Глицидол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глицидол
Glycidol structure.svg
Общие
Хим. формула C3H6O2
Физические свойства
Плотность 1,12 ± 0,01 г/см³[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −49 ± 1 °F[1]
 • разложения 320 ± 1 °F[1]
 • вспышки 162 ± 1 °F[1]
Давление пара 0,9 ± 0,1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 556-52-5
PubChem
Рег. номер EINECS 209-128-3
SMILES
InChI
RTECS UB4375000
ChEBI 30966
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, ртуть, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
4
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Глицидол (2,3-эпоксипропанол) — это органическое соединение, которое содержит эпоксидные и спиртовые функциональные группы. Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.

Глицидол получают двумя способами:

Применение[править | править код]

До 1978 года глицидол использовали только в исследовательских целях. В 1978 году глицидол начали использовать в фармацевтической промышленности в качестве промежуточного звена для производства глицерина, глицидиловых эфиров и сложных эфиров и в качестве стерилизующего агента.

Также глицидол используют в качестве стабилизатора для виниловых полимеров, а также в качестве деэмульгатора.

Воздействие на здоровье[править | править код]

Поскольку глицидол используют в ряде промышленных производств, работники предприятий потенциально подвергаются его воздействию. Глицидол может попасть в организм посредством вдыхания, попадания на кожу, слизистую глаз или рта.

Управление по охране труда и здоровья США (OSHA) установило допустимый предел воздействия глицидола — 50 промилле в течение восьмичасовой рабочей смены[2].

Национальный институт по охране труда и здоровья (NIOSH) устанавливает ограничение — 25 промилле в течение восьмичасовой рабочей смены.

В РФ глицидол также включен в список канцерогенных факторов на производстве на основании СанПиН «Канцерогенные факторы и основные требования к профилактике канцерогенной опасности».

Перечень охватывает производственные процессы, которые подразумевают возможный контакт с глицидолом при переработке и обращении с ним — вдыхание, попадание через слизистую глаз и рта, кожу. В список входят деревообрабатывающее и мебельное производство, производство чугуна и стали, производство резины и другие процессы. Пищевая промышленность не входит в перечень, поскольку не подразумевает контакта с веществом.

В 2000 г. Международное агентство по изучению рака (IARC) включило глицидол в группу веществ, «вероятно канцерогенных для человека» — 2А. «Вероятно» — поскольку существующие данные по воздействию глицидола на живые организмы получены из экспериментов на грызунах. Исследования на грызунах показали, что глицидол вызывает раздражение глаз, дыхательных путей и легких, может влиять на нервную систему[3]. Метаболизм глицидиловых эфиров у грызунов и людей значительно различается.[4]

Содержание в растительных маслах[править | править код]

В 2008 году было обнаружено, что в рафинированных растительных маслах присутствуют глицидиловые эфиры (ГЭ). В масличных культурах содержатся предшественники глицидиловых эфиров — диацилглицерины (ДАГ) и моноацилглицерины (МАГ). Они образуются в процессе созревания плодов и семян за счет увеличения активности фермента липазы. Высокотемпературная обработка (рафинация и дезодорация) приводит к их превращению в глицидиловые эфиры. Образование глицидиловых эфиров начинается при температуре выше 200°С и возрастает с увеличением температуры. Глицидиловые эфиры содержатся во всех видах рафинированных растительных масел.

Содержание предшественников образования технологических контаминантов в некоторых маслах[5][править | править код]

Наименование масла Содержание моноглициридов, % Содержание диглициридов, % Содержание триглициридов, %
Рапсовое масло 0,1 0,8 96,8
Соевое масло - 1,0 97,9
Подсолнечное масло - 2,0 95,6
Сафлоровое масло - 2,1 96,0
Кукурузное масло - 2,8 95,8
Хлопковое масло - 3,1 95,0
Оливковое масло 0,2 5,5 93,3
Пальмовое масло - 5,8 93,1

На текущий момент существует несколько путей снижения ГЭ в рафинированных растительных маслах: изменение условий хранения сырья и изменение условий переработки.

Мероприятия для изменения условий хранения подразумевают:

  • селекцию и выращивание сортов масличных культур с низкой липазной активностью для предотвращения образования предшественников ГЭ;
  • минимизацию использования удобрений, пестицидов и оросительных вод с избыточным количеством хлора;
  • оптимизацию условий хранения семян масличных культур для предотвращения гидролиза.

