Дезоморфин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дезоморфин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 4,5-​α-​эпокси-​17-​метил-​морфинан-​3-​ол
Хим. формула C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса 271.35 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 140 - 170°C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1.425 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 427-00-913
PubChem 5362456
Рег. номер EINECS 207-045-7
SMILES
InChI
ChEBI 135119
ChemSpider 4515044
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дезоморфин (Пермонид (Permonid), «крокодил») — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, полусинтетический опиоидный наркотический анальгетик.

История[править | править код]

Был открыт и запатентован немецкой командой, работавшей на Knoll Pharmaceuticals, в 1920 году[1], но не получил широкого распространения. Позже, в 1932 году, он был синтезирован Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в США[2].

Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике[3].

Путь химического синтеза дезоморфина, использованный при его первом получении.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932)[4] и метадон (Германия, 1937).

Медицинское применение[править | править код]

Дезоморфин ранее использовался в Швейцарии для лечения сильной боли. В 1981 году его медицинское использование было прекращено, в последние годы до этого он использовался для лечения единственного пациента в Берне, с редким заболеванием[5]. Хотя было установлено, что дезоморфин действует быстрее и эффективнее морфина для быстрого облегчения сильной боли, его меньшая продолжительность действия и относительно более сильное угнетение дыхания, возникающее при эквивалентных дозах, а также высокая частота других побочных эффектов, таких как артериальная гипотензия и острая задержка мочи, были сочтены перевешивающими любые потенциальные преимущества[6].

Сравнение эффектов дезоморфина и морфина[7]
Дезоморфин Морфин
Средняя длительность болеутоления 2 часа 25 минут 3 часа 7 минут
Удовлетворённость болеутолением 96.4% пациентов 94.0% пациентов
Наступление сна от препарата 91.8% пациентов 80.5% пациентов
Средняя длительность сна от препарата 2 часа 7 минут 2 часа 36 минут

Немедицинское применение[править | править код]

Распространение в России[править | править код]

Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, имеющего в России неформальное название «крокодил»[8], «електроширка», «crazy russian drug», получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года.

Изготавливают дезоморфин в домашних условиях из кодеиносодержащих лекарств, с применением кристаллического йода и красного фосфора[9][10].

По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза[11]. О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году — 4,9 млн упаковок (+18 %), в 2009 году — 6,7 млн упаковок (+36 %), в 2010 году — 12 млн упаковок (+79 %)[12]. Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза.

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина[13].

Лица, страдающие наркотической зависимостью, а также сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства упомянутого вещества на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина[14].

Дезоморфин никогда не относился к «модным» наркотикам, отрицался «золотой» молодежью и употреблялся, как правило, маргиналами.

По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина[15].

В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен[16].

Распространение в странах Запада[править | править код]

В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона[17] и в городе Джолиет, штата Иллинойс[18]. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё[19]. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. Случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был зафиксирован в немецком городе Бохуме[19].

Последствия употребления[править | править код]

Дезоморфин оказывает выраженное токсическое воздействие на организм — поражаются внутренние органы, сердечно-сосудистая система, головной мозг. От употребления дезоморфина у человека происходит разрушение иммунной системы. У трети дезоморфиновых наркоманов регистрируется гепатит С[20][21].

Поскольку кустарно приготовленный препарат имеет в себе много примесей и часто эти примеси убрать в домашних условиях практически невозможно, дезоморфин вводится зачастую сразу после получения или «варки», результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела, флебит, гангрена и множественные некрозы тканей нередко приводящие к ампутации конечностей. Степень их поражения является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов-дезоморфинщиков в результате этого составляет от 1 до 2 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции[22][23][24][25][26][21]. Однако последствия употребления дезоморфина не такие ужасные, как было показано на телеканалах[каких?], на самом деле были (в большинстве случаев) показаны наркоманы, употребляющие коаксил.[источник не указан 26 дней]

Регулирование[править | править код]

Оборот дезоморфина в России запрещен, поскольку он включен в Список I «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров».

С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена[26]. В некоторых регионах РФ (Калужская область, Республика Алтай) продажа таких препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году[27].

В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту[19].

