Дигидроксиацетонфосфат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дигидроксиацетонфосфат
DHAP struct.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-​гидрокси-​2-​оксопропил фосфат
Сокращения ДГАФ, ФДА
Традиционные названия дигидроксиацетонфосфат
фосфодиоксиацетон
Хим. формула C3H7O6P
Физические свойства
Молярная масса 170.06 г/моль г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 57-04-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-308-7
SMILES
InChI
ChEBI 57642
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Дигидроксиацетонфосфат (ДГАФ) или фосфодиоксиацетон — биоорганическое соединение, играющее важную роль в цикле Кальвина и гликолизе[1].

Гликолиз[править | править код]

Дигидроксиацетонфосфат образуется вместе с глицеральдегид-3-фосфатом в результате распада фруктозо-1,6-бисфосфата, после чего может быстро и обратимо изомеризоваться в глицеральдегид-3-фосфат[1].

β-D-фруктозо-1,6-бисфосфат Альдолаза D-глицеральдегид-3-фосфат дигидроксиацетонфосфат
Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png + Glycerone-phosphate wpmp.png
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg

Нумерация углеродов позволяет отследить судьбу каждого атома фруктозо-6-фосфата.


дигидроксиацетонфосфат Фосфоглицеромутаза D-глицеральдегид-3-фосфат
Glycerone-phosphate wpmp.png   D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg
 
 

В других метаболических путях[править | править код]

В цикле Кальвина, ДГАФ получается в результате восстановления 1,3-дифосфоглицерата при помощи НАДФН, после чего используется для синтеза седогептулёзо-1,7-дифосфата и фруктозо-1,6-дифосфата. Оба эти вещества затем используются для регенерации рибулозо-1,5-бисфосфата, ключевого соединения цикла Кальвина.

Восстанавливаясь, ДГАФ превращается в L-глицерол-3-фосфат — активированную форму глицерина, которая используется для синтеза всех липидов и жиров клетки. Обратная реакция происходит во время окисления жиров, что позволяет глицерину утилизироваться в процессе гликолиза. Обе эти реакции катализируются ферментом глицерол-3-фосфатдегидрогензой, использующей НАД+/НАДН в качестве кофактора.

ДГАФ так же участвует в синтезе липидов с простыми эфирными связями у протозойного паразита Leishmania mexicana. Помимо этого он используется в Шикиматном пути у многих архей[2].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Шведова, 2004, с. 246.
  2. Robert H. White, Huimin Xu. Methylglyoxal is an intermediate in the biosynthesis of 6-deoxy-5-ketofructose-1-phosphate: a precursor for aromatic amino acid biosynthesis in Methanocaldococcus jannaschii (англ.) // Biochemistry : Научный журнал. — 2006. — Vol. 45, no. 40. — P. 12366—12379. — DOI:10.1021/bi061018a. — PMID 17014089.

Литература[править | править код]

  • В. П. Комов, В. Н. Шведова. Биохимия. — «Дрофа», 2004. — 638 с.