Дезоморфин

Дезоморфин
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
Общие
Систематическое наименование	4,5-​α-​эпокси-​17-​метил-​морфинан-​3-​ол
Хим. формула	C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса	271.35 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	189 °C
Классификация
Рег. номер CAS	427-00-913
PubChem	5362456
Рег. номер EINECS	207-045-7
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3CCC4
InChI	1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
ChEBI	135119
ChemSpider	4515044
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дезоморфин (пермонид) — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, опиоидный наркотический анальгетик.

История

Дезоморфин — одна из модификаций структуры морфина. Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике.

Путь химического синтеза дезоморфина, использованный при его первом получении.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932) и метадон (Германия,1937). При исследовании на животных дезоморфин показал более быстрое и сильное анальгетическое действие по сравнению с морфином. Но дальнейшие клинические испытания выявили, что действие препарата длится всего 2—4 часа, а наркотическая зависимость возникает быстрее. В связи с этим дезоморфин не нашел практического применения как анальгетик.

Наркотическая зависимость

Распространение в России

Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, имеющего в России неформальное название «крокодил», получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года.

Изготавливают дезоморфин в домашних условиях из кодеиносодержащих лекарств, с применением кристаллического йода и красного фосфора. По мнению Д.А. Медведева, инструкции по изготовлению дезоморфина широко тиражируются в интернете, что способствует приобщению большого количества наркозависимых лиц к потреблению данного вида наркотика.

По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза. О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году — 4,9 млн упаковок (+18 %), в 2009 году — 6,7 млн упаковок (+36 %), в 2010 году — 12 млн упаковок (+79 %). Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза.

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина.

Лица, страдающие наркотической зависимостью, а также сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства упомянутого вещества на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина.

По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина.

Распространение в странах Запада

В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона и в городе Джолиет, штата Иллинойс. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. Случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был зафиксирован в немецком городе Бохуме.

Последствия употребления

Дезоморфин оказывает выраженное токсическое воздействие на организм — поражаются внутренние органы, сердечно-сосудистая система, головной мозг. От употребления дезоморфина у человека происходит разрушение иммунной системы. У трети дезоморфиновых наркоманов регистрируется гепатит С.

Поскольку кустарно приготовленный препарат зачастую вводится немедленно после получения, практически без очистки, результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела, флебит и гангрена, нередко приводящие к ампутации конечностей. Степень их поражения является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов в результате этого составляет от 1 до 2 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции.

Регулирование

Дезоморфин признан наркотическим анальгетиком, оборот которого был запрещён на территории России соответствующим Постановлением Правительства Российской Федерации от 30 июля 1998 года № 681.

В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту.

С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена. В некоторых регионах РФ (Республика Алтай, Калужская область и другие) продажа кодеиносодержащих препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году.

В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен.

См. также

• Злоупотребление тианептином

Литература

• Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. . Наркотики. — Триада-Х. — М., 2000. — 206 с.
• Катаев С. С., Гаранин В. П., Смирнова И. Ю. Актуальные аспекты судебной медицины // Сборник научных работ. — Ижевск: Экспертиза, 2001. — Вып. VII. — С. 62—66.
• Nordal A. Natural and Synthetic Drugs with Morphine-like Effects Considered from a Pharmacognostic Point of View (англ.) // Bulletin on Narcotics : journal. — 1956. — Vol. 8, no. 1. — P. 18—27.
• Small L. F., Yuen K. C., Eilers L. K. The Catalytic Hydrogenation of the Halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D¹ (англ.) // Journ. Amer. Chem. Soc. : journal. — 1933. — Vol. 55. — P. 3863—3870. — doi:10.1021/ja01336a073.
• Weill P. B., Weiss U. The Structure of Morphine (неопр.) // Bulletin on Narcotics. — 1951. — Т. 2, № 2. — С. 12—31.
• Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet search and krokodil in the Russian Federation: an infoveillance study // J Med Internet Res. — 2014 Sep 18. — Vol. 16, no. 9. — P. e212. — doi:10.2196/jmir.3203. — PMID 25236385.
• С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.