Гексафторбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гексафторбензол
Hexafluorobenzene.svg
Общие
Систематическое
наименование
Гексафторбензол
Традиционные названия Перфторбензол
Хим. формула C6F6
Рац. формула C6F6
Термические свойства
Температура
 • плавления 5,29 °C
 • кипения 80-81 °C
Критическая точка 242,9
Классификация
Рег. номер CAS 392-56-3
PubChem
Рег. номер EINECS 206-876-2
SMILES
InChI
RTECS DA3050000
ChEBI 38589
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Гексафторбензол (перфторбензол) — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C6F6, один из представителей ароматических перфторированных фторорганических соединений.

Физические и химические свойства[править | править код]

Гексафторбензол — бесцветная жидкость. Растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Гексафторбензол вступает в реакции нуклеофильного замещения:

Реакция гексафторбензола с электрофильными реагентами приводит к разрушению ароматической системы. Так, в реакции с азотной кислотой образуется перфторхинон.

В реакции с активными радикалами происходит замещение одного или нескольких атомов фтора:

Получение[править | править код]

Гексафторбензол получают следующими способами:

  • Пиролиз фтортрибромметана в присутствии катализатора (Pt) при 630-640 °C
  • Фторирование бензола:

Применение[править | править код]

Гексафторбензол используется для синтеза полифторароматических соединений и как растворитель органических веществ.

Также как и тетраметилсилан, применяемый в качестве эталона химического сдвига в протонной ЯМР-спектроскопии, Гексафторбензол используется как эталон для относительного измерения химического сдвига при ЯМР-спектроскопии на ядрах фтора-19.

Литература[править | править код]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 139

См. также[править | править код]