Генэйкозановая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Генэйкозановая кислота
Heneicosansäure Skelett.svg
Генэйкозановая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Генэйкозановая кислота
Хим. формула С20Н41COOH
Рац. формула С21Н42O2
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 326,56 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2363-71-5[1]
PubChem
Рег. номер EINECS 219-113-3
SMILES
InChI
ChEBI 39248
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Генэйкозановая кислота (хенейкозановая, n-henicosanoic acid, heneicosylic acid) С20Н41COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечетным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты.

Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».

Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2[2].

Физические свойства[править | править код]

Белый порошок.

Химические свойства[править | править код]

Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.

Синтез[править | править код]

Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C22H46 перманганатом калия[3].

Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.

Нахождение в природе[править | править код]

Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.

  • В некоторых растениях:
  • Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока[5].
  • В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот[6].
  • В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом[7].

Использование[править | править код]

В химии[править | править код]

Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот[8].

В медицине[править | править код]

Входит в состав некоторых БАДов[9]

Ссылки[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Импортные химические реактивы
  2. Henicosanoic acid. Depositor-Supplied Synonyms  (англ.)
  3. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981)
  4. P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995 Архивная копия от 10 июня 2015 на Wayback Machine  (англ.)
  5. Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005  (исп.)
  6. K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006  (исп.)
  7. Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998  (англ.)
  8. Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001
  9. БАД "Стимувит" (недоступная ссылка)