Диаминопимелиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диаминопимелиновая кислота
Diaminopimelic acid.svg
Диаминопимелиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
(2R,6S)-2,6-Диаминогептандиовая кислота
Хим. формула C7H14N2O4
Физические свойства
Молярная масса 190,20 г/моль
Плотность 1,344 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 300 °C
Классификация
Рег. номер CAS 583-93-7
PubChem 1549101
SMILES
InChI
ChemSpider 89700
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диаминопимелиновая кислота (мезо-ДАПК, DAP) — непротеиногенная аминокислота, по структуре близка к лизину. Характеристический компонент клеточной стенки грам-отрицательных бактерий.[1]

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Диаминопимелиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, имеет несколько оптических стереоизомеров из-за наличия двух оптических центров. Два стереоизомера ДАПК (2S, 5S и 2R, 5R) обладают оптической активностью, стереоизомер в мезо- положении оптически неактивен.

Структура[править | править вики-текст]

В своей молекуле содержит по две карбоксильной (у С1 и С7) и две амино-группы (у С2 и С6), вследствие чего проявляет амфотерные свойства. Структурно схожа с лизином, но имеет дополнительную (-СООН) карбоксильную группу.

Биологическое значение[править | править вики-текст]

ДАПК является неотъемлемой частью пептидогликана (муреина) некоторых бактерий, таких как Escherichia coli, у которых она сшивает структуру петидогликана, посредством образования связей с N-ацетилмурамовой кислотой.

Также ДАПК выполняет функцию точки крепления так называемого липопротеина Брауна[2].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Brooks, George H.; Geo F. Brooks. Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology. — McGraw-Hill Medical, 2007. — P. 85. — ISBN 0-07-147666-0.
  2. Seltmann Guntram. The Bacterial Cell Wall. — Berlin: Springer, 2002. — P. 81–82. — ISBN 3-540-42608-6.