Дезоморфин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дезоморфин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
4,5-​α-​эпокси-​17-​метил-​морфинан-​3-​ол
Хим. формула C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса 271.35 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 140 - 170°C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1.425 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 427-00-913
PubChem
Рег. номер EINECS 207-045-7
SMILES
InChI
ChEBI 135119
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дезоморфин (Пермонид (Permonid), «крокодил») — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, полусинтетический опиоидный наркотический анальгетик.

История[править | править код]

Был открыт и запатентован немецкой командой, работавшей на Knoll Pharmaceuticals, в 1920 году[1], но не получил широкого распространения. Позже, в 1932 году, он был синтезирован Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в США[2].

Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике[3].

Путь химического синтеза дезоморфина, использованный при его первом получении.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932)[4] и метадон (Германия, 1937).

Медицинское применение[править | править код]

Дезоморфин ранее использовался в Швейцарии для лечения сильной боли. В 1981 году его медицинское использование было прекращено, в последние годы до этого он использовался для лечения единственного пациента в Берне, с редким заболеванием[5]. Хотя было установлено, что дезоморфин действует быстрее и эффективнее морфина для быстрого облегчения сильной боли, его меньшая продолжительность действия и относительно более сильное угнетение дыхания, возникающее при эквивалентных дозах, а также высокая частота других побочных эффектов, таких как артериальная гипотензия и острая задержка мочи, были сочтены перевешивающими любые потенциальные преимущества[6].

Сравнение эффектов дезоморфина и морфина[7]
Дезоморфин Морфин
Средняя длительность болеутоления 2 часа 25 минут 3 часа 7 минут
Удовлетворённость болеутолением 96.4% пациентов 94.0% пациентов
Наступление сна от препарата 91.8% пациентов 80.5% пациентов
Средняя длительность сна от препарата 2 часа 7 минут 2 часа 36 минут

Немедицинское применение[править | править код]

Распространение в России[править | править код]

Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, имеющего в России неформальное название «крокодил»[8], «електроширка», «crazy russian drug», получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года.

Изготавливают дезоморфин в домашних условиях из кодеиносодержащих лекарств, с применением кристаллического йода и красного фосфора[9][10].

По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза[11]. О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году — 4,9 млн упаковок (+18 %), в 2009 году — 6,7 млн упаковок (+36 %), в 2010 году — 12 млн упаковок (+79 %)[12]. Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза.

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина[13].

Лица, страдающие наркотической зависимостью, а также сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства упомянутого вещества на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина[14].

Дезоморфин никогда не относился к «модным» наркотикам, отрицался «золотой» молодежью и употреблялся, как правило, маргиналами.

По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина[15].

В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен[16].

Распространение в странах Запада[править | править код]

В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона[17] и в городе Джолиет, штата Иллинойс[18]. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё[19]. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. Случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был зафиксирован в немецком городе Бохуме[19].

Последствия употребления[править | править код]

Дезоморфин оказывает выраженное токсическое воздействие на организм — поражаются внутренние органы, сердечно-сосудистая система, головной мозг. От употребления дезоморфина у человека происходит разрушение иммунной системы. У трети дезоморфиновых наркоманов регистрируется гепатит С[20][21].

Поскольку кустарно приготовленный препарат имеет в себе много примесей и часто эти примеси убрать в домашних условиях практически невозможно, дезоморфин вводится зачастую сразу после получения или «варки», результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела, флебит, гангрена и множественные некрозы тканей нередко приводящие к ампутации конечностей. Степень их поражения является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов-дезоморфинщиков в результате этого составляет от 1 до 2 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции[22][23][24][25][26][21]. Однако последствия употребления дезоморфина не такие ужасные, как было показано на телеканалах[каких?], на самом деле были (в большинстве случаев) показаны наркоманы, употребляющие коаксил.[источник не указан 26 дней]

Регулирование[править | править код]

Оборот дезоморфина в России запрещен, поскольку он включен в Список I «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров».

С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена[26]. В некоторых регионах РФ (Калужская область, Республика Алтай) продажа таких препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году[27].

В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту[19].

