Гуанидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гуанидин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия гуанидин
Хим. формула CH5N3
Рац. формула CH5N3
Физические свойства
Состояние твёрдое в-во
Молярная масса 59.07 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 50 °C
Энтальпия
 • образования -56,01 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 113-00-8
PubChem
Рег. номер EINECS 204-021-8
SMILES
InChI
ChEBI 42820
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гуанидин — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.

История[править | править код]

Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано [1]. Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия.[2].

Бутылка гуанидина для использования в лаборатории

Свойства[править | править код]

Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.

Получение[править | править код]

  • В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином,
NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2
  • Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины.
  • Карбонат извлекают из отходов производства меламина
  • Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина
  • Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами

Протонирование и основность[править | править код]

Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.

Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).

Гуанидинхлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. С этой же целью используется и тиоцианат гуанидиния.

Производные гуанидина[править | править код]

Общая структура гуанидина

Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.

Бигуаниды — гипогликемические лекарственные средства, используемые при сахарном диабете. Молекулы бигуанидов состоят из полиметиленовой цепочки и гуанидиновой группы на обеих её концах.

Применение[править | править код]

  • Соли гуанидина, применяют в промышленности:
— динитрат — как взрывчатое вещество,
— нитрат — в качестве монотоплива
— фосфат — в текстильной промышленности для придания огнеупорных свойств тканям,
— карбонат — в синтезе поверхностно-активных веществ и косметике для выпрямления волос
  • Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола.
  • Он также применяется в производстве пластмасс.
  • В качестве перспективного альтернативного топлива [3]
  • Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива.
  • Хромат — ингибитор коррозии

Безопасность[править | править код]

Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.

Примечания[править | править код]

  1. A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
  2. T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
  3. European Patent Office application EP20050746871 (недоступная ссылка)