах животного происхождения (мг/100 гр):

  • Телячья печень 40 мг
  • Говяжья печень 33 мг
  • Коровье молоко 1 мг

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Аскорбиновая кислота, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы». Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (27.03.2008). — Типовая клинико-фармакологическая статья является подзаконным актом и не охраняется авторским правом согласно части четвёртой Гражданского кодекса Российской Федерации №230-ФЗ от 18 декабря 2006 года. Проверено 8 апреля 2008. Архивировано 22 августа 2011 года.
  2. 1 2 3 Аскорбиновая кислота. Реестр лекарственных средств. РеЛеС.ру (12.05.1998). Проверено 8 апреля 2008. Архивировано 27 августа 2011 года.
  3. Ascorbic Acid - Compound Summary. PubChem. The National Library of Medicine (16.09.2004). Проверено 4 января 2010. Архивировано 27 августа 2011 года.
  4. Конь, Вериникина, 1988.
  5. Effect of vitamin C on common cold: randomiz… [Eur J Clin Nutr. 2006] — PubMed — NCBI, ncbi.nlm.nih.gov  (Проверено 30 октября 2011)
  6. Медведев Ж. Витамин С — средство от цинги или от болезней старости? // Еженедельник 2000. — 2008. — Т. 415, № 21. Архивировано 5 октября 2011 года.
  7. Pharmacologic doses of ascorbate act as a prooxidant and decrease growth of aggressive tumor xenografts in mice.
  8. NADH autofluorescence, a new metabolic biomarker for cancer stem cells: Identification of Vitamin C and CAPE as natural products targeting «stemness»
  9. https://www.rlsnet.ru/mnn_index_id_523.htm#primenenie--veshhestva-askorbinovaya-kislota
  10. Яна Зубцова, Тийна Орасмяэ-Медер. Бьюти-мифы: Вся правда о ботоксе, стволовых клетках, органической косметике и многом другом. — М.: Альпина Паблишер, 2015. — 296 с. — ISBN 978-5-9614-4887-0.
  11. «Анатолий ЕРИН, Петр МУДРЕНОВ» Витамин для эмульсии // Foto&Video : журнал. — 2004. — № 3.
  12. Редько, 2006, с. 901.
  13. Чупахина Г. Н. Система аскорбиновой кислоты растений: Монография. — Калинингр. ун-т. — Калининград, 1997. ISBN 5-88874-063-2
  14. Микроэлементы в животноводстве и растениеводстве Kyrgyz SSR ilimder akademii͡asy — 1980
    Человек, приматы и морские свинки должны получать регулярно этот витамин с пищей
  15. Институт Лайнуса Полинга, США, штат Орегон: обзорные статьи
  16. Fiona E Harrison. A critical review of Vitamin C for the prevention of age-related cognitive decline and Alzheimer’s disease
  17. Monacelli F et al. Vitamin C, Aging and Alzheimer's Disease.
  18. Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
  19. Гипервитаминоз C (рус.). medbiol.ru. Проверено 9 апреля 2017.
  20. Safety (MSDS) data for ascorbic acid (недоступная ссылка)// Oxford University
  21. «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
  22. Vitamin C MedlinePlus. U.S. Department of Health and Human Services, National Institutes of Health. Last updated: 27 February 2013. (англ.)  (Проверено 6 марта 2013)

Литература[править | править код]

  • Конь И. Я., Вериникина С. Г. Витамин С : статья // Российская химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 384—385.
  • Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).