До настоящего времени нет данных о том, как условия выращивания отечественных масличных культур влияют на образование ГЭ в процессе производства и переработки масел.

Мероприятия для изменения условий переработки прописаны в Кодексе Алиментариус

Нормирование глицидиловых эфиров в ЕС[править | править код]

В Европейском союзе утвержден Регламент Комиссии (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 г. «Установление максимальных уровней для определения загрязняющих веществ в пищевых продуктах», в котором определен перечень контаминантов пищевой продукции и установлены к ним нормативы.

В 2018 году Европейской комиссией принято изменение в указанный регламент в части нормирования содержания глицидиловых эфиров жирных кислот (в пересчете на глицидол) в следующих видах продукции:[6].

  • для растительных масел и жиров, предназначенных для непосредственного употребления в пищу и для использования в качестве ингредиента в пищевых продуктах, — не более 1,0 мг/кг (с 19.09.2018);
  • для растительных масел, предназначенных для производства детского питания и продуктов на основе обработанных злаков, — не более 0,5 мг/кг (с 19.09.2018);
  • для детских смесей жидких (порошка) — не более 0,01 (0,075) мг/кг до 30.06.2019; 0,006 (0,05) с 01.07.2019.

Подготовка к введению стандарта заняла более 10 лет. В течение 10 лет происходил переход на новые технологии производства растительных масел со сниженным количеством GE, ученые разрабатывали методики определения глицидола в продуктах, создавался пул аккредитованных лаборатории для исследований. В течение всего периода производители масложировой продукции находились в рабочем контакте с законодательными и научными организациями Европейского Союза, что позволило им оценить ситуацию на каждом конкретном производстве, приобрести необходимое для проведения измерений оборудование и поставить методы определения как в лабораториях производителей, так и в независимых лабораториях, после чего производители стали предпринимать меры по снижению уровня содержания глицидиловых эфиров в готовой продукции.

Нормирование глицидиловых эфиров в РФ[править | править код]

В странах Евразийского экономического союза (ЕАЭС) не установлены нормативы по содержанию глицидиловых эфиров жирных кислот в пищевой продукции (в частности в растительных маслах).

Контроль содержания ГЭ (в пересчете на глицидол) может производиться только после разработки методик контроля, оснащения и аккредитации лабораторий. На территории РФ нет ни одной лаборатории, аккредитованной на проведение исследований по международным методикам, поэтому достоверно определить наличие глицидиловых эфиров в пищевой продукции не представляется возможным.

В рамках работы технического комитета по стандартизации ТК 238/МТК 238 «Масла растительные и продукты их переработки» подготовлены межгосударственные стандарты на методы определения показателей безопасности глицидиловых эфиров. Согласно Программе национальной стандартизации на 2019 г., утвержденной приказом Росстандарта от 1 ноября 2018 г. № 2285, срок утверждения стандартов — конец 2019 года. Указанные методы, признанные международным сообществом, после их принятия должны быть освоены и апробированы предприятиями масложировой отрасли. Для соблюдения нормативов потребуется переходный период, аналогичный европейскому — 5-7 лет. Переходный период включает в себя ряд мероприятий: модернизацию производства, в том числе, выработку плана по работе с температурными режимами, изменение условий хранения продукции. Ряд российских крупных производителей добровольно снижает количество глицидола. Есть первые результаты, некоторые переработчики сократили GE в готовых продуктах до показателя 0,7 мг/кг.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0303.html
  2. Национальный институт по охране труда и здоровья, статья «Глицидол».
  3. Комментарии OSHA по окончательному правилу по проекту «Загрязнения воздуха» от 19 января 1989 года, взяты из 54FR2332 et. сл. Это правило было восстановлено Окружным апелляционным судом США, и ограничения в настоящее время не действуют
  4. МАИР по выявлению канцерогенных опасностей для людей, Агенты, классифицированные по монографиям МАИР, тома 1-124.
  5. Проблема контаминантов процесса. Отношение отрасли. Е. А. Нестерова, Выпуск № 5(217), 2019.
  6. О внесении изменений в перечень товаров, для которых установлены единые санитарные требования (согласно кодам ТН ВЭД ЕАЭС), раздела 1 главы II Единых санитарно-эпидемиологических и гигиенических требований к продукции (товарам), подлежащей санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю), Правовой портал Евразийского экономического союза.

Ссылки[править | править код]