Дигидротестостерон

Дигидротестостерон
Общие
Хим. формула	C19H30O2
Классификация
Рег. номер CAS	521-18-6
PubChem	10635
Рег. номер EINECS	208-307-3
SMILES	O=C1CCC2(C)C(C1)CCC3C4CCC(O)C4(C)CCC32
InChI	InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
ChEBI	16330
ChemSpider	10189
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дигидротестостерон (ДГТ, 5α-дигидротестостерон, 5α-ДГТ, андростанолон или станолон) — биологически более активная форма тестостерона, образующаяся из него в клетках органов-мишеней под воздействием фермента 5α-редуктазы.

Дигидротестостерон гораздо сильнее связывается с андрогенными рецепторами тканей, чем исходное соединение (тестостерон).

С повышенным образованием дигидротестостерона из тестостерона в ткани простаты связывают гипертрофию и гиперплазию простаты, развитие аденомы простаты и, возможно, повышение вероятности развития рака простаты.

С повышенным образованием дигидротестостерона в волосяных фолликулах связывают чрезмерное оволосение тела и/или «мужской» тип облысения на голове у обоих полов. Увеличивается жирность кожи, что ведёт к образованию угрей.

С пониженным или нулевым образованием дигидротестостерона из тестостерона связывают одну из форм синдрома тестикулярной феминизации — нечувствительность тканей к тестостерону. Дигидротестостерон подавляет выработку ЛГ-гормона сильнее тестостерона.

Дигидротестостерон может биосинтезироваться не только из тестостерона, но и метаболическим путём, который не включает тестостерон в качестве промежуточного звена, а вместо этого проходит через другие промежуточные звенья. Этот метаболический путь называется «обходной путь биосинтеза андрогенов».

Ссылки

• Дигидротестостерон (ДГТ-5альфа) — medbiol.ru