Глюкуроновая кислота

Глюкуроновая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(2S,3S,4S,5R,6R)​-​3,4,5,6-​тетрагидрокси-​2-​оксановая кислота
Хим. формула	C6H10O7
Физические свойства
Молярная масса	194,14 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	6556-12-3
PubChem	441478
Рег. номер EINECS	229-486-4
SMILES	O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI	InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h1-5,8-11H,(H,12,13)/t2-,3+,4-,5-/m0/s1 IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N
ChEBI	47953
ChemSpider	58552
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глюкуро́новая кислота́ (от др.-греч. γλεῦκος + οὖρον — сладкое вино, сусло + моча), впервые выделена из мочи, отсюда название. Одноосновная органическая кислота, относящаяся к группе уроновых кислот.

Нахождение в природе

Глюкуроновая кислота содержится в небольших количествах в организме человека, где образуется при окислении D-глюкозы. Её концентрация в крови здорового человека составляет 0,02—0,08 ммоль/л. Глюкуроновая кислота входит в состав слизи слизистых оболочек, слюны, внеклеточного матрикса, гликокаликса.

Является одним из ключевых компонентов пигментного обмена в печени.

Глюкуроновая кислота и глюконовая кислота являются продуктами жизнедеятельности чайного гриба.

Свойства

Глюкуроновая кислота образуется при окислении глюкозы и её химические свойства аналогичны свойствам глюкозы, но из-за наличия в её молекуле карбоксильной группы, она способна образовывать лактоны и соли называемые глюкуронатами.

При нагревании глюкуроновая кислота дегидратируется и декарбоксилируется.

Глюкуроновая кислота способна образовывать растворимые конъюгаты (глюкурониды) со спиртами, фенолами, карбоновыми кислотами, тиолами, аминами и рядом других веществ, при этом происходит их обезвреживание (снижение токсичности) и облегчение выведения из организма.

Литература

• Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. — Киев: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

• Глюкуроновая кислота // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.