Глицерин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глицерин
Glycerin Skelett.svg
Глицерин
Общие
Систематическое
наименование
пропан-1,2,3-триол
Традиционные названия глицерин
Хим. формула C3H5(OH)3
Рац. формула HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Физические свойства
Молярная масса 92,1 г/моль
Плотность 1,261 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 18 °C
Т. кип. 290 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4729
Классификация
Рег. номер CAS 56-81-5
PubChem 753
Рег. номер EINECS 200-289-5[1]
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E422
RTECS MA8050000
ChemSpider 733
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глицери́н (пропантриол-1,2,3) — простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой C3H5(OH)3. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

Свойства[править | править вики-текст]

Глицерин — бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκός — сладкий).

Глицерин - относительно малотоксичный спирт, но всё же может вызвать отравление. После приема внутрь глицерина появляются рвота, боль в животе, понос (кровавый); после отравления большими дозами возможны также поздние проявления всасывания: вначале преобладают симптомы со стороны ЦНС, такие как головная боль, головокружение, опьянение, иногда судороги, параличи, утрата сознания, которые переходят в глубокую кому (возможно в течение нескольких дней)[2].

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,

и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Место глицерина в обмене веществ живых организмов[править | править вики-текст]

Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах. Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Получение[править | править вики-текст]

Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[4].

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Производные глицерина[править | править вики-текст]

Глицериды[править | править вики-текст]

Глицерин (3D модель), показаны атомы и электронные пары при атомах кислорода (розовый цвет)

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Применение[править | править вики-текст]

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей.

Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ и заполнения торцевых уплотнений мешалок.

Также глицерин используется при изготовлении динамита[5].

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Реклама глицеринового зубного крема, 1906 г.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]