Гуанидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гуанидин
Guanidine-2D-skeletal.png
Гуанидин
Общие
Традиционные названия гуанидин
Хим. формула CH₅N₃
Рац. формула CH5N3
Физические свойства
Состояние твёрдое в-во
Молярная масса 59.07 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 50 °C
Энтальпия образования -56,01 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 113-00-8
PubChem 3520
Рег. номер EINECS 204-021-8[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 3400
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гуанидин — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.

История[править | править вики-текст]

Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано [2]. Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия.[3].

Бутылка гуанидина для использования в лаборатории

Свойства[править | править вики-текст]

Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.

Получение[править | править вики-текст]

  • В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином,
NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2
  • Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины.
  • Карбонат извлекают из отходов производства меламина
  • Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина
  • Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами

Протонирование и основность[править | править вики-текст]

Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.

Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).

Гуанидин хлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. Так же используется и тиоционат гуанидиния.

Производные гуанидина[править | править вики-текст]

Общая структура гуанидина

Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.

Бигуаниды — гипогликемические лекарственные средства, используемые при сахарном диабете. Молекулы бигуанидов состоят из полиметиленовой цепочки и гуанидиновой группы на обеих её концах.

Применение[править | править вики-текст]

  • Соли гуанидина, применяют в промышленности:
— динитрат — как взрывчатое вещество,
— фосфат — в текстильной промышленности для придания огнеупорных свойств тканям,
— карбонат — в синтезе поверхностно-активных веществ.
  • Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола.
  • Он также применяется в производстве пластмасс.
  • В качестве перспективного альтернативного топлива [4]
  • Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива.
  • Хромат — ингибитор коррозии

Безопасность[править | править вики-текст]

Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. guanidine // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
  3. T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
  4. European Patent Office application EP20050746871