Вортманнин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Вортманнин
Wortmannin chemical structure.png
Общие
Хим. формула

C23H24O8

Физические свойства
Состояние

твёрдое

Молярная масса

428,43 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

238—242 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

диметилсульфоксид, метанол; в воде и этаноле не стабилен

Классификация
Рег. номер CAS

19545-26-7

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

91862

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Вортманнин (англ. wortmannin) — химическое соединение биологического происхождения, фураностероидный метаболит грибка Penicillium funiculosum и Talaromyces (Penicillium) wortmannii [1]. Антигрибковый препарат, специфический ингибитор клеточных фосфоинозитид-3-киназ.

В клеточной биологии[править | править вики-текст]

Вортманнин является специфическим ковалентным ингибитором фосфоинозитид-3-киназ и широко применяется в клеточной биологии. Ингибирует все три класса фосфоинозитид-3-киназ (класс 1, 2 и 3) с IC50 около 5 нМ. При более высоких концентрациях ингибирует также некоторые другие PI3K-подобные ферменты, такие как mTOR, DNA-PK, фосфоинозитид-4-киназы, MLCK and MAPK. [2],[3]

Вортманнин также ингибирует ферменты из семейства поло-подобных киназ. [4]. В клеточной культуре вортманнин крайне неустойчив, время его полужизни составляет около 10 мин благодаря наличию реактивного углерода C20, ответственного за ингибирование фосфоинозитид-3-киназ.

Используется в клеточной биологии как ингибитор рецептор-опосредованного эндоцитоза.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. www.fermentek.co.il/wortmannin.htm
  2. Vanhaesebroeck B et al., (2001) Synthesis and function of 3-phosphorylated inositol lipids. Annu Rev Biochem.
  3. Ferby I et al., 1996. Adv Exp Med Biol. PAF-induced MAPK activation is inhibited by wortmannin in neutrophils and macrophages.
  4. Liu Y et al., 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like Kinases Inhibited by Wortmannin: Labeling Site and Downstream Effects

Библиография[править | править вики-текст]

  • Sato SB, Taguchi T, Yamashina S, Toyama S (May 1996). «Wortmannin and Li+ specifically inhibit clathrin-independent endocytic internalization of bulk fluid». J. Biochem. 119 (5): 887–97. PMID 8797088.