7-Дигидрохолестерин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Дегидрохолестерин»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
7-​Дигидрохолестерин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)​-​9a,11a-​Dimethyl-​1-​[​(2R)​-​6-​methylheptan-​2-​yl]-​2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta[a]phenanthren-​7-​ol
Сокращения Cholesta-5,7-dien-3β-ol
Хим. формула C27H44O
Физические свойства
Молярная масса 384,638 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 434-16-2
PubChem 439423
Рег. номер EINECS 207-100-5
SMILES
InChI
ChEBI 17759
ChemSpider 388534
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

7-Дигидрохолестерин[1], 7-дигидрохолестерол, 7-дегидрохолестерин (7-DHC) — природное химическое соединение группы зоостеринов, в животном организме присутствует в плазме крови, служит прекурсором холестерина. В фотохимической цепи реакций через превитамин D3 превращается в коже в витамин D3, то есть является провитамином D3.

Содержится в коже человека, в молоке некоторых млекопитающих, в ланолине. В некоторых видах насекомых служит прекурсором образования гормона экдизона, отвечающего за линьку и метаморфозы.

Открыт и изучен Адольфом Виндаусом в комплексе работ по изучению витамина D. В 1928 году за эти работы ему была присуждена Нобелевская премия по химии.

Биосинтез[править | править код]

Синтезируется из латостерина ферментом латостеролоксидазой (латостерол-5-десатураза). Это предпоследний этап биосинтеза холестерина.[2] Нарушение синтеза приводит к наследственному заболеванию человека латостеролезу, напоминающему синдром Смита-Лемли-Опитца.[2] Мыши, у которых этот ген был удален, теряют способность увеличивать уровень витамина D3 в крови после воздействия ультрафиолета на кожу.[3]

Местоположение[править | править код]

Кожа состоит из двух основных слоев: внутреннего слоя, дермы, состоящего в основном из соединительной ткани, и внешнего, более тонкого эпидермиса. Толщина эпидермиса колеблется от 0,08 мм до более 0,6 мм (от 0,003 до 0,024 дюйма). Эпидермис состоит из пяти слоев; от наружного к внутреннему это роговой слой, блестящий слой, зернистый слой, шиповатый слой и базальный слой. Самые высокие концентрации 7-дегидрохолестерина обнаруживаются в эпидермальном слое кожи, особенно в базальном и шиповатом слое.[4] Таким образом, производство превитамина D3 является наибольшим в этих двух слоях.

Влияние УФ излучения[править | править код]

Синтез превитамина D3 в коже включает УФ-излучение типа В (UVB), которое эффективно проникает только в эпидермальные слои кожи. 7-Дегидрохолестерин наиболее эффективно поглощает ультрафиолетовый свет на длинах волн от 295 до 300 нм, и, таким образом, выработка витамина D3 будет происходить в основном на этих длинах волн.[5] Двумя наиболее важными факторами, которые управляют выработкой превитамина D3, являются количество (интенсивность) и качество (соответствующая длина волны) UVB-излучения, достигающего 7-дегидрохолестерина глубоко в базальном и шиповатом слое. Для производства излучения можно использовать светоизлучающие диоды (LED).[4] Light-emitting diodes (LEDs) can be used to produce the radiation.[6]

Еще одним важным фактором является количество 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже. В нормальных условиях достаточное количество 7-дегидрохолестерина (около 25–50 мкг/см2 кожи) доступно в шиповатом и базальном слое кожи человека для удовлетворения потребностей организма в витамине D. Недостаточность 7-DHC была предложена в качестве альтернативной причины дефицита витамина D.[7]

Источники[править | править код]

7-DHC может вырабатываться животными и растениями разными путями. Грибы не производят его в значительных количествах. Его также производят некоторые водоросли[8] и бактерии.[7]

В промышленности 7-DHC обычно получают из ланолина и используют для производства витамина D3 под воздействием ультрафиолета.[9] Лишайник (Кладония оленья) используется для производства веганского витамина D3.[10][11]

