Глицин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глицин
Glycin - Glycine.svg
Глицин
Глицин
Общие
Систематическое
наименование
аминоуксусная кислота
Сокращения Гли, G, Gly
GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула C₂H₅NO₂
Рац. формула NH2 —CH2 —COOH
Физические свойства
Молярная масса 75,07 г/моль
Плотность 1,607 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 233 °C
Т. разл. 290 °C
Удельная теплота испарения −528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления −981,1 Дж/кг
Химические свойства
pKa 2,34
9,58
Растворимость в воде хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1]
растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Классификация
Рег. номер CAS 56-40-6
PubChem
Рег. номер EINECS 200-272-2
SMILES
InChI
ChEBI 15428, 57305 и 42964
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2,6 г/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Неэлектролит. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Химические свойства[править | править код]

Получение[править | править код]

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшем взаимодействии с аммиаком :

Соединения[править | править код]

Глицин, как кислота, с ионами металлов образует сложные соли (глицинаты или хелаты)[2], Глицинат натрия, Глицинат железа, Глицинат меди, Глицинат цинка, Глицинат марганца и др.[3]

Биологическая роль[править | править код]

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.[4]

В медицине[править | править код]

Глицин

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что глицин оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицин имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.[5]

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65-1,80 мг/мл)[4].

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12[6] или D3 в Глицин D3).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный – 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза – 1 мг, магния стеарат – 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Исследования[править | править код]

Проводимые исследования показали эффективности Глицина в терапии тревоги и эмоциональной лабильности, эффективен в отношении когнитивного компонента дисциркуляторной энцефалопатии, клиническому эффекту в отношении СБН[7]. Глицин также оказался эффективен при исследованиях экспериментальной модели острой ишемии миокарда[8]

Критика[править | править код]

По мнению психиатра Владимира Пикиреня, сама по себе аминокислота действительно участвует в передаче импульсов между нервными клетками, однако из желудочно-кишечного тракта в центральную нервную систему она попасть не может из-за того, что ЦНС защищена плотной оболочкой.[9] [10]

Применение в урологии[править | править код]

1,5 % раствор глицина для орошения, USP (фармокопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур[11].

В пищевой промышленности[править | править код]

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.[12]

Нахождение вне Земли[править | править код]

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home[13][14]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад[15].

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине[16].

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова—Герасименко[17].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm
  2. Разработка рационального способа получения комплексных солей марганца, железа с глицином и метионином
  3. Описание — Органические микроэлементы — Глицинаты B — Traxim 2C Архивная копия от 3 сентября 2016 на Wayback Machine
  4. 1 2 Молекулярные механизмы воздействия аминокислот в составе церебролизина на нейротрансмиссию. Нейротрофические и нейропротективные эффекты аминокислот (недоступная ссылка с 16-11-2017 [607 дней)] Архивная копия от 22 мая 2013 на Wayback Machine
  5. Таблетки «Глицин»: инструкция, показания, цены и отзывы. Таблетки «Глицин». Дата обращения 10 ноября 2018.
  6. Справочник лекарственных средств (недоступная ссылка). Дата обращения 22 ноября 2017. Архивировано 21 декабря 2016 года.
  7. https://medprosvita.com.ua/sravnitelnyjj-analiz-terapevtichesko/
  8. http://rep.bsmu.by/handle/BSMU/1456
  9. Валерьянка, глицин и эхинацея - бездействующие лекарства или фуфломицины. Refnews. Дата обращения 20 июня 2019.
  10. Дмитрий Корсак. Психиатр Владимир Пикиреня: фуфломицины, которые вы употребляете - Люди Onliner. Onliner (18 декабря 2018). Дата обращения 20 июня 2019.
  11. Glycine - FDA prescribing information, side effects and uses (англ.), Drugs.com. Дата обращения 31 марта 2018.
  12. http://pomni.info/files/2.3.2.1293-03.rtf
  13. Don Brownlee. Stardust: A Mission With Many Scientific Surprises (англ.) (29-10-2009). Дата обращения 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  14. Stardust Mission (англ.). NASA. Дата обращения 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  15. Лента.ру: Прогресс: В хвосте кометы впервые обнаружили аминокислоту
  16. NASA Researchers Make First Discovery of Life’s Building Block in Comet
  17. На комете 67P/Чурюмова—Герасименко нашли кусочек жизни по Энгельсу. nplus1.ru. Дата обращения 31 мая 2016.