В США дезоморфин контролируется с 1936 года, входит в Список 1 «Акта о контролируемых веществах», поскольку, по мнению FDA, не имеет медицинского применения в США[28]. В 2014 году ежегодная квота на производство дезоморфина (в виде гидрохлорида и сульфата[29]) составляла 5 граммов[30].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein (нем.).
  2. ↑ Morphine derivative and processes for its preparation (англ.).
  3. ↑ С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.
  4. ↑ Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  5. ↑ Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke, Ingo M. Gunst, Bernhard J. Connemann. Desomorphine Goes “Crocodile” // Journal of Addictive Diseases. — 2012-10-01. — Т. 31, вып. 4. — С. 407–412. — ISSN 1055-0887. — doi:10.1080/10550887.2012.735570.
  6. ↑ Nathan B. Eddy, H. Halbach, Olav J. Braenden. Synthetic substances with morphine-like effect // Bulletin of the World Health Organization. — 1957. — Т. 17, вып. 4-5. — С. 569–863. — ISSN 0042-9686.
  7. ↑ SYNTHETIC SUBSTANCES WITH MORPHINE-LIKE EFFECT (англ.).
  8. ↑ [www.apn-spb.ru/publications/article7250.htm Крокодил напал на Россию]. АПН Северо-Запад.
  9. ↑ С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.
  10. ↑ Бизнес на конце иглы - Общество - Новая Газета. Дата обращения: 4 сентября 2014. Архивировано 4 сентября 2014 года.
  11. ↑ The Curse of the Crocodile: Russia’s Deadly Designer Drug Архивировано 8 февраля 2013 года. (англ.)
  12. ↑ УУФО ГАК — Информационно-аналитическая справка о ситуации, связанной с распространением дезоморфина на территории Уральского федерального округа, и объёмах распространения код … Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
  13. ↑ Глава наркополиции призвал россиян чаще есть петрушку Архивная копия от 10 июня 2011 на Wayback Machine. РосБизнесКонсалтинг, 08.06.2011.
  14. ↑ Российские наркоманы гибнут от дезоморфина Архивная копия от 2 сентября 2012 на Wayback Machine CHASPIK NEWSPAPER, 03.06.2011
  15. ↑ Медицинский вестник // Новости // Здравоохранение // В Татарстане в 10 раз упало употребление дезоморфина (недоступная ссылка)
  16. ↑ Глава ФСКН объявил о победе над «крокодилом». news.rambler.ru. Дата обращения: 20 марта 2014. Архивировано 23 марта 2014 года.
  17. ↑ Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  18. ↑ The sisters who are the first proof that Russian flesh-eating 'cannibal' drug Krokodil IS in the U.S. (англ.) (15 октября 2013). Дата обращения: 16 октября 2013. Архивировано 16 октября 2013 года.
  19. ↑ 1 2 3 Бородихин А., Никулин П. Загнивающий Запад. Русская планета (27 сентября 2013). Дата обращения: 30 сентября 2013. Архивировано из оригинала 30 сентября 2013 года.
  20. ↑ НАРКОТИКИ.РУ | Архангельская область: Наркозависимых от дезоморфина становится все больше. www.narkotiki.ru. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 16 сентября 2016 года.
  21. ↑ 1 2 Ошибка в сносках?: Неверный тег <ref>; для сносок NG16042012 не указан текст
  22. ↑ Walker, Shaun. Krokodil: The drug that eats junkies, The Independent (22 июня 2011). Архивировано 13 сентября 2017 года. Дата обращения: 29 сентября 2017. (англ.)
  23. ↑ Shuster, Simon. The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug (англ.) // Time : journal. — 2011. — 20 June. (англ.)
  24. ↑ Snap goes the Crocodile. Marina Akhmedova, 3 August 2012. Russky Reporter Magazine Архивная копия от 15 апреля 2013 на Wayback Machine (англ.)
  25. ↑ «Krokodil», la nouvelle drogue dévastatrice Архивная копия от 20 августа 2013 на Wayback Machine (фр.)
  26. ↑ 1 2 Без рецепта не обезболят. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 17 сентября 2016 года.
  27. ↑ Кодеиносодержащие препараты только по рецепту. Дата обращения: 10 апреля 2013. Архивировано 4 октября 2013 года.
  28. ↑ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil) (англ.).
  29. ↑ Conversion Factors for Controlled Substances (англ.).
  30. ↑ Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014 (англ.).

Литература[править | править код]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Дезоморфин&oldid=127719769