7-DHC используется для синтеза витамина D3 через ланостерол у наземных животных, через циклоартенол в растениях (лишайник), и в водорослях вместе с другим провитамином D эргостерином для D2. У грибов для синтеза D2 через ланостерол используется исключительно эргостерин.[12]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ В. Б. Спиричев. Витамин D. — Химическая энциклопедия. — "Советская энциклопедия", 1988. — Т. 1. — С. 385.
  2. ↑ 1 2 Krakowiak PA, Wassif CA, Kratz L, Cozma D, Kovárová M, Harris G, Grinberg A, Yang Y, Hunter AG, Tsokos M, Kelley RI, Porter FD (July 2003). "Lathosterolosis: an inborn error of human and murine cholesterol synthesis due to lathosterol 5-desaturase deficiency". Human Molecular Genetics. 12 (13): 1631—41. doi:10.1093/hmg/ddg172. PMID 12812989.
  3. ↑ Makarova AM, Pasta S, Watson G, Shackleton C, Epstein EH (July 2017). "Attenuation of UVR-induced vitamin D3 synthesis in a mouse model deleted for keratinocyte lathosterol 5-desaturase". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 171: 187—194. doi:10.1016/j.jsbmb.2017.03.017. PMID 28330720. S2CID 206502190. Архивировано из оригинала 13 апреля 2021. Дата обращения: 2 декабря 2023.
  4. ↑ 1 2 Norman AW (June 1998). "Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D: integral components of the vitamin D endocrine system". The American Journal of Clinical Nutrition. 67 (6): 1108—1110. doi:10.1093/ajcn/67.6.1108. PMID 9625080.
  5. ↑ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (May 1982). "Spectral character of sunlight modulates photosynthesis of previtamin D3 and its photoisomers in human skin". Science. 216 (4549): 1001—3. doi:10.1126/science.6281884. PMID 6281884.
  6. ↑ Kalajian TA, Aldoukhi A, Veronikis AJ, Persons K, Holick MF (September 2017). "Ultraviolet B Light Emitting Diodes (LEDs) Are More Efficient and Effective in Producing Vitamin D3 in Human Skin Compared to Natural Sunlight". Scientific Reports. 7 (1): 11489. doi:10.1038/s41598-017-11362-2. PMC 5597604. PMID 28904394.
  7. ↑ 1 2 Gokhale S, Bhaduri A (December 2019). "Provitamin D3 modulation through prebiotics supplementation: simulation based assessment". Scientific Reports. 9 (1): 19267. Bibcode:2019NatSR...919267G. doi:10.1038/s41598-019-55699-2. PMC 6917722. PMID 31848400.
  8. ↑ Jäpelt RB, Jakobsen J (2013). "Vitamin D in plants: a review of occurrence, analysis, and biosynthesis". Frontiers in Plant Science. 4: 136. doi:10.3389/fpls.2013.00136. PMC 3651966. PMID 23717318.
  9. ↑ Holick MF (November 2005). "The vitamin D epidemic and its health consequences". The Journal of Nutrition. 135 (11): 2739S—2748S. doi:10.1093/jn/135.11.2739S. PMID 16251641. [Vitamin D3] is produced commercially by extracting 7-dehydrocholesterol from wool fat, followed by UVB irradiation and purification [...] [Vitamin D2] is commercially made by irradiating and then purifying the ergosterol extracted from yeast
  10. ↑ Vitamin D (англ.). The Vegan Society. Дата обращения: 2 декабря 2023. Архивировано 6 октября 2023 года.
  11. ↑ Gangwar, Gourvendra (1 July 2023). "Formulation of Lichen Based Pill a Natural Source of Vitamin D3 with a High Absorption Rate by Ambrosiya Neo-Medicine Pvt. Ltd". International Journal of Biomedical Investigation: 1. Архивировано из оригинала 2 декабря 2023. Дата обращения: 2 декабря 2023.
  12. ↑ Göring, Horst (November 2018). "Vitamin D in Nature: A Product of Synthesis and/or Degradation of Cell Membrane Components". Biokhimiya (Moscow). 83 (11): 1350–1357. doi:10.1134/S0006297918110056. Архивировано из оригинала 2 декабря 2023. Дата обращения: 2 декабря 2023.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=7-Дигидрохолестерин&oldid=135624147