Дезоморфин

Дезоморфин
Общие
Систематическое наименование	4,5-α-эпокси-17-метил-морфинан-3-ол
Хим. формула	C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса	271.35 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	427-00-913
PubChem	5362456
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3CCC4
InChI	1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
ChemSpider	4515044
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дезоморфин (пермонид) — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, опиоидный наркотический анальгетик.

История

Дезоморфин — одна из модификаций структуры морфина. Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике.

Путь химического синтеза дезоморфина, использованный при его первом получении.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932) и метадон (Германия). При исследовании на животных дезоморфин показал более быстрое и сильное анальгетическое действие по сравнению с морфином. Но дальнейшие клинические испытания выявили, что действие препарата длится всего 2—4 часа, а наркотическая зависимость возникает быстрее. В связи с этим дезоморфин не нашел практического применения как анальгетик.

Наркотическая зависимость

Распространение в России

Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, в России получившего неформальное название «крокодил» получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года.

Изготавливают дезоморфин в домашних условиях из кодеинсодержащих лекарств, с применением кристаллического йода и красного фосфора. Подробные инструкции по изготовлению дезоморфина широко тиражируются в сети Интернет, что способствует приобщению все большего количества наркозависимых лиц к потреблению данного вида наркотика.

По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза. О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн. упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году - 4,9 млн. упаковок (+18%), в 2009 году - 6,7 млн. упаковок (+36%), в 2010 году - 12 млн. упаковок (+79%). Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза.

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина.

Сами наркоманы и сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства дезоморфина на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина.

По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина.

В 2011 году британский журнал «VICE» написал статью и снял документальный фильм «Сибирь: Крокодильи слёзы» о новокузнецких наркоманах, употребляющих дезоморфин.

Распространение в странах Запада

В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона и в городе Джолиет, штата Иллинойс. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. Случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был зафиксирован в немецком городе Бохуме.

Последствия употребления

Поскольку кустарно приготовленный препарат зачастую вводится немедленно после получения, практически без очистки, результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела, флебит и гангрена, нередко приводящие к ампутации конечностей. Степень повреждения тканей является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов составляет от 2 до 3 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции

Регулирование

Дезоморфин признан наркотическим анальгетиком, оборот которого был запрещен на территории Российской Федерации Постановлением Правительства Российской Федерации от 30 июля 1998 года № 681.

В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту.

С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена. В некоторых регионах РФ (Республика Алтай, Калужская область и другие) продажа кодеиносодержащих препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году.

В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен.

Литература

• Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.  Наркотики. — Триада-Х. — М., 2000. — 206 с.
• Катаев С. С., Гаранин В. П., Смирнова И. Ю. Актуальные аспекты судебной медицины // Сборник научных работ. — Ижевск: Экспертиза, 2001. — Вып. VII. — С. 62-66.
• Nordal A. (1956). «Natural and Synthetic Drugs with Morphine-like Effects Considered from a Pharmacognostic Point of View». Bulletin on Narcotics 8 (1): 18-27.
• Small L. F., Yuen K. C., Eilers L. K. (1933). «The Catalytic Hydrogenation of the Halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D¹». Journ. Amer. Chem. Soc. 55: 3863–3870. DOI:10.1021/ja01336a073.
• Weill P. B., Weiss U. (1951). «The Structure of Morphine». Bulletin on Narcotics 2 (2): 12-31.
• С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32-36.

Ссылки

• Marina Galperina Flesh-rotting, cheap heroin alternative is hot in Russia // MMX Animal New York, 21.06.2011.  (англ.)
• Во Франции расследуют смерти от российского наркотика (рус.). Русская служба Би-би-си (4 ноября 2011). Проверено 4 ноября 2011. Архивировано из первоисточника 23 марта 2012.
• Deborah Brauser. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets. Medscape Medical News, Psychiatry. WebMD, LLC (Sep 27, 2013). Проверено 2 октября 2013.