Глицин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глицин
Glycin - Glycine.svg
Глицин
Глицин
Общие
Систематическое
наименование
аминоуксусная кислота
Сокращения Гли, G, Gly
GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула NH2 —CH2 —COOH
Физические свойства
Молярная масса 75,07 г/моль
Плотность 1,607 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 233 °C
Т. разл. 290 °C
Удельная теплота испарения −528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления −981,1 Дж/кг
Химические свойства
pKa 2,34
9,58
Растворимость в воде хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1]
растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Классификация
Рег. номер CAS 56-40-6
PubChem
Рег. номер EINECS 200-272-2
SMILES
InChI
ChEBI 15428, 57305 и 42964
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2,6 г/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая (несодержащая бензольное кольцо или другие замкнутые структуры) аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Неэлектролит. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Химические свойства[править | править код]

Получение[править | править код]

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшем взаимодействии с аммиаком :

Соединения[править | править код]

Глицин, как кислота, с ионами металлов образует сложные соли (глиценаты или хелаты)[2], Глицинат натрия, Глицинат железа, Глицинат меди, Глицинат цинка, Глицинат марганца и др.[3]

Биологическая роль[править | править код]

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.[4] В спинном мозге глицин приводит к торможению мотонейронов, что позволяет использовать глицин в неврологической практике для устранения повышенного мышечного тонуса[источник не указан 475 дней].

В медицине[править | править код]

Глицин

Всемирная организация здравоохранения не располагает данными о доказанной эффективности или клинической значимости употребления глицина в любой форме, кроме раствора для промывания в урологии.

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что глицин оказывает успокаивающее, мягкое транквилизирующее (противотревожное) и слабое антидепрессивное действие, уменьшает чувство тревоги, страха, психоэмоционального напряжения, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), анксиолитиков, антидепрессантов, снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции, как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы.

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность[5].

Глицин обладает глицин- и ГАМК-ергическим, альфа1-адреноблокирующим, антиоксидантным, антитоксическим действием; регулирует деятельность глутаматных (NMDA) рецепторов, за счёт чего препарат способен[источник не указан 216 дней]:

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65-1,80 мг/мл)[4].

Глицин является регулятором процессов защитного торможения в центральной нервной системе снижая психоэмоциональное напряжение[источник не указан 475 дней].

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12 в Глицин Форте Эвалар[6] или D3 в Глицин D3).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Таблетки бывают двух видов: обычные и микрокапсулированные (Глицин Биотики)[7] По данным ВОЗ не имеет доказанной эффективности

Применение в урологии[править | править код]

1,5 % раствор глицина для орошения, USP (фармокопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур[8].

Глицин представляет собой аминокислоту и неэлектролит. Поэтому раствор глицина в воде является непроводящим и подходит для урологического орошения во время электрохирургических процедур. 1,5 % -ная концентрация глицина в воде (200 мОсмоль / литр) достаточна для минимизации риска внутрисосудистого гемолиза, который может возникать при абсорбции простой воды через открытые простатические вены при трансуретральной резекции (ТУР). Он гипотоничен по отношению к внеклеточной жидкости (280 мОсмоль / л). Любое решение, абсорбированное внутрисосудистой при трансуретральной хирургии простаты или мочевого пузыря, хотя и варьируется в зависимости от степени хирургического вмешательства, будет выводиться из организма почками. Исследования показали, что абсорбция глицина не вызывает значительного гемолиза (увеличение свободного гемоглобина) или высвобождает в крови значительное количество свободного аммиака. Глицин быстро деградирует в печени с помощью глицина оксидазы[9].

В пищевой промышленности[править | править код]

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.[10]

Нахождение вне Земли[править | править код]

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home[11][12]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад[13].

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине[14].

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова—Герасименко[15].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm
  2. Разработка рационального способа получения комплексных солей марганца, железа с глицином и метионином — тема научной статьи по сельскому и лесному хозяйству, читайте бесплатно…
  3. Описание — Органические микроэлементы — Глицинаты B — Traxim 2C Архивная копия от 3 сентября 2016 на Wayback Machine
  4. 1 2 Молекулярные механизмы воздействия аминокислот в составе церебролизина на нейротрансмиссию. Нейротрофические и нейропротективные эффекты аминокислот (недоступная ссылка с 16-11-2017 [216 дней)] Архивная копия от 22 мая 2013 на Wayback Machine
  5. Глицин таблетки: инструкция по применению, аналоги, состав, показания. apteka.103.by. Проверено 26 октября 2017.
  6. Справочник лекарственных средств
  7. ГЛИЦИН (рус.). www.vidal.ru. Проверено 11 мая 2018.
  8. Glycine - FDA prescribing information, side effects and uses (англ.), Drugs.com. Проверено 31 марта 2018.
  9. ГЛИЦИН (glycine) действующее вещество | 36i6.info (рус.). 36i6.info. Проверено 31 марта 2018.
  10. http://pomni.info/files/2.3.2.1293-03.rtf
  11. Don Brownlee. Stardust: A Mission With Many Scientific Surprises (англ.) (29-10-2009). Проверено 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  12. Stardust Mission (англ.). NASA. Проверено 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  13. Лента.ру: Прогресс: В хвосте кометы впервые обнаружили аминокислоту
  14. NASA Researchers Make First Discovery of Life’s Building Block in Comet
  15. На комете 67P/Чурюмова—Герасименко нашли кусочек жизни по Энгельсу. nplus1.ru. Проверено 31 мая 2016.