Глутаровая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глутаровая кислота
Glutaric acid.png
Общие
Систематическое
наименование
Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формула C5H8O4
Рац. формула НООС(СН2)3СООН
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 132 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 95-98 °C
Т. кип. 200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара 2·10−5 атм
Химические свойства
pKa K1 4,6·10−5; K2 5,34·10−6
Растворимость в воде 63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-94-1
PubChem 743
Рег. номер EINECS 203-817-2
SMILES
InChI
Рег. номер EC 203-817-2
ChemSpider 723
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa1=4.34, pKa2=5.27).

Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.

Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса[1][2].

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутсвии оксида ваниадия(V).

В лаборатории может быть получена:

Применение[править | править вики-текст]

Используется:

Безопасность[править | править вики-текст]

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
  2. Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
  3. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496
  4. Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138
  6. A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912-914