Гидрохинон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гидрохинон
Hydrochinon2.svg
Гидрохинон
Гидрохинон
Общие
Хим. формула

C6H6O2

Физические свойства
Молярная масса

110,11 г/моль

Плотность

1.36 г/см³

Энергия ионизации

7,95±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

173,8—174,8 °C

Т. кип.

286,5 °C

Т. всп.

165 °C

Давление пара

1,0E-5±1,0E-5 мм рт. ст.[1]

Химические свойства
Растворимость в воде

5,26 г/100 мл (5 °С)
21,21 г/100 мл (50 °С)
56,25 г/100 мл (70 °С)

Растворимость в спирте

127,27 г/100 г

Растворимость в ацетоне

77,94 г/100 г

Классификация
Рег. номер CAS

123-31-9

PubChem
Рег. номер EINECS

204-617-8

SMILES
InChI
RTECS

MX3500000

ChEBI

17594

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гидрохино́н (пара-дигидроксибензол, бензол-1,4-диол, циклогекса-1,3,5-триен-1,4-диол) — ароматическое органическое соединение, представитель двуатомных фенолов с химической формулой C6H4(OH)2, изомер пирокатехина и резорцина. Сильный восстановитель, используется как проявитель в фотографии, антиоксидант в химической промышленности, реагент для определения ниобия, вольфрама, золота и цезия в аналитической химии.

История[править | править вики-текст]

Впервые был использован в качестве проявляющего вещества Уильямом Эбнеем[2].

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Белые или бесцветные кристаллы. Имеет модификации, отличающиеся физическими свойствами: стабильная α-модификация имеет температуру плавления 173,8—174,8 °C и плотность 1,36 г/см2, нестабильная γ-модификация — температуру плавления 169 °C и плотность 1,325 г/см2. Имеет молярную массу 110,11 г/моль, температуру кипения 286,5 °C, температуру вспышки 165 °C. Возгоняется при 163,5 °C (10 мм рт. ст.)[3].

Растворим в воде (5,26 г/100 мл при 5 °С, 21,21 г/100 мл при 50 °С, 56,25 г/100 мл при 70 °С), спирте (127,27 г/100 г), ацетоне (77,94 г/100 г). Образует клатраты. В частности, клатрат с метанолом имеет формулу 3C6H6O2·CH3OH[3].

Является сильным восстановителем. Процесс взаимодействия с окислителями происходит в два этапа — на первом гидрохинон превращается в хингидрон, на втором — в 4-бензохинон[3].

При взаимодействии с водным раствором карбоната калия при 130 °С превращается в 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином под давлением при 200 °С образует 4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом — нафтазарин, с фталевым ангидридом дает хинизарин. Образует простые моно- и диэфиры при обработке алкилирующими реагентами[3].

Получение[править | править вики-текст]

Изначально гидрохинон был получен из хинона. Разные варианты данного способа по-прежнему применяют для лабораторного получения реактива; для этого, например, проводят восстановление водного раствора 4-бензохинона используя диоксид серы[3][4].

В промышленности синтезируют тремя способами:

  • окисление 1,4-диизопропилбензола;
  • гидроксилирование фенола;
  • окисление анилина.

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в фотографии как проявляющее вещество, в синтезе органических красителей, как антиоксидант и пр.

В косметических препаратах используется в средствах для загара и как краска для волос, но в последние годы в некоторых странах запрещён из-за высокой опасности для кожи.[источник не указан 34 дня]

В качестве ингибитора реакции свободно-радикальной полимеризации метилметакрилата входит в состав стоматологических композиционных материалов химического отверждения.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Карпова Н. Б. Гидрохинон : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 570. — 623 с.
  • Прянишников Н. Д. Практикум по органической химии. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — 244 с.