ГМФТА

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
ГМФТА
HMPT is.svg
Общие
Систематическое
наименование

Гексаметилфосфотриамид

Сокращения

ГМФТА, HMPTA, HMPA, HMPT

Традиционные названия

Гексаметапол

Хим. формула

C₆H₁₈N₃OP

Рац. формула

[(CH3)2N]3PO

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

179,20 г/моль

Плотность

1,03 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

7,20 °C

Т. кип.

235 °C

Т. всп.

220±1 °F[1]

Давление пара

0,03±0,01 мм рт. ст.[1]

Химические свойства
Растворимость в воде

неограниченная

Растворимость в этаноле

неограниченная

Растворимость в бензоле

неограниченная

Растворимость в хлороформе

неограниченная

Структура
Дипольный момент

3,96 Д

Классификация
Рег. номер CAS

680-31-9

PubChem
Рег. номер EINECS

211-653-8

SMILES
InChI
RTECS

TD0875000

ChEBI

24565

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.

Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)[2][3]

В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:

  • это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием[источник не указан 1689 дней]);
  • с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
  • существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА[4]. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html
  2. Liotta, C. L.; Caruso, T. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599—1602 — при алкилировании с метиллитием
  3. F. E. Romesberg and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9198-9202 — структура комплексов в растворе ЛДА и ЛДА-енолятов
  4. Safety (MSDS) data for hexamethylphosphoramide