В США дезоморфин контролируется с 1936 года, входит в Список 1 «Акта о контролируемых веществах», поскольку, по мнению FDA, не имеет медицинского применения в США[28]. В 2014 году ежегодная квота на производство дезоморфина (в виде гидрохлорида и сульфата[29]) составляла 5 граммов[30].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein (нем.).
  2. Morphine derivative and processes for its preparation (англ.).
  3. С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.
  4. Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  5. Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke, Ingo M. Gunst, Bernhard J. Connemann. Desomorphine Goes “Crocodile” // Journal of Addictive Diseases. — 2012-10-01. — Т. 31, вып. 4. — С. 407–412. — ISSN 1055-0887. — doi:10.1080/10550887.2012.735570.
  6. Nathan B. Eddy, H. Halbach, Olav J. Braenden. Synthetic substances with morphine-like effect // Bulletin of the World Health Organization. — 1957. — Т. 17, вып. 4-5. — С. 569–863. — ISSN 0042-9686.
  7. SYNTHETIC SUBSTANCES WITH MORPHINE-LIKE EFFECT (англ.).
  8. [www.apn-spb.ru/publications/article7250.htm Крокодил напал на Россию]. АПН Северо-Запад.
  9. С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.
  10. Бизнес на конце иглы - Общество - Новая Газета. Дата обращения: 4 сентября 2014. Архивировано 4 сентября 2014 года.
  11. The Curse of the Crocodile: Russia’s Deadly Designer Drug Архивировано 8 февраля 2013 года. (англ.)
  12. УУФО ГАК — Информационно-аналитическая справка о ситуации, связанной с распространением дезоморфина на территории Уральского федерального округа, и объёмах распространения код … Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
  13. Глава наркополиции призвал россиян чаще есть петрушку Архивная копия от 10 июня 2011 на Wayback Machine. РосБизнесКонсалтинг, 08.06.2011.
  14. Российские наркоманы гибнут от дезоморфина Архивная копия от 2 сентября 2012 на Wayback Machine CHASPIK NEWSPAPER, 03.06.2011
  15. Медицинский вестник // Новости // Здравоохранение // В Татарстане в 10 раз упало употребление дезоморфина (недоступная ссылка)
  16. Глава ФСКН объявил о победе над «крокодилом». news.rambler.ru. Дата обращения: 20 марта 2014. Архивировано 23 марта 2014 года.
  17. Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  18. The sisters who are the first proof that Russian flesh-eating 'cannibal' drug Krokodil IS in the U.S. (англ.) (15 октября 2013). Дата обращения: 16 октября 2013. Архивировано 16 октября 2013 года.
  19. 1 2 3 Бородихин А., Никулин П. Загнивающий Запад. Русская планета (27 сентября 2013). Дата обращения: 30 сентября 2013. Архивировано из оригинала 30 сентября 2013 года.
  20. НАРКОТИКИ.РУ | Архангельская область: Наркозависимых от дезоморфина становится все больше. www.narkotiki.ru. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 16 сентября 2016 года.
  21. 1 2 Ошибка в сносках?: Неверный тег <ref>; для сносок NG16042012 не указан текст
  22. Walker, Shaun. Krokodil: The drug that eats junkies, The Independent (22 июня 2011). Архивировано 13 сентября 2017 года. Дата обращения: 29 сентября 2017. (англ.)
  23. Shuster, Simon. The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug (англ.) // Time : journal. — 2011. — 20 June. (англ.)
  24. Snap goes the Crocodile. Marina Akhmedova, 3 August 2012. Russky Reporter Magazine Архивная копия от 15 апреля 2013 на Wayback Machine (англ.)
  25. «Krokodil», la nouvelle drogue dévastatrice Архивная копия от 20 августа 2013 на Wayback Machine (фр.)
  26. 1 2 Без рецепта не обезболят. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 17 сентября 2016 года.
  27. Кодеиносодержащие препараты только по рецепту. Дата обращения: 10 апреля 2013. Архивировано 4 октября 2013 года.
  28. DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil) (англ.).
  29. Conversion Factors for Controlled Substances (англ.).
  30. Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014 (англ.).

Литература[править | править код]